Решебник по химии 10 класс Габриелян §23

Синтетические полимеры

Стр. 118

Вопрос

1. Что представляют собой синтетические полимеры? Какие основные способы их получения на производстве вы можете предложить?

Синтетические полимеры — это высокомолекулярные соединения, которые получают искусственным путём из мономеров в результате химических реакций. В отличие от природных и искусственных полимеров, синтетические не имеют биологического происхождения и не основаны на природных полимерах. Они создаются полностью в лабораторных или промышленных условиях с помощью химического синтеза, чаще всего из продуктов переработки нефти и природного газа.

Синтетические полимеры обладают разнообразными свойствами: они могут быть твёрдыми или эластичными, устойчивыми к химическим веществам, воде, высоким температурам. Эти материалы широко применяются в быту и промышленности: в производстве упаковок, тканей, пластмасс, строительных материалов, медоборудования и даже в космической отрасли. Наиболее известные примеры синтетических полимеров — полиэтилен, полипропилен, полистирол, поливинилхлорид, капрон, нейлон, лавсан.

Основные способы получения синтетических полимеров включают:

1. Полимеризация — процесс, при котором мономеры соединяются друг с другом в длинные цепи. Это основной метод получения таких полимеров, как полиэтилен, полипропилен, полистирол. Полимеризация может быть:

   • Радикальной (например, образование полиэтилена из этилена),

   • Ионной (с катионным или анионным механизмом),

   • Координационной (например, с использованием катализаторов Циглера–Натта).

2. Поликонденсация — это реакция между двумя различными мономерами с образованием побочного продукта (чаще воды или спирта). Этот способ используется при получении полиэфиров (например, лавсана), полиамидов (капрон, нейлон).

3. Полиприсоединение — реакция, похожая на полимеризацию, но без выделения побочного продукта. Она используется для получения, например, полиуретанов.

Каждый из этих способов может быть реализован в различных условиях — при повышенной температуре, в присутствии катализаторов, под давлением, в растворах или в массе. Благодаря такому разнообразию методов и возможностей регулировать свойства, синтетические полимеры получили широкое распространение и остаются незаменимыми материалами в современной жизни.

Стр. 119

Вопрос

1. Как получают полиэтилен и какие свойства этого полимера лежат в основе его применения?

Полиэтилен получают реакцией полимеризации этилена (этена) — простого углеводорода, молекула которого содержит двойную связь. При нагревании и под действием катализаторов (например, оксида хрома (VI) на носителе или органических соединений титана) происходит раскрытие двойной связи и соединение молекул этилена в длинную цепочку — макромолекулу полиэтилена. Уравнение реакции:

(nCH₂=CH₂ → (—CH₂—CH₂—)ₙ)

В зависимости от условий полимеризации получают полиэтилен разной плотности: низкой (ПВД), средней и высокой (ПНД), что влияет на его свойства и области применения.

Основные свойства полиэтилена:

• лёгкость и прочность;

• водо- и влагонепроницаемость;

• химическая стойкость (не разрушается под действием кислот и щелочей);

• диэлектрические свойства (плохо проводит электрический ток);

• пластичность и устойчивость к механическим нагрузкам;

• лёгкость переработки (можно формовать, резать, паять, сворачивать и т. д.);

• невысокая стоимость.

Применение полиэтилена

Благодаря своим свойствам полиэтилен широко используется в быту, промышленности, строительстве, медицине:

• изготовление упаковочной плёнки, пластиковых пакетов и бутылок;

• производство труб и кабельных оболочек;

• создание изоляционных и строительных материалов (например, теплоизоляция);

• выпуск посуды, игрушек, деталей бытовой техники;

• изготовление одноразовых медицинских изделий (перчатки, катетеры и т. д.).

Таким образом, универсальность и доступность полиэтилена обеспечили ему широкое распространение в различных сферах жизни.

Стр. 122

Проверьте свои знания

1. Что представляют собой синтетические полимеры? Какие основные способы их получения на производстве вы можете предложить?

Синтетические полимеры — это высокомолекулярные соединения, полученные не из природного сырья (как природные или искусственные полимеры), а в результате химического синтеза из простых низкомолекулярных веществ — мономеров. Они широко используются в быту и промышленности, так как обладают прочностью, устойчивостью к воздействию химических веществ и внешних факторов, а также могут иметь самые разнообразные свойства в зависимости от химического строения и структуры.

Синтетические полимеры получают двумя основными способами: полимеризацией и поликонденсацией.

1. Полимеризация — это процесс, при котором одинаковые мономеры соединяются между собой без образования побочных продуктов. Например, из этилена (CH₂=CH₂) получают полиэтилен:

(nCH₂=CH₂ → (—CH₂—CH₂—)ₙ)

2. Поликонденсация — это процесс, при котором мономеры соединяются с образованием полимера и выделением побочного низкомолекулярного вещества (например, воды). Так получают, например, капрон — полимер, образующийся при взаимодействии аминокапроновой кислоты:

(nH₂N—(CH₂)₅—COOH → (—NH—(CH₂)₅—CO—)ₙ + nH₂O)

Эти способы позволяют создавать материалы с необходимыми свойствами. Например:

• Полиэтилен — прочный, гибкий, используется в упаковке, для изготовления труб, посуды, плёнки;

• Полистирол — прозрачный и твёрдый, используется в производстве одноразовой посуды, упаковок, корпусов техники;

• Тефлон (политетрафторэтилен) — химически инертен, обладает антипригарными свойствами, используется в производстве посуды, прокладок, медицинских инструментов;

• Поливинилхлорид (ПВХ) — устойчив к влаге и химикатам, применяется в строительстве (окна, трубы), электротехнике (изоляция кабелей);

• Капрон, нейлон, лавсан, кевлар — синтетические волокна, используемые в текстильной промышленности, изготовлении канатов, одежды, бронежилетов и др.

Таким образом, синтетические полимеры получают из мономеров путём полимеризации или поликонденсации. Разнообразие их свойств и широкие области применения делают синтетические полимеры важной частью современной химии и технологии.

2. Назовите синтетические волокна, запишите реакции их получения и охарактеризуйте области их применения. Для полноты ответа воспользуйтесь возможностями Интернета.

Синтетические волокна — это волокнистые материалы, полученные путём химического синтеза из низкомолекулярных веществ. Основой для их производства служат синтетические полимеры, получаемые реакциями полимеризации или поликонденсации. Эти волокна отличаются высокой прочностью, устойчивостью к химическим и физическим воздействиям, долговечностью и широким спектром применения.

Примеры синтетических волокон:

1. Капрон (полиамид-6)

Получают реакцией поликонденсации аминокапроновой кислоты:

(nH₂N—(CH₂)₅—COOH → (—NH—(CH₂)₅—CO—)ₙ + nH₂O)

Применение: капроновые канаты, рыболовные сети, ткани, чулочно-носочные изделия, щётки, зубные щётки, парашюты.

2. Нейлон (полиамид-66)

Синтезируется при поликонденсации гексаметилендиамина с адипиновой кислотой:

(nH₂N—(CH₂)₆—NH₂ + nHOOC—(CH₂)₄—COOH → (—NH—(CH₂)₆—NH—CO—(CH₂)₄—CO—)ₙ + 2nH₂O)

Применение: ткани, щетинки, верёвки, ковры, спортивная одежда.

3. Лавсан (полиэтилентерефталат, ПЭТФ)

Получают поликонденсацией этиленгликоля и терефталевой кислоты:

(nHO—CH₂—CH₂—OH + nHOOC—C₆H₄—COOH → (—O—CH₂—CH₂—O—CO—C₆H₄—CO—)ₙ + 2nH₂O)

Применение: ткани, упаковочные плёнки, бутылки, магнитофонные и видеоленты, плёнки для фото и кино.

4. Кевлар (ароматический полиамид)

Поликонденсация п-фенилендиамина и терефталоила хлорида (в промышленности — в органических растворителях):

(nH₂N—C₆H₄—NH₂ + nCl—CO—C₆H₄—CO—Cl → (—NH—C₆H₄—NH—CO—C₆H₄—CO—)ₙ + 2nHCl)

Применение: бронежилеты, каски, огнеупорная одежда, спортивное снаряжение, тросы.

Синтетические волокна находят применение в текстильной, строительной, военной и медицинской отраслях. Они устойчивы к износу, не впитывают влагу, быстро сохнут, имеют высокую прочность и долговечность. Именно благодаря этим качествам они часто превосходят природные волокна и незаменимы в создании функциональных и защитных материалов.

Стр. 122

Примените свои знания

3. Сравните реакции полимеризации и поликонденсации. Приведите примеры реакций обоих типов.

Полимеризация — это процесс соединения множества одинаковых молекул (мономеров) без выделения побочных продуктов. Пример:

(nCH₂=CH₂ → (—CH₂—CH₂—)ₙ) — полимеризация этилена в полиэтилен.

Поликонденсация — процесс соединения молекул с образованием высокомолекулярного соединения и выделением побочного низкомолекулярного вещества (например, воды, аммиака). Пример:

nH₂N—(CH₂)₆—COOH → [—NH—(CH₂)₆—CO—]ₙ + nH₂O — образование полиамида (капрон) из аминокапроновой кислоты.

4. Напишите уравнение реакции, с помощью которых можно осуществить следующее превращение:

CH₂=CH—CH=CH₂ → CH₂=CH—CH=CH₂ → (—CH₂—CH=CH—CH₂—)ₙ

Уравнение полимеризации бутадиена-1,3:

nCH₂=CH—CH=CH₂ → (—CH₂—CH=CH—CH₂—)ₙ

5. Какую массу бутадиена-1,3 можно получить каталитическим дегидрированием 1000 м³ бутана (н.у.)?

1 моль любого газа при н.у. занимает 22,4 л = 0,0224 м³.

n = V / Vm = 1000 / 0,0224 ≈ 44642,86 моль бутана

Реакция дегидрирования:

CH₃—CH₂—CH₂—CH₃ → CH₂=CH—CH=CH₂ + 2H₂

Отношение 1:1, значит, 44642,86 моль бутана → 44642,86 моль бутадиена

Mr бутадиена = 54 г/моль

m = n × M = 44642,86 × 54 ≈ 2 410 714 г = 2410,7 кг = 2,41 т

Ответ: около 2,41 тонны бутадиена-1,3

6. Перед вами формулы шести органических веществ:

а) CH₂=CH—CH₃

б)

  CH₂=CH—C≡N

в)

  CH₂=CH—COOH

        Cl

г)

   —CH₃ (толуол)

д)

  CH₃—CH—CH—CH₃

     |   |

    OH  CH₃

е)

  CH₂=CH—CH—CH=CH₂

       |

       CH₃

Как вы думаете, какие из них способны к реакции полимеризации?

а) CH₂=CH—CH₃ — пропен, содержит двойную связь → способен к полимеризации

б) CH₂=CH—C≡N — акрилонитрил, тоже содержит двойную связь → способен

в) CH₂=CH—COOH — акриловая кислота, также содержит двойную связь → способен

г) —CH₃ — толуол, ароматическое соединение, нет кратной связи вне кольца → не способен

д) CH₃—CH—CH—CH₃ (две боковые группы: OH и CH₃) — бутандиол с метильной группой, нет кратной связи → не способен

е) CH₂=CH—CH—CH=CH₂ (CH₃) — изопрен, два сопряжённых двойных связи → способен

Ответ: к полимеризации способны вещества: а), б), в), е).

Стр. 122

Используйте дополнительную информацию

7. Подготовьте сообщение по теме «Роль полимеров в моей будущей профессии».

Роль полимеров в моей будущей профессии

Полимеры играют огромную роль практически во всех областях современной жизни, и в зависимости от профессии человека они могут выполнять разные функции — от технических и строительных до медицинских, образовательных и дизайнерских. В своём сообщении я расскажу о значении полимеров в профессии, которую я рассматриваю как будущую — например, архитектор, строитель, врач, учитель, инженер или дизайнер (можно подставить нужную профессию под себя).

Если моя будущая профессия будет связана со строительством, то полимеры незаменимы в виде пластиковых труб, теплоизоляционных материалов, герметиков, лаков, красок, кровельных покрытий и даже обоев. Такие материалы, как поливинилхлорид (ПВХ), полиуретан, пенополистирол и полиэтилен активно используются для создания надёжных, лёгких и долговечных конструкций, которые устойчивы к влаге, коррозии и температурным перепадам. Без них невозможно представить современное строительство и архитектуру.

Если же моя будущая профессия будет связана с медициной, то полимеры просто незаменимы: они используются для производства шприцев, пробирок, катетеров, хирургических нитей, имплантов, искусственных сосудов и суставов. Кроме того, упаковка лекарств и медицинских препаратов также делается из специальных полимеров, которые не вступают в реакцию с содержимым и обеспечивают стерильность. Современные материалы, такие как силиконы, полиэтиленгликоль и поливинилпирролидон, позволяют разрабатывать новые способы доставки лекарств прямо в клетки организма.

Если я стану учителем, особенно химии, биологии или технологии, то роль полимеров проявляется в наглядных материалах: моделях, таблицах, лабораторной посуде, пробирках, линейках, тетрадях, обложках и даже в учебных приборах, корпус которых выполнен из пластмасс. Благодаря полимерам создаются прочные и лёгкие предметы, используемые в учебном процессе, что делает обучение удобным и безопасным.

Если моя будущая профессия будет связана с транспортом или авиастроением, то полимеры используются для создания лёгких и прочных деталей автомобилей, самолётов и поездов, особенно в интерьерах, обшивке, изоляции и даже корпусах. Синтетические волокна, такие как нейлон и кевлар, обеспечивают высокую прочность при малом весе, что особенно важно для безопасности.

Если я выберу творческую профессию — например, стану дизайнером одежды или интерьеров, — то полимеры откроют безграничные возможности. Из синтетических волокон (капрон, лавсан, нейлон) создаются ткани с различными свойствами: водоотталкивающие, не мнущиеся, дышащие, с эффектом памяти формы. В дизайне интерьеров широко используются полимерные плёнки, панели, ламинаты и пластики, которые могут имитировать дерево, камень и другие материалы.

Таким образом, роль полимеров в будущей профессии — колоссальна. Это материалы, без которых невозможно представить ни производство, ни медицину, ни строительство, ни образование, ни науку, ни искусство. Полимеры делают нашу жизнь удобнее, технологии — более эффективными, а работу — продуктивной. Вне зависимости от выбранной специальности знание о полимерах поможет мне использовать их возможности правильно, безопасно и с пользой.

Стр. 123

Практическая работа 2

1. Получите у учителя пакетики с образцами различных пластмасс и волокон под номерами. Ваша задача — определить, какая пластмасса и волокно находятся в каждом пакетике.

Чтобы определить, какое вещество находится в пакетике, нужно провести опыт нагревания образца в пламени спиртовки и наблюдать следующие признаки:

1. Полистирол — при нагревании размягчается, может быть вытянут в нить, в пламени капает, горит коптящим пламенем. Имеет запах горящей свечи.

2. Поливинилхлорид — горит только внутри пламени, вне его гаснет. При горении выделяется хлороводород, который делает лакмусовую бумагу красной.

3. Тефлон — не горит. При сильном нагревании оплавляется. Запах отсутствует.

4. Целлулоид — быстро сгорает, остаётся серая зола.

5. Фенолоформальдегидные пластмассы — загораются и горят в пламени, вне его гаснут. При горении появляется резкий запах, продукты окрашивают лакмус в красный цвет.

6. Хлопок — горит быстро, пахнет жжёной бумагой, остаётся серый пепел.

7. Шерсть и шёлк — горят медленно, запах жжёного рога, остаётся чёрный хрупкий шарик.

8. Капрон — сначала плавится, затем горит, выделяет тёмный блестящий шарик, продукты окрашивают лакмус в красный цвет.

9. Лавсан — при нагревании плавится, образует блестящий шарик, даёт характерный запах.

10. Ацетатное волокно — быстро сгорает, образуется тёмный шарик, запах уксусной кислоты, лакмус становится красным.

Вывод: Сравнив поведение неизвестных образцов при нагревании с описанием из таблицы, можно определить, какая пластмасса или волокно находится в пакетике. Признаками служат: способность плавиться или гореть, цвет и вид остатка после горения, наличие запаха и изменение цвета лакмусовой бумаги.

Параграф 1. Предмет органической химии