Решебник по химии 10 класс Габриелян §3

Предельные углеводороды. Алканы

Стр. 18

Вопрос

1. Один из классов углеводородов — это алканы. Почему эти углеводороды относят к предельным? Какие особенности строения алканов объясняют причины их многообразия?

Алканы — это насыщенные углеводороды, в молекулах которых атомы углерода соединены друг с другом только простыми (одинарными) ковалентными связями. Именно по этой причине алканы называют предельными углеводородами: каждый атом углерода связан с максимальным возможным числом атомов водорода, то есть они не способны присоединять другие атомы или группы атомов без разрыва уже существующих связей. В них отсутствуют кратные связи (двойные или тройные), которые могли бы участвовать в реакциях присоединения. Предельность означает, что алканы химически более инертны, чем, например, алкены или алкины.

Многообразие алканов объясняется особенностями строения их молекул. Атомы углерода обладают способностью образовывать прочные связи друг с другом, образуя не только линейные, но и разветвлённые цепи. Это приводит к существованию структурных изомеров — веществ, имеющих одинаковый молекулярный состав (одинаковую молекулярную формулу), но различную структуру. Например, для C₄H₁₀ возможны два изомера: бутан (линейная цепь) и изобутан (разветвлённая цепь). С увеличением количества атомов углерода в молекуле число возможных изомеров резко возрастает, что и составляет основу огромного разнообразия алканов. Таким образом, их химическая предельность сочетается со значительным структурным многообразием, обусловленным возможностью образования различных типов углеродных цепей.

2. Запишите структурные формулы метана, пропана и бутана, и тогда вам станет понятно название этих углеводородов — предельные. Только ли неразветвлённое строение может иметь молекула бутана? Какое явление характерно для соединений состава C₄H₁₀?

Метан:

CH₄

Пропан:

CH₃—CH₂—CH₃

Бутан (нормальный):

CH₃—CH₂—CH₂—CH₃

Также существует и разветвлённая форма бутана — изобутан, у которого структура выглядит так:

CH₃

|

CH₃—CH—CH₃

Это доказывает, что молекула бутана может иметь не только неразветвлённое, но и разветвлённое строение. Явление, при котором вещества имеют одинаковый качественный и количественный состав, но различное строение, называется изомерией. Таким образом, соединения с молекулярной формулой C₄H₁₀ демонстрируют структурную (углеродную) изомерию, которая характерна для алканов, начиная с C₄.

Стр. 21

Лабораторный эксперимент

1. В химический стакан объёмом 200 мл поместите плоскую свечу и зажгите её. Накройте стакан стеклом. Что происходит с внутренними стенками стакана? О чём это говорит? Почему вскоре свеча гаснет?

Осторожно выньте свечу, налейте в стакан 10–15 мл свежеприготовленной известковой воды и вновь накройте стеклом. Придерживая стекло, осторожно перемешайте содержимое стакана. Что произошло с известковой водой? О чём это говорит?

После того как зажжённая свеча помещена в стакан и он накрыт стеклом, на внутренних стенках стакана вскоре появляется конденсат — капельки воды. Это говорит о том, что при горении свечи образуется вода как один из продуктов реакции. Свеча гаснет довольно быстро, потому что кислород в замкнутом пространстве стакана быстро расходуется в реакции горения и его становится недостаточно для поддержания пламени.

Когда свечу убирают, а в стакан наливают свежую известковую воду и снова накрывают стеклом, а затем осторожно перемешивают содержимое, известковая вода мутнеет. Это свидетельствует о том, что при горении свечи помимо воды образуется углекислый газ (CO₂). Он реагирует с гидроксидом кальция (известковой водой), образуя нерастворимый карбонат кальция (CaCO₃), который вызывает помутнение. Таким образом, эксперимент подтверждает, что продукты горения углеродсодержащих веществ — это вода и углекислый газ.

Стр. 23

Проверьте свои знания

1. Какие из перечисленных формул принадлежат предельным углеводородам: C₄H₁₀, C₄H₈, C₃H₁₂, C₆H₁₄, C₆H₆, C₅H₁₂?

К предельным углеводородам, то есть к алканам, относятся вещества, в которых атомы углерода соединены между собой только одинарными (простыми) связями, а общая формула алканов — CₙH₂ₙ₊₂. Рассмотрим предложенные формулы:

• C₄H₁₀ соответствует формуле алканов (n=4, 2×4+2=10) — это бутан. Значит, принадлежит к алканам.

• C₄H₈ не соответствует формуле CₙH₂ₙ₊₂, это алкен или циклоалкан. Не является предельным углеводородом.

• C₃H₁₂ не может существовать — для n=3 по формуле алканов должно быть 8 атомов водорода. Значит, это ошибочная формула, не является алканом.

• C₆H₁₄ соответствует формуле алканов (n=6, 2×6+2=14) — это гексан. Принадлежит к алканам.

• C₆H₆ — известное вещество бензол, оно не алкан, а ароматическое соединение.

• C₅H₁₂ соответствует формуле алканов (n=5, 2×5+2=12) — это пентан. Является алканом.

Значит, предельными углеводородами из предложенного списка являются: C₄H₁₀, C₆H₁₄ и C₅H₁₂.

2. Назовите по международной номенклатуре следующие алканы:

а)

CH₃

|

CH₃—CH—CH₃

б)

CH₃—CH₂—CH—CH₃

|

CH₃

в)

CH₃—CH₂—CH—CH—CH₃

| |

CH₃ CH₃

г)

CH₃—CH—CH₂—CH—CH—CH₃

| |

CH₃ CH₃

д)

CH₃—CH₂—CH—CH₂—CH₂—CH₃

|

CH₃

е)

CH₃—CH—CH₂—CH₂—CH₂—CH₃

|

C₂H₅

а) Главная цепь состоит из трёх атомов углерода, к центральному присоединена метильная группа. Это 2-метилпропан (другое название — изобутан).

б) Главная цепь — четыре атома углерода (бутан), на втором атоме — метильная группа. Это 2-метилбутан.

в) Главная цепь — пять атомов углерода, метильные группы на втором и третьем атомах. Это 2,3-диметилпентан.

г) Главная цепь — шесть атомов углерода, метильные группы на втором, четвёртом и пятом атомах. Это 2,4,5-триметилгексан.

д) Главная цепь — шесть атомов углерода (гексан), метильная группа на третьем атоме. Это 3-метилгексан.

е) Главная цепь — шесть атомов углерода, на втором атоме — этильная группа (C₂H₅). Это 2-этилгексан.

Стр. 23

Примените свои знания

3. Напишите структурные формулы следующих углеводородов: а) 2-метилпентан; б) 2,2-диметилбутан; в) n-гексан; г) 2,3-диметилпентан; д) 3-этилгексан.

а) 2-метилпентан:

CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₂–CH₃

б) 2,2-диметилбутан:

CH₃–C(CH₃)₂–CH₂–CH₃

в) n-гексан (нормальный гексан — линейная цепь):

CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃

г) 2,3-диметилпентан:

CH₃–CH(CH₃)–CH(CH₃)–CH₂–CH₃

д) 3-этилгексан:

CH₃–CH₂–CH(CH₂CH₃)–CH₂–CH₂–CH₃

4. Напишите структурные формулы двух гомологов и двух изомеров n-гексана. Назовите эти углеводороды.

Гомологи n-гексана — это соединения, отличающиеся от него на одну или несколько групп CH₂.

1. n-пентан (C₅H₁₂): CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃

2. n-гептан (C₇H₁₆): CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃

Изомеры n-гексана — соединения с тем же молекулярным составом (C₆H₁₄), но другой структурой.

1. 2-метилпентан: CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₂–CH₃

2. 3-метилпентан: CH₃–CH₂–CH(CH₃)–CH₂–CH₃

5. Напишите уравнения реакций: а) 1 моль этана с 1 моль хлора; б) горения этана; в) дегидрирования пропана; г) 1 моль метана с 2 моль брома. Назовите образующиеся продукты.

а) (C₂H₆ + Cl₂ → C₂H₅Cl + HCl) — реакция замещения, образуется хлорэтан и хлороводород.

б) (2C₂H₆ + 7O₂ → 4CO₂ + 6H₂O) — реакция горения этана, образуются углекислый газ и вода.

в) (C₃H₈ → C₃H₆ + H₂) — дегидрирование пропана, образуются пропен и водород.

г) (CH₄ + 2Br₂ → CH₂Br₂ + 2HBr) — образуется дибромметан и бромоводород.

6. Спичечная палочка пропитана парафином. Если внимательно понаблюдать за горящей спичкой, можно заметить, как за 1–2 мм до пламени оплавляется парафин. Какую роль выполняет это вещество? Составьте уравнение реакции горения парафина, условно считая, что его формула C₂₅H₅₂.

Парафин выполняет роль горючего вещества, поддерживающего горение спички. При нагревании он плавится, затем испаряется и пары парафина воспламеняются. Это облегчает поджиг.

Уравнение реакции горения парафина (при избытке кислорода):

(C₂₅H₅₂ + 38O₂ → 25CO₂ + 26H₂O)

7. Вычислите, какое количество теплоты выделится при сгорании 6,72 л метана (н. у.) в соответствии с термохимическим уравнением

CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O + 880 кДж

Объём 1 моль газа при н. у. = 22,4 л. Значит, количество вещества метана:

n = 6,72 л / 22,4 л/моль = 0,3 моль.

Теплота, выделяемая при сгорании 1 моль CH₄ = 880 кДж.

Тогда:

Q = 0,3 моль × 880 кДж/моль = 264 кДж

Ответ: При сгорании 6,72 л метана выделится 264 кДж теплоты.

Стр. 24

Выразите свое мнение

8. Выскажите своё мнение о формировании бюджета Российской Федерации на основе углеводородного сырья. Какую долю бюджета в текущем году составляет экспорт природного газа?

На мой взгляд, формирование значительной части бюджета Российской Федерации на основе экспорта углеводородного сырья, в том числе природного газа, делает экономику страны уязвимой к колебаниям мировых цен на энергоресурсы. Такая зависимость от внешней конъюнктуры рынка может приводить к снижению доходов в периоды падения цен на нефть и газ, что в свою очередь отражается на социальных программах, образовании, здравоохранении и других сферах. Вместе с тем экспорт газа и нефти приносит в бюджет огромные средства, позволяя финансировать масштабные проекты и обеспечивать энергетическую безопасность. Согласно данным Министерства финансов РФ и Федеральной таможенной службы, в последние годы экспорт природного газа составлял около 10–12 % доходной части федерального бюджета, однако эта цифра может изменяться в зависимости от ситуации на мировом рынке, объемов экспорта и геополитических факторов. В 2025 году, по оценкам аналитиков, доля экспорта природного газа в бюджете РФ составляет примерно 8–10 %, поскольку наблюдается переориентация поставок на восточные рынки и развитие переработки сырья внутри страны.

9. Как вы считаете, потребуются ли в вашей будущей учёной и профессиональной деятельности знания о предельных углеводородах? Аргументируйте свой ответ.

Я считаю, что знания о предельных углеводородах (алканах) могут пригодиться в моей будущей профессиональной деятельности, особенно если она будет связана с химией, экологией, медициной, энергетикой или инженерными науками. Предельные углеводороды широко применяются в качестве топлива, сырья для производства пластмасс, растворителей, смазочных материалов и других полезных веществ. Понимание их свойств, реакций и способов получения важно для разработки новых технологических процессов, обеспечения экологической безопасности, утилизации отходов и рационального использования природных ресурсов. Даже если моя профессия напрямую не будет связана с химией, общее представление о строении и применении органических соединений необходимо для общего уровня образования, грамотного потребления, понимания современных технологических решений и глобальных проблем, связанных с климатом и энергетикой.