Решебник по химии 10 класс Габриелян §7

Ароматические углеводороды, или арены

Стр. 39

Вопрос

1. Проанализируйте оба названия этого класса углеводородов. Очевидно, его представители характеризуются ярко выраженным запахом и в их молекуле содержится двойная связь, на которую указывает суффикс -ен. Являются ли арены и алкены однотипными соединениями, или же арены характеризуются каким-то особенностями строения и свойств, отличающими их от других углеводородов?

В названии «арены» содержится корень «аром-» (от греч. "арома" — запах), что указывает на ароматические свойства этих веществ. Действительно, представители аренов обладают характерным запахом. Второе название — «ароматические углеводороды» — также связано с их запахом. Однако с химической точки зрения главное — это особенность строения их молекул, а не запах.

В названии алкенов суффикс -ен указывает на наличие одной двойной связи между атомами углерода. Это непредельные ациклические углеводороды, то есть линейные или разветвлённые молекулы без колец.

На первый взгляд может показаться, что арены и алкены — однотипные соединения, так как в их формулах тоже есть кратные связи. Однако это не так.

Арены — это циклические углеводороды, в которых имеется бензольное кольцо (пример — бензол C₆H₆). В его структуре формально присутствуют три двойные связи, но электронные облака в кольце делокализованы: это означает, что π-электроны распределены по всему кольцу, и ни одна связь не является строго двойной или одинарной. Это особое строение называют ароматической системой, и оно придаёт аренам специфические свойства.

Основные отличия аренов от алкенов:

1. Арены — это циклические соединения, алкены — ациклические.

2. У аренов имеется ароматическая делокализованная π-система, чего нет у алкенов.

3. Арены вступают не в реакции присоединения, как алкены, а преимущественно в реакции замещения (например, с бромом), что связано с сохранением устойчивой ароматической системы.

4. Алкены легко вступают в реакции электрофильного присоединения (например, гидратация, гидрогалогенирование), в которых разрушается двойная связь.

Таким образом, арены и алкены не являются однотипными соединениями. Арены обладают уникальной системой сопряжённых связей, что делает их химически более устойчивыми и определяет их особые свойства.

Стр. 40

Вопрос

1. Возникает противоречие — состав бензола указывает на его непредельный характер, а химические свойства этот факт не подтверждают. Каково же строение молекулы бензола?

Действительно, формула бензола (C₆H₆) указывает на то, что в молекуле должно быть много кратных связей — например, три двойные связи. По аналогии с алкенами, можно было бы ожидать, что бензол будет активно вступать в реакции присоединения, как другие непредельные углеводороды. Однако опыт показывает, что бензол не вступает в такие реакции: он не обесцвечивает бромную воду и не реагирует с перманганатом калия. Вместо этого он вступает в реакции замещения, что типично для стабильных веществ.

Объяснение этой особенности дал немецкий химик Фридрих Август Кекуле. Он предложил модель строения бензола, в которой шесть атомов углерода соединены в замкнутое кольцо, и между ними чередуются одинарные и двойные связи. Позднее стало известно, что на самом деле длина всех связей между атомами углерода в бензольном кольце одинакова, а электроны двойных связей делокализованы — то есть не принадлежат конкретным атомам, а «расплываются» по всему кольцу. Такая система называется ароматической.

В современной химии строение бензола изображают в виде шестигранника с кружком внутри, символизирующего делокализованную π-систему. Это объясняет устойчивость молекулы бензола и её низкую химическую активность по отношению к реакциям присоединения.

Таким образом, молекула бензола имеет плоское кольцевое строение с равномерным распределением π-электронов, благодаря чему она приобретает особую стабильность и участвует преимущественно в реакциях замещения. Это и отличает бензол от непредельных углеводородов.

Стр. 41

Вопрос

1. Этан горит бледно-голубым пламенем, этилен — красноватым, ацетилен — коптящим. Такое изменение характера пламени связано с увеличением массовой доли углерода в данном ряду углеводородов. Каким пламенем горит бензол? Дайте ответ, рассчитайте массовую долю углерода в этом веществе и сравните её с аналогичными величинами для этана, этилена и ацетилена.

Характер пламени при горении углеводородов действительно зависит от массовой доли углерода в веществе. Чем она выше, тем коптящим становится пламя, так как в нём не полностью сгорает углерод.

Бензол горит ярким коптящим пламенем. Это объясняется высокой массовой долей углерода в его составе.

2. Рассчитаем массовую долю углерода для каждого вещества.

Формулы и молярные массы:

• Этан (C₂H₆):

Mr = 2×12 + 6×1 = 30

ω(C) = (2×12) / 30 = 24 / 30 = 0,8 или 80%

• Этилен (C₂H₄):

Mr = 2×12 + 4×1 = 28

ω(C) = (2×12) / 28 = 24 / 28 ≈ 0,857 или 85,7%

• Ацетилен (C₂H₂):

Mr = 2×12 + 2×1 = 26

ω(C) = 24 / 26 ≈ 0,923 или 92,3%

• Бензол (C₆H₆):

Mr = 6×12 + 6×1 = 78

ω(C) = 72 / 78 ≈ 0,923 или 92,3%

3. Сравнение:

Вывод: Бензол, как и ацетилен, содержит 92,3% углерода, поэтому горит коптящим пламенем. Это подтверждает связь между массовой долей углерода и характером пламени при горении углеводородов.

Стр. 43

Лабораторный эксперимент

1. В пробирку налейте 2 мл воды и добавьте 5–6 капель йодной настойки. Обратите внимание на цвет раствора. Прилейте в пробирку 2 мл растворителя «Сольвент», содержащего вещества — аналоги бензола (строго соблюдайте инструкцию по применению). Встряхните пробирку. Что наблюдаете? Как изменился цвет водного и органического слоёв?

При добавлении йодной настойки в воду раствор окрашивается в светло-коричневый цвет — это характерный цвет йода в водной среде. Затем, после добавления растворителя «Сольвент» (который содержит ароматические углеводороды, подобные бензолу), образуются два слоя: нижний — водный, верхний — органический (поскольку растворитель легче воды).

При встряхивании пробирки и перемешивании растворов йод, обладая хорошей растворимостью в органических жидкостях, переходит из водной фазы в органическую. Это связано с тем, что йод значительно лучше растворяется в неполярных веществах (в таких как бензол и его аналоги), чем в воде.

Наблюдение

После встряхивания:

• Водный слой теряет цвет — становится почти бесцветным или слегка желтоватым.

• Органический слой приобретает фиолетовый или фиолетово-бурый оттенок, характерный для раствора йода в бензоле или аналогичных ароматических растворителях.

Вывод: Йод переходит из водного слоя в органический, потому что органические растворители, подобные бензолу, являются хорошими растворителями для йода. Это свойство бензола и его аналогов подтверждает их неполярную природу и их использование как эффективные растворители для неполярных веществ.

Стр. 44

Проверьте свои знания

1. Какие углеводороды называют ароматическими? Приведите формулы трёх первых представителей гомологического ряда аренов. Что общего в их строении? Чем они различаются?

Ароматическими углеводородами называют такие углеводороды, в молекулах которых содержится бензольное кольцо и которые имеют общую формулу CₙH₂ₙ₋₆. Их другое название — арены. Главное отличие ароматических углеводородов от других непредельных соединений заключается в особом строении бензольного кольца. В нём электроны двойных связей делокализованы по всему кольцу, образуя устойчивую π-систему. Благодаря этому арены не вступают в реакции присоединения, а преимущественно — в реакции замещения.

Три первых представителя гомологического ряда аренов:

1. Бензол: C₆H₆

2. Метилбензол (толуол): C₆H₅−CH₃

3. Этилбензол: C₆H₅−CH₂CH₃

Общее в их строении — наличие бензольного кольца, которое представляет собой замкнутую систему из шести атомов углерода с делокализованными π-электронами. Все эти соединения являются аренами, и в химических реакциях сохраняют ароматическую систему.

Различие между ними заключается в наличии и характере заместителей. У бензола нет заместителей, у толуола — одна метильная группа, у этилбензола — этильная. Эти различия влияют на свойства веществ и на направление химических реакций в кольце (влияние заместителей на орто-, мета- и пара-положения).

2. Какие из перечисленных свойств соответствуют бензолу:

а) бесцветная жидкость;

б) бесцветный газ;

в) кристаллическое вещество;

г) без запаха;

д) с характерным запахом;

е) нерастворим в воде;

ж) легче воды;

з) тяжелее воды;

и) является хорошим растворителем;

к) очень ядовит?

Бензол — это бесцветная жидкость с характерным запахом, который ощущается даже при малой концентрации. Он нерастворим в воде, так как имеет неполярную молекулу, и при этом образует отдельный слой на поверхности воды, поскольку бензол легче воды. Также бензол — хороший органический растворитель, в нём хорошо растворяются жиры, воски, смолы и другие неполярные вещества. Но при этом бензол — очень ядовит, его пары опасны для здоровья и могут вызывать отравления при вдыхании.

Следовательно, правильные свойства бензола: а) бесцветная жидкость

д) с характерным запахом

е) нерастворим в воде

ж) легче воды

и) является хорошим растворителем

к) очень ядовит

Стр. 44

Примените свои знания

3. Выведите молекулярную формулу углеводорода, молекулы которого содержат 92,31 % углерода, а плотность его паров по водороду равна 39.

Найдём молекулярную массу вещества:

Плотность по водороду показывает, во сколько раз молекула тяжелее атома водорода (1 г/моль).

M = 39 × 2 = 78 г/моль

Найдём массу углерода:

(92,31% от 78 г = 78 × 0,9231 ≈ 72 г углерода)

Масса водорода:

78 − 72 = 6 г водорода

Количество атомов:

C: 72 / 12 = 6

H: 6 / 1 = 6

Ответ: молекулярная формула углеводорода — C₆H₆ (бензол).

4. Какие два вещества вступили в реакцию, если в результате образовались следующие продукты:

а) C₆H₅Cl и HCl

б) C₆H₅NO₂ и H₂O

а) Образование хлорбензола (C₆H₅Cl) и соляной кислоты (HCl) говорит о реакции замещения в бензольном кольце:

(C₆H₆ + Cl₂ → C₆H₅Cl + HCl)

б) Образование нитробензола (C₆H₅NO₂) и воды — это нитрование бензола:

(C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O) — в присутствии H₂SO₄ (катализатор)

5. Какой объём бензола (плотностью 0,9 г/мл) потребуется для получения 61,5 г нитробензола, если выход продукта реакции составляет 90%?

Уравнение:

(C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O)

Mr(C₆H₆) = 78, Mr(C₆H₅NO₂) = 123

Из 78 г бензола → 123 г нитробензола (теоретически)

Найдём массу нитробензола по 100%:

123 г → 100%

61,5 г → x

x = 61,5 / 0,9 = 68,33 г (теоретически должно быть столько при 100%)

На 123 г нитробензола нужно 78 г бензола

На 68,33 г нужно:

(78 / 123) × 68,33 ≈ 43,33 г бензола

Теперь объём:

V = m / ρ = 43,33 / 0,9 ≈ 48,15 мл

Ответ: потребуется приблизительно 48,15 мл бензола.

6. Какую массу бромбензола можно получить при бромировании 117 г бензола бромом массой 316 г? Какое из исходных веществ прореагирует не полностью и какова масса избытка этого вещества?

Уравнение:

(C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅Br + HBr)

Mr(C₆H₆) = 78

Mr(Br₂) = 160

Mr(C₆H₅Br) = 157

1 моль бензола (78 г) + 1 моль Br₂ (160 г) → 1 моль C₆H₅Br (157 г)

Находим количество вещества:

n(C₆H₆) = 117 / 78 = 1,5 моль

n(Br₂) = 316 / 160 = 1,975 моль

Брома больше, чем нужно. Следовательно, избытке бром, а бензол полностью прореагирует.

Масса продукта:

1,5 моль × 157 г/моль = 235,5 г бромбензола

Масса израсходованного брома:

1,5 моль × 160 = 240 г

Избыток брома: 316 − 240 = 76 г

Ответ:

Масса бромбензола — 235,5 г

Бром в избытке, масса избытка — 76 г.

Стр. 44

Используйте дополнительную информацию

7. Составьте и заполните обобщающую таблицу по теме «Углеводороды», в которой отразите следующие особенности классов этих органических соединений: состав, строение, способы получения, химические свойства, области применения.