Решебник по химии 10 класс Габриелян §17

Углеводы

Стр. 87

Вопрос

1. Из курса биологии вы знаете, что основные компоненты питания — это белки, жиры и углеводы. С жирами вы уже познакомились, с белками будете знакомиться в дальнейшем, а с углеводами вы познакомитесь в этом параграфе. Что представляют собой эти органические соединения?

Углеводы — это органические вещества, состоящие из атомов углерода (C), водорода (H) и кислорода (O). Их общее соотношение атомов часто близко к формуле (CH₂O)ₙ, из-за чего их иногда называют «углеводами» — соединениями углерода и воды.

Они бывают трёх основных типов:

1. Простые углеводы (моносахариды) — например, глюкоза и фруктоза. Они быстро усваиваются организмом и дают быструю энергию.

2. Двойные сахара (дисахариды) — например, сахароза (обычный сахар), лактоза (молочный сахар). Они состоят из двух молекул моносахаридов.

3. Сложные углеводы (полисахариды) — крахмал, целлюлоза, гликоген. Это длинные цепочки из множества молекул сахара. Они расщепляются дольше и дают энергию на длительное время.

Функции углеводов:

• являются основным источником энергии для организма;

• входят в состав клеточных оболочек;

• участвуют в обмене веществ;

• Запасаются в виде гликогена (у животных) или крахмала (у растений).

Стр. 88

Вопрос

1. При добавлении раствора глюкозы к осадку гидроксида меди(II) в щелочной среде осадок растворяется, а раствор приобретает ярко-синюю окраску. Последующее нагревание содержимого пробирки приводит к исчезновению синей окраски и выпадению осадка кирпично-красного цвета. На основании этих экспериментальных данных сформулируйте гипотезу о том, какие функциональные группы имеются в молекуле глюкозы.

На основании описанных экспериментальных данных можно сделать вывод, что в молекуле глюкозы присутствуют как гидроксильные группы (-OH), так и альдегидная группа (-CHO).

Во-первых, образование ярко-синей окраски при растворении гидроксида меди(II) в присутствии глюкозы указывает на наличие нескольких гидроксильных групп, как у многоатомных спиртов. Именно они образуют растворимые комплексные соединения с Cu(OH)₂ в щелочной среде.

Во-вторых, при нагревании раствора исчезает синяя окраска и выпадает кирпично-красный осадок оксида меди(I) (Cu₂O). Эта реакция характерна для альдегидной группы, которая окисляется до карбоновой кислоты, восстанавливая при этом ионы меди(II) до оксида меди(I).

Таким образом, глюкоза содержит одновременно:

• многоатомные спиртовые (гидроксильные) группы,

• и альдегидную группу, что подтверждает её принадлежность к классу альдегидоспиртов.

Стр. 89

Лабораторный эксперимент

1. К 2 мл аммиачного раствора оксида серебра добавьте 1—2 мл раствора глюкозы и осторожно нагрейте стенки пробирки круговыми движениями на пламени спиртовки. Что вы наблюдаете? Наличие какой функциональной группы позволяет обнаружить этот опыт?

В результате опыта наблюдается характерная реакция «серебряного зеркала»: на стенках пробирки появляется блестящее металлическое зеркало из осевшего серебра или, если условия менее идеальны, выпадает серый осадок.

Этот результат указывает на наличие в молекуле глюкозы альдегидной группы (-CHO). Именно она способна восстанавливаться до карбоновой кислоты, а ионы серебра (Ag⁺) — восстанавливаться до металлического серебра (Ag⁰).

Химическое уравнение реакции:

(CH₂OH-(CHOH)₄-CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH → CH₂OH-(CHOH)₄-COOH + 2Ag↓ + 2NH₃ + H₂O)

Таким образом, реакция позволяет выявить присутствие альдегидной группы в составе глюкозы.

Стр. 92

Лабораторный эксперимент

1. Налейте в пробирку 1 мл крахмального клейстера и добавьте 1—2 капли разбавленной водой настойки йода. Что вы наблюдаете? Попробуйте обнаружить крахмал в картофеле, муке, хлебе, бобовых, макаронах и других продуктах питания.

При добавлении йодной настойки к раствору (клейстеру) крахмала наблюдается появление интенсивного синего окрашивания. Это качественная реакция на крахмал: он образует с йодом тёмно-синее или фиолетово-синее окрашенное соединение.

Такая реакция позволяет легко обнаружить наличие крахмала в продуктах питания. При добавлении йода к тёртому картофелю, хлебным крошкам или макаронам также можно наблюдать посинение, что свидетельствует о наличии крахмала в этих продуктах.

Стр. 92

Проверьте свои знания

1. Какие вещества называют углеводами? Предложите признак, на основании которого этот тип веществ можно разделить на классы. Назовите эти классы и приведите примеры представителей каждого из них.

Углеводы — это органические соединения, в состав которых входят атомы углерода, водорода и кислорода, причём водород и кислород находятся в том же соотношении, что и в воде, то есть 2:1. Большинство углеводов имеют общую формулу (Cₙ(H₂O)ₘ), откуда и происходит их название.

Признаком, по которому углеводы делят на классы, является их способность или неспособность к гидролизу, а также количество мономерных звеньев — остатков моносахаридов — в их молекулах. По этому признаку углеводы делят на три класса:

1. Моносахариды не подвергаются гидролизу и состоят из одной молекулы. Примеры: глюкоза, фруктоза.

2. Дисахариды состоят из двух остатков моносахаридов и гидролизуются с образованием двух простых сахаров. Пример: сахароза (при гидролизе: C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → C₆H₁₂O₆ + C₆H₁₂O₆).

3. Полисахариды состоят из большого количества остатков моносахаридов, часто сотен или тысяч, и подвергаются гидролизу. Примеры: крахмал, целлюлоза.

2. Почему глюкозу относят к соединениям с двойственной функцией? Ответ подтвердите уравнениями химических реакций.

Глюкозу относят к соединениям с двойственной функцией, потому что в её молекуле одновременно присутствуют две функциональные группы: альдегидная (-CHO) и несколько гидроксильных (-OH). Благодаря этому она проявляет свойства как альдегидов, так и многоатомных спиртов.

Свойства альдегидов глюкоза проявляет в реакциях «серебряного зеркала» и взаимодействии с гидроксидом меди(II):

(1) CH₂OH-(CHOH)₄-CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH → CH₂OH-(CHOH)₄-COOH + 2Ag↓ + 2NH₃ + H₂O (реакция серебряного зеркала)

(2) CH₂OH-(CHOH)₄-CHO + 2Cu(OH)₂ → CH₂OH-(CHOH)₄-COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O (восстановление гидроксида меди(II))

Свойства многоатомных спиртов проявляются, например, в реакции с гидроксидом меди(II), в результате которой образуется ярко-синее растворимое соединение (без нагревания):

(3) CH₂OH-(CHOH)₄-CHO + Cu(OH)₂ → комплексное соединение (синий раствор)

Таким образом, глюкоза — это альдегидоспирт, соединение с двойственной функцией.

3. Какие вещества называют дисахаридами? Приведите примеры.

Дисахаридами называют углеводы, молекулы которых при гидролизе расщепляются на две молекулы моносахаридов. Они состоят из двух остатков моносахаридов, соединённых между собой с отщеплением одной молекулы воды.

Примером дисахарида является сахароза, состоящая из остатков глюкозы и фруктозы. Реакция её гидролиза:

(C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → C₆H₁₂O₆ + C₆H₁₂O₆) (сахароза + вода → глюкоза + фруктоза)

К другим дисахаридам относятся мальтоза и лактоза.

Стр. 93

Примените свои знания

4. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

а) крахмал → глюкоза → сорбит

б) глюкоза → глюконовая кислота → глюконат кальция

в) глюкоза → этиловый спирт → этиловый эфир уксусной кислоты

а) Крахмал гидролизуется до глюкозы, затем глюкоза восстанавливается до сорбита:

(C₆H₁₀O₅)ₙ + nH₂O → nC₆H₁₂O₆ (в присутствии ферментов или кислот)

C₆H₁₂O₆ + H₂ → C₆H₁₄O₆ (в присутствии катализатора, образование сорбита)

б) Глюкоза окисляется до глюконовой кислоты, затем взаимодействует с кальцием:

C₆H₁₂O₆ + [O] → C₆H₁₂O₇ (глюконовая кислота)

2C₆H₁₂O₇ + Ca(OH)₂ → Ca(C₆H₁₁O₇)₂ + 2H₂O (глюконат кальция)

в) Глюкоза сбраживается до этанола, затем этанол этерифицируется:

C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂ (спиртовое брожение, ферментативно)

CH₃COOH + C₂H₅OH → CH₃COOC₂H₅ + H₂O (в присутствии кислоты)

5. Сравните состав, строение, физические и химические свойства крахмала и целлюлозы.

Состав: Обе имеют одинаковую эмпирическую формулу — (C₆H₁₀O₅)ₙ, но различаются по строению.

Строение: Крахмал состоит из α-глюкозы, молекулы которой соединены гликозидными связями под углом, позволяющим молекуле сворачиваться в спираль.

Целлюлоза состоит из β-глюкозы, молекулы которой вытянуты в линейную цепь с образованием межмолекулярных водородных связей.

Физические свойства: Крахмал — белый порошок, растворяется в горячей воде с образованием клейстера, даёт синее окрашивание с йодом.

Целлюлоза — волокнистое вещество, нерастворимое в воде, не реагирует с йодом.

Химические свойства: Крахмал легче гидролизуется, используется в пищу.

Целлюлоза более устойчива к гидролизу, расщепляется только под действием кислот или ферментов. Используется для производства бумаги и тканей.

6. Рассчитайте объём углекислого газа (при н. у.), который выделяется при спиртовом брожении 200 г 96%-ного раствора глюкозы. Какая масса этилового спирта при этом образуется?

Масса чистой глюкозы:

(200 г × 96%) = 192 г.

Уравнение брожения:

C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂

Молярная масса глюкозы = 180 г/моль

192 г глюкозы = (192 / 180) = 1,067 моль

→ CO₂: 1,067 моль × 22,4 л/моль = 23,9 л (при н. у.)

→ C₂H₅OH: 1,067 моль × 46 г/моль = 49,1 г этанола

7. Целлюлоза используется в пищевой промышленности в качестве добавки, препятствующей слипанию и комкованию порошкообразных продуктов (код Е460). Под действием соляной кислоты в желудке человека примерно 5 % целлюлозы гидролизуется. Какая масса глюкозы получится при гидролизе 8,1 г полисахарида?

5 % от 8,1 г = (8,1 × 0,05) = 0,405 г целлюлозы подвергнется гидролизу.

Реакция:

(C₆H₁₀O₅)ₙ + nH₂O → nC₆H₁₂O₆

Молярная масса одного звена целлюлозы ≈ 162 г/моль

Молярная масса глюкозы = 180 г/моль

Из 162 г целлюлозы → 180 г глюкозы

Из 0,405 г → (0,405 × 180 / 162) = 0,45 г глюкозы

Стр. 93

Используйте дополнительную информацию

8. Подготовьте сообщение на тему «Развитие сахарного производства в России».

Развитие сахарного производства в России

Сахарное производство в России имеет богатую и интересную историю, берущую начало ещё в XVIII веке. За более чем два столетия отрасль прошла путь от первых кустарных производств до современных высокотехнологичных заводов, играющих важную роль в экономике страны.

Первое упоминание о попытках получения сахара в России относится к 1719 году, когда по указу Петра I в Санкт-Петербурге был открыт первый сахарный завод. Однако настоящий толчок к развитию отрасли дал XIX век, особенно после 1802 года, когда в Тульской губернии по инициативе предпринимателя Якова Синявина был построен первый в стране свеклосахарный завод. Это стало поворотным моментом: вместо импорта тростникового сахара из-за границы Россия начала активно развивать собственное производство сахара из сахарной свёклы, что было гораздо выгоднее в условиях умеренного климата и плодородных почв центральной части страны.

Во второй половине XIX века количество свеклосахарных заводов стремительно увеличивалось. Особенно бурный рост наблюдался в Черноземье, на Украине и в Поволжье. К началу XX века Россия входила в число мировых лидеров по производству сахара, занимая одно из первых мест в Европе. Создание сахарных заводов стимулировало развитие сельского хозяйства, способствовало росту занятости и укреплению внутреннего рынка.

После революции 1917 года и в годы советской власти отрасль была национализирована. Несмотря на экономические трудности и войны, производство сахара продолжало развиваться, особенно в послевоенный период. Были построены крупные сахарные комбинаты, внедрялись новые технологии, совершенствовалась агротехника выращивания сахарной свёклы. К 1980-м годам СССР почти полностью обеспечивал внутренние потребности в сахаре.

С распадом Советского Союза в 1990-е годы отрасль пережила спад: часть заводов была закрыта, нарушились цепочки поставок сырья, снизился урожай. Однако уже в начале 2000-х начался этап восстановления. Благодаря модернизации оборудования, привлечению инвестиций, государственным программам поддержки сельского хозяйства Россия вновь смогла нарастить объёмы производства сахара.

Сегодня сахарная промышленность России — это современный, высокоорганизованный сектор экономики. В стране работает более 70 свеклосахарных заводов, основной урожай сахарной свёклы приходится на Центральный федеральный округ, Поволжье, Южный и Северо-Кавказский федеральные округа. Современные заводы оснащены автоматизированными линиями, применяются методы комплексной переработки сырья с минимальными отходами.

Россия входит в десятку крупнейших мировых производителей сахара, не только обеспечивая собственные потребности, но и экспортируя продукцию за рубеж. Это стало возможным благодаря поддержке государства, развитию науки и технологий в области аграрной химии, генетики сельскохозяйственных культур, а также эффективному менеджменту на предприятиях.

Таким образом, развитие сахарного производства в России — это пример успешной трансформации отрасли, прошедшей путь от ручных технологий до современных инновационных решений, обеспечивающих продовольственную безопасность страны.