Решебник по химии 10 класс Габриелян | Страница 68

Вопрос

1. Как особенности химического строения фенола иллюстрируют третье положение теории химического строения о взаимном влиянии атомов в молекулах органических веществ?

Третье положение теории химического строения гласит: свойства атомов в молекуле и их поведение зависят от их взаимного влияния друг на друга. В случае фенола это положение ярко иллюстрируется взаимодействием фенильного радикала (C₆H₅—) и гидроксильной группы (—OH), входящих в состав молекулы.

Ароматическое кольцо оказывает влияние на гидроксильную группу, усиливая её кислотные свойства. В отличие от спиртов, фенол способен взаимодействовать не только с активными металлами (Na), но и со щелочами, образуя соли — феноляты:

(C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O)

В то же время и гидроксильная группа влияет на ароматическое кольцо. Благодаря её направляющему действию в реакции электрофильного замещения (например, с бромом), замещение атомов водорода происходит строго в определённые положения — орто- и пара-положения. Это видно в реакции с бромной водой:

(C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr)

Таким образом, взаимное влияние функциональных групп в феноле подтверждает положение о взаимном влиянии атомов в молекулах: изменения в одной части молекулы изменяют свойства и реакционную способность всей молекулы.