Решебник по химии 10 класс Габриелян §6

Алкины

Стр. 35

Вопрос

1. К непредельным (ненасыщенным) углеводородам относят и углеводороды, молекулы которых содержат тройную связь. Какими особенностями строения и свойств характеризуются эти углеводороды?

Углеводороды, молекулы которых содержат одну или несколько тройных связей между атомами углерода, называются алкинами (или ациетиленовыми углеводородами). Их общая формула — CₙH₂ₙ₋₂. Основной особенностью строения этих соединений является наличие тройной связи, состоящей из одной σ-связи и двух π-связей. Такая связь короче и прочнее двойной связи, но при этом более реакционноспособна.

Из-за линейного строения вокруг тройной связи молекулы алкинов имеют прямолинейную форму в этой части. Атомы углерода в тройной связи находятся в состоянии sp-гибридизации, а валентные углы между связями составляют 180°.

По свойствам алкины обладают высокой химической активностью. Они вступают в реакции присоединения (например, с водородом, галогенами, галогеноводородами), а также в реакции замещения при участии активных атомов водорода (в молекулах ацетилена — первого представителя ряда — водород при тройной связи может быть замещён на атомы металлов, например, при взаимодействии с аммиачным раствором оксида серебра:

(C₂H₂ + 2Ag₂O + 2NH₃ → C₂Ag₂↓ + 2NH₄OH)).

Алкины легко окисляются, в том числе мягкими окислителями, и могут обесцвечивать бромную воду, что указывает на наличие кратной связи. Это используется в качественных реакциях.

Таким образом, углеводороды с тройной связью отличаются линейным строением, наличием тройной связи между атомами углерода и высокой реакционной способностью, особенно в реакциях присоединения и замещения.

Стр. 37

Вопрос

1. Проявляет ли ацетилен свойства непредельных углеводородов?

Да, ацетилен проявляет свойства непредельных углеводородов. Это связано с наличием в его молекуле тройной углерод-углеродной связи, которая, как и двойная связь в алкенах, является реакционноспособным участком. Благодаря тройной связи ацетилен вступает в реакции присоединения, характерные для всех непредельных соединений.

Ацетилен может обесцвечивать бромную воду и раствор перманганата калия — это качественные реакции, указывающие на наличие кратной связи. Также он вступает в реакции электрофильного присоединения, например, с бромом:

(HC≡CH + Br₂ → CHBr=CHBr),

а при дальнейшем добавлении ещё одной молекулы брома:

(CHBr=CHBr + Br₂ → CHBr₂−CHBr₂).

Кроме этого, ацетилен реагирует с водородом (реакция гидрирования) и с галогеноводородами, например:

(HC≡CH + HCl → CH₂=CHCl) — хлорвинил (винилхлорид),

который в дальнейшем может полимеризоваться:

(nCH₂=CHCl → (−CH₂−CHCl−)ₙ).

Также ацетилен вступает в реакцию присоединения воды (реакция Кучерова), в результате чего образуется уксусный альдегид:

(HC≡CH + H₂O → CH₃−CHO) — в присутствии катализатора.

Все эти реакции доказывают, что ацетилен проявляет типичные свойства непредельных углеводородов.

Стр. 38

Проверьте свои знания

1. Какие углеводороды называют алкинами? Приведите названия, молекулярные и структурные формулы первых четырёх представителей гомологического ряда алкинов.

Алкинами называют ациклические (то есть нециклические) непредельные углеводороды, в молекулах которых содержится одна тройная связь между атомами углерода. Общая формула алкинов — CₙH₂ₙ₋₂. Эту группу веществ также называют ациетиленовыми углеводородами, по имени первого представителя — ацетилена.

Названия, молекулярные и структурные формулы первых четырёх представителей гомологического ряда алкинов:

1. Этин (ацетилен)

Молекулярная формула: C₂H₂

Структурная формула: HC≡CH

2. Пропин (метилэтилин)

Молекулярная формула: C₃H₄

Структурная формула: HC≡C−CH₃

3. Бутин-1

   Молекулярная формула: C₄H₆

Структурная формула: HC≡C−CH₂−CH₃

4. Бутин-2

Молекулярная формула: C₄H₆

Структурная формула: CH₃−C≡C−CH₃

Таким образом, алкины — это непредельные углеводороды с одной тройной связью и линейным участком молекулы вокруг неё. Они отличаются высокой химической активностью, особенно в реакциях присоединения.

2. Сравните строение формулы диеновых и ацетиленовых углеводородов. Можно ли утверждать однозначно, к какому классу углеводов относится вещество с формулой C₄H₆? Напишите структурные формулы одного алкина и одного алкадиена с такой же молекулярной формулой, и назовите их. Какой вид изомерии характерен для этих соединений?

Алкены — это непредельные углеводороды, содержащие одну двойную связь между атомами углерода. Их общая формула — CₙH₂ₙ. В молекулах алкенов углеродные атомы находятся в состоянии sp²-гибридизации, а двойная связь состоит из одной σ- и одной π-связи.

Ацетиленовые углеводороды (алкины) — это также непредельные углеводороды, но содержащие одну тройную связь. Их общая формула — CₙH₂ₙ₋₂. В молекулах алкинов атомы углерода при тройной связи находятся в состоянии sp-гибридизации, и сама тройная связь состоит из одной σ- и двух π-связей.

Молекулярная формула C₄H₆ может соответствовать и алкину, и алкадиену. Следовательно, по одной только молекулярной формуле однозначно сказать, к какому классу относится вещество, нельзя. Такие соединения являются межклассовыми изомерами — веществами с одинаковым составом и молекулярной формулой, но принадлежащими к разным классам органических соединений.

Примеры:

— Алкин с формулой C₄H₆: Бутин-1

Структурная формула: HC≡C−CH₂−CH₃

— Алкадиен с той же формулой: Бутадиен-1,3

Структурная формула: CH₂=CH−CH=CH₂

Таким образом, для веществ с формулой C₄H₆ характерна межклассовая изомерия — это разновидность структурной изомерии, при которой соединения принадлежат к разным классам, несмотря на одинаковую молекулярную формулу.

3. Назовите по международной номенклатуре следующие углеводороды:

а) CH₃−C≡C−CH₂−CH₃

б) CH₃−CH₂−CH₂−C≡CH

в) HC≡C−C(CH₃)₂−CH₃

а) CH₃−C≡C−CH₂−CH₃ — пентин-2, так как тройная связь начинается с второго атома углерода.

б) CH₃−CH₂−CH₂−C≡CH — пентин-1, тройная связь у первого атома.

в) HC≡C−C(CH₃)₂−CH₃ — 3,3-диметилбутин-1, поскольку главная цепь — четыре атома углерода, тройная связь у первого, две метильные группы при третьем атоме.

4. Напишите структурные формулы следующих алкинов:

а) бутин-1;

б) пентин-2;

в) 4,4-диметилпентин-2;

г) 2,2,5-триметилгексин-3.

а) Бутин-1:

CH≡C−CH₂−CH₃

б) Пентин-2:

CH₃−C≡C−CH₂−CH₃

в) 4,4-диметилпентин-2:

CH₃−C≡C−CH(CH₃)₂

г) 2,2,5-триметилгексин-3:

CH₃−C(CH₃)₂−C≡C−CH(CH₃)−CH₃

Каждая из этих формул отражает как положение тройной связи, так и наличие заместителей в углеродной цепи.

Стр. 39

Примените свои знания

5. Сравните химические свойства этилена и ацетилена. Какие общие черты и различия вы можете отметить? Ответ проиллюстрируйте уравнениями химических реакций.

Этилен (C₂H₄) и ацетилен (C₂H₂) — это непредельные углеводороды, содержащие кратные связи: двойную и тройную соответственно. Оба соединения вступают в реакции присоединения, так как кратные связи легко разрываются и замещаются на одинарные. Это и есть их общее свойство.

Общие черты:

1. Реакции присоединения: и этилен, и ацетилен присоединяют водород, галогены, галогеноводороды и воду.

2. Качественные реакции на кратную связь: обесцвечивание бромной воды.

Различия:

1. Ацетилен имеет тройную связь (одна σ- и две π-связи), а этилен — двойную (одна σ- и одна π-связь), поэтому ацетилен проявляет большую реакционную способность.

2. У ацетилена есть подвижные атомы водорода, которые могут быть замещены металлами (в реакциях с аммиачным раствором оксида серебра или с натрием), чего нет у этилена.

Примеры реакций:

1. Реакция гидробромирования этилена:

(C₂H₄ + HBr → C₂H₅Br)

2. Реакция гидробромирования ацетилена (в две стадии):

(HC≡CH + HBr → CH₂=CHBr)

(CH₂=CHBr + HBr → CH₃−CHBr₂)

3. Реакция гидратации этилена (катализатор H⁺):

(C₂H₄ + H₂O → CH₃−CH₂OH)

4. Реакция гидратации ацетилена (катализатор Hg²⁺):

(HC≡CH + H₂O → CH₃−CHO)

Таким образом, и этилен, и ацетилен проявляют общие свойства непредельных углеводородов, но ацетилен более реакционноспособен и способен участвовать в специфических реакциях замещения по атому водорода.

6. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

а) CH₄ → HC≡CH → CH₃−CHO

б) CaC₂ → HC≡CH → CHCl=CHCl → CHCl₂−CHCl₂

в) этан → этен → этин

а)

1. (2CH₄ → C₂H₂ + 3H₂) — получение ацетилена из метана при высокой температуре

2. (HC≡CH + H₂O → CH₃−CHO) — гидратация ацетилена (реакция Кучерова)

б)

1. (CaC₂ + 2H₂O → HC≡CH + Ca(OH)₂) — получение ацетилена из карбида кальция

2. (HC≡CH + Cl₂ → CHCl=CHCl) — присоединение хлора к ацетилену (1,2-дихлорэтен)

3. (CHCl=CHCl + Cl₂ → CHCl₂−CHCl₂) — дальнейшее присоединение хлора (1,1,2,2-тетрахлорэтан)

в)

1. (C₂H₆ → C₂H₄ + H₂) — дегидрирование этана

2. (C₂H₄ → C₂H₂ + H₂) — дегидрирование этилена до ацетилена

Все превращения сопровождаются реакциями, подтверждающими структуру и реакционную способность данных углеводородов.

7. На технический карбид кальция массой 40 г подействовали избытком воды. При этом образовалось 11,2 л газа (н. у.). Определите массовую долю примесей в карбиде кальция.

Реакция между карбидом кальция и водой:

(CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂)

По уравнению видно, что 1 моль CaC₂ (64 г) даёт 1 моль ацетилена (C₂H₂), то есть 22,4 л при н. у.

Рассчитаем, сколько чистого CaC₂ требуется для получения 11,2 л C₂H₂:

11,2 л — это 0,5 моль C₂H₂

По уравнению нужно 0,5 моль CaC₂, что составляет:

(0,5 моль × 64 г/моль = 32 г)

Из 40 г технического вещества только 32 г — это чистый CaC₂, остальное — примеси.

Масса примесей: (40 г − 32 г = 8 г)

Массовая доля примесей:

(8 г / 40 г) × 100% = 20%

Ответ: массовая доля примесей в техническом карбиде кальция составляет 20%.

8. Термохимическое уравнение реакции горения ацетилена имеет вид:

(2C₂H₂ + 5O₂ → 4CO₂ + 2H₂O + 2600 кДж)

Рассчитайте количество теплоты, которое выделится при сгорании 44,8 л ацетилена (н. у.).

Из уравнения видно, что 2 моль C₂H₂ (2 × 22,4 л = 44,8 л при н. у.) выделяют 2600 кДж теплоты.

Так как объём газа в задании также равен 44,8 л, то это и есть 2 моль C₂H₂.

Следовательно, при сгорании 44,8 л ацетилена выделится 2600 кДж теплоты.

Ответ: при сгорании 44,8 л ацетилена выделяется 2600 кДж теплоты.

Стр. 39

Используйте дополнительную информацию

9. Подготовьте сообщение по теме «Михаил Григорьевич Кучеров — выдающийся русский химик-органик».

Сообщение

Михаил Григорьевич Кучеров — выдающийся русский химик-органик

Михаил Григорьевич Кучеров (1850–1911) — выдающийся русский учёный, химик-органик, внёсший значительный вклад в развитие органической химии, особенно в области изучения реакций непредельных углеводородов. Он родился в XIX веке и всю свою научную деятельность посвятил исследованию механизмов превращения углеводородов и практическому применению этих знаний.

Наибольшую известность Кучеров получил благодаря разработке реакции гидратации ацетилена. Эта химическая реакция была названа в его честь — реакция Кучерова. Её суть заключается в присоединении молекулы воды к молекуле ацетилена (C₂H₂) в присутствии солей ртути (обычно — Hg²⁺) и кислотного катализатора. В результате этой реакции образуется уксусный альдегид (CH₃CHO), важное органическое соединение, широко применяемое в химической промышленности. Уравнение реакции можно записать так:

(HC≡CH + H₂O → CH₃−CHO) — в присутствии катализатора.

До середины XX века именно реакция Кучерова использовалась в промышленности для получения уксусного альдегида. Позже её вытеснили более эффективные методы, но значение этой реакции в истории химии остаётся огромным: она стала основой для многих дальнейших исследований в области органического синтеза.

Кроме того, Михаил Григорьевич внёс вклад в развитие аналитических методов исследования органических соединений. Его работы оказали большое влияние на становление отечественной школы органической химии и подготовку молодых специалистов в этой области.

Кучеров не только был блестящим учёным, но и активно участвовал в преподавательской деятельности. Он воспитал множество талантливых химиков, которые продолжили его научные идеи. Его научное наследие продолжает оставаться актуальным и по сей день.

Таким образом, Михаил Григорьевич Кучеров по праву занимает почётное место среди великих русских химиков. Его открытия и научные труды стали неотъемлемой частью истории мировой органической химии.