Решебник по химии 10 класс Габриелян §4

Непредельные углеводороды. Алкены

Стр. 24

Вопрос

Один из классов углеводородов — это алканы. Почему эти углеводороды относят к предельным? Какие особенности строения алканов объясняют причины их многообразия?

Алканы — это класс насыщенных углеводородов, в молекулах которых атомы углерода соединены между собой только одинарными (σ) связями. Именно из-за наличия только одинарных связей они и называются предельными углеводородами. Слово «предельные» указывает на то, что каждый атом углерода в таких молекулах уже использовал все возможные валентности (четыре связи), и, следовательно, больше не может присоединить к себе дополнительные атомы — он как бы достиг «предела» своей химической насыщенности.

Строение алканов отличается высокой гибкостью: атомы углерода могут соединяться между собой в цепи различной длины и формы. Это объясняется способностью атомов углерода к самоорганизации в разнообразные цепи — линейные, разветвлённые и даже циклические (в случае циклоалканов). Такая особенность, то есть возможность построения различных скелетов из атомов углерода при одинаковом составе, объясняет изомерию углеродной цепи, что и служит основной причиной многообразия алканов. Например, молекула с формулой C₄H₁₀ может существовать в виде нормального бутана (прямая цепь) и изобутана (разветвлённая цепь), что приводит к различиям в их физических свойствах.

Таким образом, алканы относят к предельным углеводородам из-за полного насыщения валентностей углерода одинарными связями, а их многообразие обусловлено способностью углеродных атомов образовывать цепи разной формы и длины, что приводит к существованию структурных изомеров. Это делает класс алканов весьма разнообразным даже при одинаковом составе молекул.

Стр. 26

Вопрос

1. Как химически взаимосвязаны предельные и непредельные углеводороды?

Предельные и непредельные углеводороды химически тесно связаны между собой, поскольку между ними возможны разнообразные превращения, основанные на изменении кратности связей между атомами углерода. Предельные углеводороды (алканы) содержат только одинарные связи, и их формула — CₙH₂ₙ₊₂. Непредельные углеводороды (алкены и алкины) содержат одну или несколько кратных связей (двойных или тройных) и имеют общие формулы CₙH₂ₙ (алкены) и CₙH₂ₙ₋₂ (алкины).

Основная химическая взаимосвязь заключается в том, что из предельных углеводородов можно получить непредельные путём реакций отщепления — например, дегидрирования (удаления водорода) или дегидратации (удаления воды). Так, при дегидрировании бутана (алкана) образуется бутен (алкен):

(C₄H₁₀ → C₄H₈ + H₂)

А при дегидратации этанола (спирта, производного алкана) получается этилен:

(CH₃–CH₂OH → CH₂=CH₂ + H₂O)

Таким образом, при потере водорода или воды в молекуле появляется двойная связь, и предельный углеводород превращается в непредельный. Это позволяет считать алкены производными алканов, образующимися путём отщепления атомов водорода.

В обратную сторону возможно и превращение алкенов в алканы — при присоединении водорода (гидрировании). Например:

(CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃–CH₃)

Таким образом, между предельными и непредельными углеводородами существует обратимая химическая связь: алканы можно превратить в алкены и алкины, и наоборот — алкены можно превратить в алканы. Эти реакции лежат в основе многих промышленных процессов, таких как крекинг нефти, получение синтетических полимеров и производство спиртов.

Стр. 27

Вопрос

1. Для алканов характерны реакции замещения. Какие реакции будут характерны для непредельных соединений?

Для непредельных соединений, таких как алкены и алкины, характерны в первую очередь реакции присоединения. Эти реакции обусловлены наличием в их молекулах двойной или тройной связи между атомами углерода. Такая кратная связь легко разрывается, предоставляя возможность другим атомам или молекулам присоединиться к углеродному скелету. В отличие от алканов, в которых все связи одинарные и насыщенные, алкены и алкины стремятся к насыщению, поэтому замещение в них встречается значительно реже.

Простейшим примером реакции присоединения является гидрирование — присоединение водорода. Например, этилен (CH₂=CH₂) при взаимодействии с водородом в присутствии катализатора превращается в этан:

(CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃–CH₃)

Также распространены реакции гидратации — присоединения воды по двойной связи, как в реакции получения этанола из этилена:

(CH₂=CH₂ + H₂O → CH₃–CH₂OH)

Ещё один важный тип реакций — гидрогалогенирование, при котором, например, этилен реагирует с HBr с образованием бромэтана:

(CH₂=CH₂ + HBr → CH₃–CH₂Br)

Кроме того, непредельные углеводороды вступают в реакции с бромной водой. При этом происходит обезвреживание характерной бурой окраски раствора, что используется как качественная реакция на двойную или тройную связь:

(CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br–CH₂Br)

Ещё один вид реакций — полимеризация, когда множество молекул алкенов соединяются в длинные цепи, образуя полимеры. Например, этилен превращается в полиэтилен:

(nCH₂=CH₂ → (–CH₂–CH₂–)ₙ)

Таким образом, в отличие от алканов, которым свойственны реакции замещения, непредельные углеводороды преимущественно вступают в реакции присоединения, благодаря своей высокой реакционной способности, связанной с наличием кратных связей.

Стр. 30

Проверьте свои знания

1. Какие углеводороды называют алкенами? Приведите молекулярные и структурные формулы, а также названия алкенов, содержащих от двух до четырёх атомов углерода в молекуле.

Алкенами называют непредельные углеводороды, в молекулах которых между атомами углерода присутствует одна двойная связь. Эти вещества имеют общую формулу CₙH₂ₙ. Двойная связь обуславливает химическую активность алкенов и отличает их от предельных углеводородов — алканов. Алкены образуют гомологический ряд, в котором каждый следующий представитель отличается от предыдущего на одну группу CH₂.

Молекулярные и структурные формулы алкенов от двух до четырёх атомов углерода:

1. Этилен (этен): C₂H₄, структурная формула — CH₂=CH₂

2. Пропилен (пропен): C₃H₆, структурная формула — CH₂=CH–CH₃

3. Бутен-1: C₄H₈, структурная формула — CH₂=CH–CH₂–CH₃

4. Бутен-2: C₄H₈, структурная формула — CH₃–CH=CH–CH₃

5. 2-метилпропен (изобутен): C₄H₈, структурная формула —

   CH₂=C–CH₃

                  |

                  CH₃

Несмотря на одинаковую молекулярную формулу C₄H₈, бутены отличаются строением, что свидетельствует о возможности изомерии в ряду алкенов.

2. Какие виды изомерии характерны для этиленовых углеводородов? Ответ проиллюстрируйте примерами изомеров бутена.

Для этиленовых углеводородов характерны два основных вида изомерии: структурная и пространственная. Структурная изомерия проявляется в различии в строении углеродной цепи и положении двойной связи. Например, бутен-1 и бутен-2 имеют одинаковую молекулярную формулу C₄H₈, но отличаются положением двойной связи: в бутене-1 она находится между первым и вторым атомами углерода, а в бутене-2 — между вторым и третьим.

Также наблюдается пространственная (геометрическая) изомерия — цис-транс изомерия, которая характерна для тех алкенов, в которых у атомов углерода при двойной связи есть по два разных заместителя. У бутена-2 возможны два геометрических изомера:

Цис-бутен-2: CH₃–CH=CH–CH₃ (метильные группы по одну сторону двойной связи)

Транс-бутен-2: CH₃–CH=CH–CH₃ (метильные группы по разные стороны двойной связи)

Такая изомерия приводит к различиям в физических свойствах веществ — например, в температуре кипения и плавления.

3. Охарактеризуйте промышленные и лабораторные способы получения алкенов. Напишите уравнение реакции дегидратации алканов с использованием общей формулы.

В промышленности алкены получают в основном из алканов путём их термического разложения — крекинга. Также для получения алкенов применяют дегидрирование алканов, например, из бутана можно получить бутен:

(C₄H₁₀ → C₄H₈ + H₂)

Другой промышленный способ — крекинг нефти и природного газа, в результате чего получают смесь алкенов, в том числе этилен и пропилен. Кроме того, источником алкенов служат продукты переработки нефти и газа.

В лабораторных условиях алкены получают реакцией дегидратации спиртов, при которой от молекулы спирта отщепляется молекула воды. Например, из этанола в присутствии концентрированной серной кислоты и при нагревании получают этилен:

(CH₃–CH₂OH → CH₂=CH₂ + H₂O)

Обобщённая формула реакции дегидратации спирта:

              H

              |

R–CH–CH₂–OH → R–CH=CH₂ + H₂O

              |

              H

4. Для пропилена напишите уравнения реакций:

а) горения;

б) гидратации;

в) присоединения бромоводорода;

г) гидрирования;

д) бромирования.

а) Уравнение реакции полного горения пропилена:

(C₃H₆ + 9/2O₂ → 3CO₂ + 3H₂O) или (2C₃H₆ + 9O₂ → 6CO₂ + 6H₂O)

б) Реакция гидратации (присоединения воды) по двойной связи:

(CH₃–CH=CH₂ + H₂O → CH₃–CH(OH)–CH₃) — образуется пропанол-2

катализатор: H⁺, H₂SO₄

в) Присоединение бромоводорода (по правилу Марковникова):

(CH₃–CH=CH₂ + HBr → CH₃–CHBr–CH₃) — 2-бромпропан

г) Гидрирование (присоединение водорода по двойной связи):

(CH₃–CH=CH₂ + H₂ → CH₃–CH₂–CH₃) — пропан, в присутствии катализатора (Pt или Ni)

д) Бромирование (присоединение Br₂):

(CH₃–CH=CH₂ + Br₂ → CH₃–CHBr–CH₂Br) — 1,2-дибромпропан

в бромной воде обесцвечивание — качественная реакция на кратную связь.

Стр. 30

Примените свои знания

5. Сравните этан и этилен по следующим признакам: а) качественный и количественный состав; б) строение молекул; в) химические свойства.

Этан и этилен — это углеводороды, состоящие из атомов углерода и водорода. По качественному составу они одинаковы: и в этане (C₂H₆), и в этилене (C₂H₄) входят те же элементы — углерод (C) и водород (H). Количественный состав различается: у этана на два атома водорода больше, чем у этилена. Этан имеет формулу C₂H₆, а этилен — C₂H₄. В строении молекул этана все связи между атомами — одинарные, молекула насыщенная. В молекуле этилена между двумя атомами углерода присутствует двойная связь — это делает её непредельной. Что касается химических свойств, то этан вступает в реакции замещения, как и другие алканы: например, при взаимодействии с хлором (на свету) происходит замещение атома водорода на атом хлора. Этилен же легко вступает в реакции присоединения: водорода (гидрирование), воды (гидратация), галогенов и галогеноводородов — за счёт разрыва двойной связи. Эти реакции характерны для алкенов.

6. Рассчитайте массовые доли элементов в этане и бутене. Не производя расчётов, укажите, чему равны массовые доли элементов в гексене C₆H₁₂. Поясните своё решение.

Молекулярная формула этана — C₂H₆. Он состоит из 2 атомов углерода и 6 атомов водорода. Молекулярная формула бутена — C₄H₈, а гексена — C₆H₁₂. У всех этих соединений отношение атомов водорода к углероду одинаково: H в два раза больше, чем C. Это значит, что массовые доли элементов (углерода и водорода) во всех этих углеводородах одинаковы, потому что отношение числа атомов одинаково. Следовательно, массовые доли углерода и водорода в этане, бутене и гексене будут равны.

7. Помимо полиэтилена, в качестве полимерного материала широко используют полипропилен. Из него изготавливают ковры, игрушки, химическую и бытовую посуду, канаты, изоляцию проводов, корпуса приборов. Напишите уравнение реакции получения полипропилена, укажите мономер, полимер и его элементарное звено.

Мономером для получения полипропилена является пропилен (пропен) — C₃H₆. В процессе полимеризации множество молекул пропилена соединяются в длинную цепь. Элементарное звено полимера имеет структуру: –CH₂–CH(CH₃)–. Уравнение реакции полимеризации пропилена можно записать следующим образом:

(nCH₂=CH–CH₃ → (–CH₂–CH(CH₃)–)ₙ)

Где CH₂=CH–CH₃ — это молекула мономера (пропилена), а (–CH₂–CH(CH₃)–)ₙ — структура полипропилена, состоящая из многократно повторяющихся звеньев.

8. Рассчитайте объём этилена (н. у.), который потребуется для получения 115 л этилового спирта плотностью 0,8 г/мл.

Для начала определим массу этанола. Плотность спирта дана — 0,8 г/мл, объём — 115 л = 115 000 мл. Тогда масса этилового спирта:

(0,8 г/мл × 115 000 мл = 92 000 г = 92 кг)

Молярная масса этанола (C₂H₅OH) равна:

(12×2 + 1×6 + 16) = 46 г/моль

Число моль этанола:

(92 000 г / 46 г/моль = 2000 моль)

По уравнению гидратации этилена:

(CH₂=CH₂ + H₂O → CH₃–CH₂OH)

видно, что на 1 моль спирта нужен 1 моль этилена. Следовательно, нужно 2000 моль этилена.

1 моль газа при н. у. занимает 22,4 л, значит, объём этилена:

(2000 × 22,4 = 44 800 л)

Ответ: для получения 115 л этанола потребуется 44 800 л этилена при нормальных условиях.

Стр. 30

Используйте дополнительную информацию

9. Найдите в Интернете и распечатайте без подписей портреты А. М. Бутлерова, В. В. Марковникова, Й. Я. Берцелиуса, Ф. Вёлерa. Попросите одноклассника определить, кто изображён на рисунках. Выполните то же задание с портретами, полученными от другого одноклассника.