Решебник по химии 10 класс Габриелян | Страница 66

Лабораторный эксперимент

1. Налейте в пробирку 2 мл 10%-ного раствора гидроксида натрия, добавьте несколько капель раствора сульфата меди(II). Что наблюдаете? К полученному осадку добавьте 5–6 капель глицерина и встряхните смесь. Что наблюдаете?

После добавления сульфата меди(II) в раствор гидроксида натрия наблюдается образование голубого осадка гидроксида меди(II) (Cu(OH)₂):

(CuSO₄ + 2NaOH → Cu(OH)₂↓ + Na₂SO₄)

После добавления глицерина и встряхивания осадок растворяется, и раствор приобретает ярко-синий цвет. Это свидетельствует о том, что между ионами меди(II) и молекулами глицерина происходит реакция комплексообразования. Глицерин, как многоатомный спирт с тремя гидроксильными группами, способен образовывать устойчивые комплексы с ионами Cu²⁺.

Вывод: Глицерин вступает в реакцию с гидроксидом меди(II), образуя растворимые синие комплексные соединения. Этот качественный опыт используют для обнаружения многоатомных спиртов.

Стр. 66

Проверьте свои знания

1. Какие вещества называют многоатомными спиртами? Напишите по две формулы и названия простейших представителей для двухатомных и трёхатомных спиртов.

Многоатомными спиртами называют органические вещества, в молекулах которых содержатся две и более гидроксильные группы (–OH), присоединённые к разным атомам углерода. Они отличаются от одноатомных спиртов тем, что способны образовывать больше водородных связей и проявляют иную реакционную способность.

Простейшие двухатомные спирты:

3. Этиленгликоль — (HO–CH₂–CH₂–OH)

4. Пропиленгликоль — (CH₃–CHOH–CH₂OH)

Простейшие трёхатомные спирты:

3. Глицерин (глицерол) — (CH₂OH–CHOH–CH₂OH)

4. Триэтиленгликоль — (HO–CH₂–CH₂–O–CH₂–CH₂–O–CH₂–CH₂–OH)

2. Какие свойства глицерина лежат в основе его применения?

Глицерин обладает рядом ценных свойств, которые определяют его широкое применение. Он представляет собой вязкую бесцветную жидкость, сладкую на вкус, хорошо смешивающуюся с водой благодаря наличию трёх гидроксильных групп, способных образовывать водородные связи. Эти свойства обуславливают его гигроскопичность — способность активно поглощать влагу из воздуха.

Глицерин применяется в медицине и косметологии как увлажняющее средство, а также в пищевой промышленности как пищевая добавка (Е422). В промышленности он используется как реагент для синтеза нитроглицерина, применяемого в производстве взрывчатых веществ и лекарств от сердечно-сосудистых заболеваний. Кроме того, глицерин — хороший растворитель и используется в производстве пластмасс, смазок, кремов, мазей и мыла.

Стр. 66

Примените свои знания

3. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

а) этан → этен → 1,2-дихлорэтан → этандиол-1,2

б) пропанол-1 → 1-бромпропан → пропен → пропандиол-1,2

а) этан → этен → 1,2-дихлорэтан → этандиол-1,2

CH₃–CH₃ → CH₂=CH₂ + H₂

CH₂=CH₂ + Cl₂ → CH₂Cl–CH₂Cl

CH₂Cl–CH₂Cl + 2NaOH → HO–CH₂–CH₂–OH + 2NaCl

б) пропанол-1 → 1-бромпропан → пропен → пропандиол-1,2

CH₃–CH₂–CH₂OH + HBr → CH₃–CH₂–CH₂Br + H₂O

CH₃–CH₂–CH₂Br → CH₂=CH–CH₃ + HBr

CH₂=CH–CH₃ + [O] + H₂O → HO–CH₂–CH(OH)–CH₃

4. Какой объём водорода (н. у.) выделится при взаимодействии 1,38 г натрия с избытком этиленгликоля?

Уравнение реакции:

2Na + HO–CH₂–CH₂–OH → (HO–CH₂–CH₂–ONa) + H₂↑

1 моль Na = 23 г, 2 моль Na дают 1 моль H₂.

n(Na) = 1,38 г / 23 г/моль = 0,06 моль

0,06 моль Na → 0,03 моль H₂

V(H₂) = 0,03 моль × 22,4 л/моль = 0,672 л

Ответ: объём водорода равен 0,672 литра.

5. В двух пробирках находятся растворы этилового спирта и глицерина. Как их различить?

Добавим в обе пробирки раствор гидроксида натрия и несколько капель раствора сульфата меди(II). В пробирке с глицерином образуется ярко-синий раствор за счёт образования комплексного соединения Cu²⁺ с многоатомным спиртом. В пробирке с этанолом осадок Cu(OH)₂ не растворится. Это качественная реакция на многоатомные спирты.

6. К наступлению холодов в клеточной жидкости насекомых и некоторых земноводных резко увеличивается содержание глицерина. Объясните этот природный факт.

Глицерин обладает свойством понижать температуру кристаллизации водных растворов. Он удерживает воду в жидком состоянии даже при отрицательных температурах, предотвращая замерзание клеточной жидкости. Таким образом, глицерин выполняет функцию естественного антифриза, защищая клетки от разрушения при замерзании. Это позволяет организмам выживать в условиях сильных морозов.

Стр. 66

Используйте дополнительную информацию

7. Подготовьте сообщение по теме «Радуга автомобильных антифризов». Сделайте акцент на роли каждого компонента охлаждающих смесей, значении цвета антифриза, основных заблуждениях автомобилистов относительно выбора охлаждающей жидкости.

Сообщение

Радуга автомобильных антифризов

Автомобильный антифриз — это незамерзающая охлаждающая жидкость, используемая в системах охлаждения двигателей внутреннего сгорания. Основу антифризов составляет этиленгликоль или пропиленгликоль, к которым добавляют воду, ингибиторы коррозии, антипенные добавки, красители и другие компоненты, обеспечивающие долговечность и эффективность работы системы охлаждения.

Роль каждого компонента антифриза:

• Этиленгликоль — основной теплоноситель, понижает температуру замерзания жидкости (до -65 °C при нужной концентрации) и повышает температуру кипения.

• Ингибиторы коррозии — защищают металлические элементы системы (радиаторы, насосы, патрубки) от разрушения.

• Антипенные добавки — предотвращают образование пены, которая нарушает теплоотвод.

• Биоциды — препятствуют размножению бактерий и грибков.

• Красители — придают цвет, по которому можно определить тип антифриза.

Значение цвета антифриза: Существует миф, что цвет указывает на качество или температурные характеристики антифриза. На самом деле, цвет — это всего лишь краситель, введённый производителем для удобства. Однако по цвету можно определить химическую основу и тип технологии:

• Зелёный, синий — карбоксилатные технологии (обычные антифризы, часто на силикатной основе, G11)

• Красный, розовый — органические (карбоксилатные) технологии, длительный срок службы (G12, G12+)

• Жёлтый, оранжевый — гибридные технологии (G12++ или G13)

Распространённые заблуждения автомобилистов:

• Смешивать антифризы одного цвета — безопасно. Это неверно: одинаковый цвет не гарантирует одинаковый состав. При смешивании несовместимых основ может выпасть осадок, повысится коррозийность и ухудшится охлаждение.

• Можно просто доливать воду. Вода снижает концентрацию этиленгликоля, и жидкость может замёрзнуть раньше.

• Чем ярче цвет, тем лучше. Цвет не влияет на свойства. Главное — следовать рекомендациям автопроизводителя.

Вывод: при выборе антифриза нужно учитывать не цвет, а химический состав и спецификацию производителя, указанную в руководстве к автомобилю. Также важно своевременно заменять антифриз и не смешивать жидкости разных типов.

8. Температура кристаллизации этиленгликоля 13 °C, температура кристаллизации воды 0 °C. Попробуйте спрогнозировать температуру кристаллизации 50%-ного водного раствора этиленгликоля. Сравните ваш прогноз с истинным значением, найденным в Интернете. Проанализируйте результат, сделайте выводы.

Раствор этиленгликоля в воде обладает пониженной температурой кристаллизации по сравнению с чистыми веществами. Это связано с эффектом понижения точки замерзания при растворении одного вещества в другом (коллигативное свойство растворов).

Этиленгликоль сам по себе кристаллизуется при +13 °C, вода — при 0 °C. При смешивании в соотношении 50:50 температура кристаллизации раствора значительно понижается. На основании этого можно предположить, что температура кристаллизации 50%-ного раствора этиленгликоля будет примерно от –35 °C до –37 °C, так как известно, что именно при концентрации около 50% достигается наибольшее понижение температуры замерзания.

Истинное значение, найденное в надёжных источниках в Интернете (например, технические таблицы производителей антифризов), подтверждает:

Температура кристаллизации 50%-ного раствора этиленгликоля ≈ –37 °C.

Анализ и вывод: Наш прогноз оказался точным. Это подтверждает, что 50%-ый раствор этиленгликоля используется в автомобильных антифризах как один из самых эффективных составов для защиты от замерзания в суровых климатических условиях. Это объясняет его широкое применение в зимний период. Понижение температуры замерзания раствора — важное физическое свойство, используемое в производстве охлаждающих жидкостей.

Параграф 13. Фенол