Решебник по химии 10 класс Габриелян §16

Сложные эфиры. Жиры

Стр. 81

Вопрос

1. Что представляет собой реакция этерификации? Какие продукты образуются в результате этой реакции и какое значение они имеют?

Реакция этерификации — это химическая реакция между карбоновой кислотой и спиртом, протекающая в присутствии концентрированной серной кислоты (катализатора), в результате которой образуется сложный эфир и вода. Эта реакция относится к обратимым и может быть записана в общем виде:

R–COOH + R'–OH ⇄ R–COOR' + H₂O

Например, взаимодействие уксусной кислоты и этилового спирта даёт этиловый эфир уксусной кислоты (этилацетат) и воду:

CH₃COOH + C₂H₅OH ⇄ CH₃COOC₂H₅ + H₂O

Продукты реакции этерификации:

1. Сложный эфир (эстер) — органическое соединение, обладающее характерным запахом.

2. Вода — побочный продукт реакции.

Значение продуктов этерификации: Сложные эфиры широко применяются:

• в пищевой промышленности как ароматизаторы (например, запах ананаса, банана, клубники создают именно сложные эфиры);

• в парфюмерии — как основные компоненты ароматов;

• в производстве растворителей (например, этилацетат — универсальный растворитель);

• в медицине — некоторые эфиры применяются в качестве анестетиков (например, диэтиловый эфир).

Таким образом, реакция этерификации играет большую роль в различных отраслях промышленности и в повседневной жизни.

Стр. 83

Вопрос

1. При гидролизе жиров в присутствии кислот образуются карбоновые кислоты и трёхатомный спирт глицерин. Какими особенностями строения молекул и свойств характеризуются жиры?

Жиры — это природные сложные эфиры, образованные при взаимодействии трёхатомного спирта глицерина с высшими карбоновыми кислотами. Особенность их строения заключается в том, что в одной молекуле содержатся три эфирные связи, соединяющие остатки кислот с тремя гидроксильными группами глицерина. Эти остатки кислот (радикалы) могут быть одинаковыми или разными, насыщенными (как в стеариновой и пальмитиновой кислотах) или ненасыщенными (как в олеиновой кислоте).

Гидролиз жиров — это химическая реакция разрыва эфирных связей под действием воды. При кислотном гидролизе происходит обратная реакция этерификации, в результате которой из триглицерида выделяются три молекулы карбоновой кислоты и одна молекула глицерина. Например:

(CH₂-OOC-C₁₇H₃₅)

(CH-OOC-C₁₇H₃₅) + 3H₂O ⇌ CH₂OH–CHOH–CH₂OH + 3C₁₇H₃₅COOH

(CH₂-OOC-C₁₇H₃₅)

Физические свойства жиров зависят от природы кислотных радикалов. Жиры с насыщенными радикалами (животные жиры) при комнатной температуре твёрдые, с ненасыщенными радикалами (растительные масла) — жидкие. Жиры нерастворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях. Они легко подвергаются гидролизу, особенно в присутствии кислот или щелочей, и при щелочном гидролизе (омылении) образуют соли карбоновых кислот — мыла.

Стр. 84

Лабораторный опыт

1. Налейте в пробирку 2 мл растительного масла и такое же количество бромной воды или подкисленного раствора перманганата калия. Какая из жидкостей имеет большую плотность? Встряхните содержимое пробирки. Что вы наблюдаете? Сделайте вывод.

Если налить в пробирку 2 мл растительного масла и 2 мл бромной воды (или подкисленного раствора перманганата калия), можно заметить, что бромная вода (или раствор перманганата) опускается вниз, а масло остаётся сверху. Это связано с тем, что бромная вода и раствор перманганата калия имеют большую плотность по сравнению с растительным маслом.

После встряхивания содержимое пробирки сначала образует эмульсию, но затем снова разделяется на два слоя. Однако если жиры содержат ненасыщенные связи (двойные связи C=C), то бромная вода обесцвечивается. Это связано с реакцией присоединения брома к двойным связям в молекуле жирной кислоты:

R–CH=CH–R + Br₂ → R–CHBr–CHBr–R

Вывод: Растительное масло легче водных растворов и не смешивается с ними, образуя два слоя. При наличии ненасыщенных кислот в составе масла бромная вода теряет свою окраску — это подтверждает наличие двойных связей в молекуле масла. Таким образом, этот опыт можно использовать для качественного определения ненасыщенных жиров.

2. В три пробирки налейте по 1 мл растительного масла. В первую пробирку добавьте 2 мл воды, во вторую — 2 мл этанола, в третью — 2 мл бензина (смесь предельных углеводородов). Встряхните содержимое пробирок. Что наблюдаете? Сделайте вывод.

После добавления и встряхивания наблюдаются следующие явления:

• Первая пробирка (масло + вода): образуются два чётко разграниченных слоя. Масло не растворяется в воде, потому что вода — полярный растворитель, а масло — неполярное вещество. Разница в плотности приводит к разделению слоёв: вода внизу, масло — сверху.

• Вторая пробирка (масло + этанол): масло частично растворяется, возможно образование мутной эмульсии. Этанол — растворитель со средней полярностью, его молекулы могут частично взаимодействовать как с полярными, так и с неполярными веществами. Поэтому происходит частичное смешивание с маслом.

• Третья пробирка (масло + бензин): масло хорошо растворяется, образуется однородная жидкость. Бензин — неполярный растворитель, и, согласно правилу «подобное растворяется в подобном», масло (также неполярное) легко смешивается с бензином.

Вывод: Растительное масло не смешивается с водой, частично смешивается с этанолом и хорошо растворяется в бензине. Это связано с природой межмолекулярных взаимодействий и полярностью веществ: масла — неполярные соединения и лучше растворяются в неполярных или малополярных растворителях.

Стр. 86

Проверьте свои знания

1. Какие вещества называют сложными эфирами? Как можно записать общую формулу жиров? Можно ли говорить о гомологических рядах жиров?

Сложные эфиры — это органические вещества, которые являются производными карбоновых кислот, в молекулах которых атом водорода в карбоксильной группе (—COOH) замещён на углеводородный радикал. Они образуются при взаимодействии кислот со спиртами и относятся к важному классу органических соединений.

Общая формула жиров записывается как:

CH₂—O—C(=O)—R₁

|

CH—O—C(=O)—R₂

|

CH₂—O—C(=O)—R₃

где R₁, R₂, R₃ — углеводородные радикалы карбоновых кислот. Жиры представляют собой сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот.

О гомологических рядах жиров можно говорить с определённой условностью. Несмотря на то, что жиры состоят из однотипных фрагментов (глицерин + остатки кислот), в их состав часто входят различные карбоновые кислоты. Поэтому они представляют собой смесь сложных эфиров, а не чётко определённый гомологический ряд, как это бывает у простых органических соединений.

2. Что такое жиры? Являются ли природные жиры индивидуальными химическими веществами?

Жиры — это сложные эфиры трёхатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот. Они относятся к органическим веществам и являются важным источником энергии, компонентами клеточных мембран и участниками обменных процессов.

Природные жиры не являются индивидуальными химическими веществами. Это сложные смеси различных триглицеридов, содержащих остатки разных карбоновых кислот. В одной молекуле жира могут быть разные кислотные радикалы, например, пальмитиновая, стеариновая и олеиновая кислоты. Поэтому природные жиры нельзя считать веществами с определённой молекулярной формулой — они являются смесями.

3. Как физические свойства жиров зависят от природы углеводородного радикала, входящего в состав кислотного остатка?

Физические свойства жиров зависят от строения углеводородного радикала кислотного остатка. Если радикалы насыщенные (не содержат двойных связей), как в стеариновой или пальмитиновой кислоте, жиры твёрдые при комнатной температуре (например, животные жиры). Если радикалы ненасыщенные (содержат одну или несколько двойных связей), как в олеиновой кислоте, жиры жидкие — это масла, например подсолнечное или оливковое. Наличие двойных связей снижает температуру плавления жира. Таким образом, насыщенность и длина углеводородных цепей определяют агрегатное состояние и температуру плавления жиров.

Стр. 86

Примените свои знания

4. Чему равна масса твёрдого мыла, полученного из 400 кг 40%-ного раствора гидроксида натрия и необходимого количества тристеарата? Чему равно это количество?

Раствор гидроксида натрия массой 400 кг и концентрацией 40% содержит: (400 кг × 0,40 = 160 кг NaOH)

Уравнение щелочного гидролиза (омыления) тристеарата глицерина:

(C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅ + 3NaOH → 3C₁₇H₃₅COONa + C₃H₅(OH)₃

(тристеарат глицерина + щёлочь → стеарат натрия (мыло) + глицерин)

Молярная масса NaOH = 40 г/моль

Молярная масса мыла (C₁₇H₃₅COONa) ≈ 306 г/моль

Молярная масса тристеарата глицерина ≈ 890 г/моль

Из 3 моль NaOH получается 3 моль мыла → 1 моль NaOH даёт 1 моль мыла

Находим количество вещества NaOH:

n(NaOH) = 160 000 г / 40 г/моль = 4000 моль

Значит, образуется 4000 моль мыла → m = 4000 моль × 306 г/моль = 1 224 000 г = 1224 кг твёрдого мыла

Количество тристеарата: 1 моль тристеарата на 3 моль NaOH

n = 4000 / 3 ≈ 1333,3 моль

m = 1333,3 × 890 ≈ 1 186 637 г ≈ 1186,6 кг тристеарата

Ответ: Масса твёрдого мыла — 1224 кг, масса необходимого тристеарата — 1186,6 кг.

5. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: этиловый спирт → ацетальдегид → уксусная кислота → метиловый эфир уксусной кислоты → ацетат калия

Окисление этанола до ацетальдегида:

C₂H₅OH + [O] → CH₃CHO + H₂O

Окисление ацетальдегида до уксусной кислоты:

CH₃CHO + [O] → CH₃COOH

Этерификация уксусной кислоты метанолом (в присутствии H₂SO₄):

CH₃COOH + CH₃OH ⇄ CH₃COOCH₃ + H₂O

Реакция сложного эфира с гидроксидом калия (гидролиз):

CH₃COOCH₃ + KOH → CH₃COOK + CH₃OH

Ответ:

(1) C₂H₅OH + [O] → CH₃CHO + H₂O

(2) CH₃CHO + [O] → CH₃COOH

(3) CH₃COOH + CH₃OH ⇄ CH₃COOCH₃ + H₂O

(4) CH₃COOCH₃ + KOH → CH₃COOK + CH₃OH

Стр. 86

Используйте дополнительную информацию

6. У какого из обитателей морей толщина подкожного жира достигает 1 м? У какого из морских млекопитающих самое жирное молоко (40 % жира)? Объясните биологическую целесообразность этих явлений. Если вам сложно, воспользуйтесь Интернетом.

Толщина подкожного жира до 1 метра наблюдается у гренландского кита — одного из крупнейших морских млекопитающих. Его жировой слой помогает сохранять тепло в ледяных арктических водах и служит источником энергии в периоды длительного голодания.

Самое жирное молоко (около 40 % жира) среди морских млекопитающих дают моржи или тюлени (например, гренландские). У некоторых видов тюленей содержание жира в молоке может превышать даже 50 %.

Биологическая целесообразность таких явлений объясняется условиями среды обитания. В холодных морях температура воды крайне низкая, и для выживания необходимо сохранять тепло — в этом помогает толстый слой подкожного жира, обладающий низкой теплопроводностью. А высокое содержание жира в молоке морских млекопитающих необходимо для быстрого накопления жировой прослойки у детёнышей, поскольку им тоже нужно теплоизоляционное «пальто» из жира уже с первых недель жизни. Кроме того, жир — это источник энергии, необходимой для активного роста и поддержания жизнедеятельности.