Решебник по химии 10 класс Габриелян §5

Алкадиены. Каучуки

Стр. 30

Вопрос

1. Проанализируйте международное название следующего класса углеводородов: алкадиены. Какую информацию о строении этих соединений несёт их название?

Международное название «алкадиены» состоит из трёх частей: приставки «алк-», корня «-ди-» и суффикса «-ен». Приставка «алк-» указывает на то, что соединения относятся к ряду углеводородов с открытой цепью и содержат только атомы углерода и водорода, как и алканы, алкены, алкины. Корень «-ди-» (от греческого «два») означает, что в молекуле имеется две двойные связи между атомами углерода. Суффикс «-ен» указывает на наличие кратной связи, а именно двойной связи (аналогично названию алкенов, где одна двойная связь).

Таким образом, из названия «алкадиены» следует, что это ациклические (т.е. непредельные и нециклические) углеводороды, содержащие две двойные связи между атомами углерода. Общая формула алкадиенов — (CₙH₂ₙ₋₂), что отличает их от алкенов (CₙH₂ₙ) и алканов (CₙH₂ₙ₊₂). Название также позволяет предположить повышенную химическую активность этих соединений, связанную с наличием двух π-связей.

Стр. 32

Лабораторный эксперимент

1. Резиновый клей представляет собой раствор каучука в органическом растворителе. На металлическую пластинку нанесите змейку резинового клея. Пластинку прогрейте в пламени спиртовки для удаления растворителя. После охлаждения снимите каучуковую нитку, исследуйте её эластичность и прочность на разрыв.

При нагревании растворитель испаряется, а на пластинке остаётся тонкая эластичная каучуковая нить. После охлаждения каучуковая нить становится упругой и прочной, она легко растягивается и возвращается в исходное состояние, не рвётся. Это показывает, что каучук обладает эластичностью и прочностью — важными свойствами, благодаря которым его используют в производстве резины и других материалов. Таким образом, эксперимент наглядно демонстрирует механические свойства полимеров и результаты процесса вулканизации.

Стр. 34

Проверьте свои знания

1. Какие углеводороды называют алкадиенами? Напишите формулы одного гомолога и одного изомера пентадиена-1,3 с сопряжёнными двойными связями.

Алкадиены — это углеводороды, содержащие в молекуле две двойные связи между атомами углерода. Их общая формула — CₙH₂ₙ₋₂. Если двойные связи разделены одной простой связью, такие диены называются сопряжёнными. Примером сопряжённого алкадиена является пентадиен-1,3 с формулой (CH₂=CH–CH=CH–CH₃). Один из его гомологов — гексадиен-1,3 с формулой (CH₂=CH–CH=CH–CH₂–CH₃). Один из изомеров пентадиена-1,3 — 2-метилбутадиен-1,3 с формулой (CH₂=C(CH₃)–CH=CH₂).

2. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

а) CH₃—CH₃ → CH₃—CH₂Br → CH₃—CHBr₂ → CH₃—CH₂OH → CH₂═CH—CH₂OH

б) CH₃—CH═CH—CH₂—CH₃ → CH₂═C—CH═CH₂ → изопреновый каучук

а) (CH₃–CH₂–CH₂Br → CH₃–CH₂–CH₂OH → CH₂=CH–CH₂OH → CH₂=CH–CH=CH₂)

1. (CH₃–CH₂–CH₂Br + NaOH → CH₃–CH₂–CH₂OH + NaBr) — реакция нуклеофильного замещения;

2. (CH₃–CH₂–CH₂OH → CH₂=CH–CH₂OH + H₂) — реакция дегидрирования спирта;

3. (CH₂=CH–CH₂OH → CH₂=CH–CH=CH₂ + H₂O) — реакция дегидратации (при нагревании с H₂SO₄).

б) (CH₃–CH=CH–CH₂–CH₃ → CH₂=C(CH₃)–CH=CH₂ → изопреновый каучук)

1. (CH₃–CH=CH–CH₂–CH₃ → CH₂=C(CH₃)–CH=CH₂ + H₂) — дегидрирование 2-метилпентена с образованием изопрена;

2. n(CH₂=C(CH₃)–CH=CH₂) → (–CH₂–C(CH₃)=CH–CH₂–)ₙ — реакция полимеризации изопрена с образованием изопренового каучука.

Стр. 34

Примените свои знания

3. Сравните реакции присоединения алкенов и диеновых углеводородов. Ответ подтвердите уравнениями химических реакций.

Реакции присоединения алкенов и диенов имеют общую черту — они протекают по месту двойной связи. Однако у диенов может быть несколько вариантов присоединения, в зависимости от типа расположения двойных связей. У сопряжённых диенов, например, возможно 1,2- и 1,4-присоединение.

Для алкенов (например, этен) реакция с бромом: (СН₂=СН₂ + Br₂ → CH₂Br–CH₂Br)

Для диенов (например, бутадиен-1,3): (СН₂=CH–CH=CH₂ + Br₂ → CH₂Br–CH=CH–CH₃) — 1,2-присоединение

(СН₂=CH–CH=CH₂ + Br₂ → CH₃–CH=CH–CH₂Br) — 1,4-присоединение

Таким образом, алкены присоединяют реагент по одной двойной связи, а сопряжённые диены — по двум вариантам, что указывает на более сложную реакционную способность.

4. Как можно доказать непредельный характер 2-метилбутадиена-1,3? Напишите уравнения реакций, подтверждающих ступенчатое протекание реакции.

Непредельный характер 2-метилбутадиена-1,3 (изопрена) можно доказать его реакциями присоединения. Изопрен содержит две двойные связи, и поэтому может вступать в две последовательные реакции присоединения, например, с бромом:

Сначала 1,2-присоединение: (CH₂=C–CH=CH₂ + Br₂ → CH₂Br–C(CH₃)=CH–CH₃)

Затем вторая реакция — 1,4-присоединение: (CH₂Br–C(CH₃)=CH–CH₃ + Br₂ → CH₂Br–C(CH₃)Br–CHBr–CH₃)

Таким образом, ступенчатое протекание реакции подтверждает наличие двух двойных связей в молекуле — то есть непредельный характер изопрена.

5. Найдите массу 2-метилбутадиена-1,3, который можно получить дегидрированием 72 кг 2-метилбутана, если выход продукта реакции составляет 80 %.

Реакция дегидрирования:

(CH₃–CH₂–CH(CH₃)–CH₃ → CH₂=C(CH₃)–CH=CH₂ + 2H₂)

Молярная масса 2-метилбутана (C₅H₁₂):

(5 × 12 + 12 × 1 = 60 + 12 = 72 г/моль)

Поскольку массы реагента и продукта одинаковы по числу атомов углерода, то 72 кг (72000 г) вещества при 100% выходе дали бы 72000 г продукта.

Но выход составляет 80 %, значит: (72000 г × 0,8 = 57600 г = 57,6 кг)

Ответ: масса полученного 2-метилбутадиена-1,3 составляет 57,6 кг.

Стр. 35

Используйте дополнительную информацию

6. Англичанин Чарльз Макинтош предложил пропитывать плащевую ткань раствором натурального каучука, поэтому плащи, сшитые из такого материала, не промокали под сильным дождём; их назвали макинтошами. Однако они не были лишены недостатков, присущих натуральному каучуку: размягчались на солнце и становились хрупкими в мороз. В чём заключалось открытие американца Чарльза Гудьера, позволившее устранить эти недостатки плащевого материала?

Открытие Чарльза Гудьера заключалось в изобретении процесса вулканизации каучука. Он обнаружил, что при нагревании смеси каучука с серой происходит образование прочных поперечных связей между полимерными цепями. Это значительно улучшало свойства каучука: он становился эластичным, устойчивым к действию температуры и сохранил прочность при различных погодных условиях. Благодаря вулканизации материал больше не размягчался на солнце и не становился хрупким на морозе, что и устранило недостатки макинтошей.

7. Подготовьте сообщение по теме «Превращение каучука в резину: история одного открытия».

Превращение каучука в резину: история одного открытия

История превращения каучука в резину — это не просто открытие в области химии, а целый путь научных поисков и случайностей, приведших к появлению важнейшего материала современности.

Первоначально люди использовали натуральный каучук, получаемый из млечного сока (латекса) тропических деревьев, например гевеи. Этот материал был эластичным и водонепроницаемым, что делало его очень ценным. Однако у натурального каучука были серьёзные недостатки: он размягчался на солнце, становился липким, а в холод превращался в твёрдую и хрупкую массу. Такие свойства сильно ограничивали его применение.

Ситуацию изменило открытие американца Чарльза Гудьера в 1839 году. Он искал способ сделать каучук пригодным для повседневного использования. Как гласит история, он случайно уронил смесь каучука и серы на горячую плиту. В результате нагрева произошло необычное превращение: каучук стал прочным, эластичным и не терял своих свойств ни при нагревании, ни при охлаждении. Так была открыта вулканизация — процесс, при котором каучук подвергается нагреву с серой, что приводит к образованию поперечных (сшивающих) связей между молекулами полимера.

Благодаря этому процессу получилась резина — материал, обладающий высокой прочностью, упругостью и устойчивостью к температурным колебаниям. Она быстро нашла применение в самых разных сферах: от изготовления обуви и шин до прокладок и изоляции проводов.

Позже на основе синтетических мономеров, таких как изопрен (2-метилбутадиен-1,3), учёные под руководством С. В. Лебедева разработали синтетический каучук, который по своим свойствам не уступал натуральному. Это стало настоящим прорывом, особенно для промышленности.

Таким образом, превращение каучука в резину — это не только история химического открытия, но и важный этап в развитии технологий, позволивший человечеству получить универсальный материал, применяемый по сей день.