Решебник по химии 10 класс Габриелян §15

Карбоновые кислоты

Стр. 76

Вопрос

1. Вы уже встречались с соединениями этого класса при изучении альдегидов. Какую функциональную группу содержат молекулы карбоновых кислот, какова их общая формула и характерные свойства?

Молекулы карбоновых кислот содержат карбоксильную группу (–COOH), которая является их функциональной группой. Она состоит из карбонильной группы (C=O) и гидроксильной группы (–OH), присоединённых к одному и тому же атому углерода.

Общая формула карбоновых кислот:

R–COOH, где R — углеводородный радикал (алкил или арил).

Характерные свойства карбоновых кислот:

• Обладают кислотными свойствами, могут диссоциировать в воде с образованием ионов H⁺ и кислотных остатков.

• Реагируют с основаниями (например, (NaOH)), образуя соли и воду:

(CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O)

• Реагируют с металлами (например, (Zn), (Mg)) с выделением водорода:

(2CH₃COOH + Zn → (CH₃COO)₂Zn + H₂↑)

• Реагируют с карбонатами и гидрокарбонатами с выделением углекислого газа:

(2CH₃COOH + Na₂CO₃ → 2CH₃COONa + CO₂ + H₂O)

• Способны вступать в реакции этерификации с образованием сложных эфиров:

(CH₃COOH + C₂H₅OH → CH₃COOC₂H₅ + H₂O) (в присутствии H₂SO₄)

Таким образом, карбоновые кислоты — это соединения с выраженными кислотными свойствами, отличающими их от спиртов и альдегидов.

Стр. 79

Лабораторный эксперимент

1. В три пробирки налейте по 2 мл раствора уксусной кислоты и добавьте по 2–3 капли индикаторов: метилового оранжевого, лакмуса и фенолфталеина. Какова окраска этих индикаторов в кислой среде?

В кислой среде индикаторы проявляют характерные цвета:

• Метиловый оранжевый: становится розово-красным (в кислой среде метиловый оранжевый изменяет цвет от оранжевого к красному).

• Лакмус: становится красным (в кислой среде лакмус из синего переходит в красный).

• Фенолфталеин: бесцветный (в кислой среде фенолфталеин не проявляет окраски).

Вывод: данные индикаторы позволяют определить наличие кислой среды по характерному изменению цвета.

2. В четыре пробирки налейте по 2 мл раствора уксусной кислоты. В первую опустите гранулу цинка. Какой газ выделяется? Во вторую пробирку добавьте несколько крупинок оксида меди(II) и слегка нагрейте на пламени спиртовки. Что наблюдаете? В третью пробирку добавьте 2–3 капли лакмуса. Отметьте окраску раствора. По каплям добавляйте в пробирку раствор гидроксида натрия. Как изменилась окраска индикатора? В четвёртую пробирку опустите небольшой кусочек мрамора. Какой газ выделяется?

Первая пробирка (цинк + уксусная кислота)

Происходит реакция между цинком и уксусной кислотой с выделением водорода:

(2CH₃COOH + Zn → (CH₃COO)₂Zn + H₂↑)

Выделяется газ — водород (H₂), наблюдается шипение.

Вторая пробирка (оксид меди(II) + уксусная кислота + нагрев)

Реакция между уксусной кислотой и оксидом меди(II) с образованием ацетата меди(II):

(CH₃COOH + CuO → (CH₃COO)₂Cu + H₂O)

Раствор становится голубым, наблюдается исчезновение чёрного осадка CuO.

Третья пробирка (лакмус + уксусная кислота + гидроксид натрия)

Вначале раствор с лакмусом становится красным (кислая среда). При добавлении NaOH:

(CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O)

Раствор становится синим, т. к. среда становится нейтральной/слабощелочной.

Четвёртая пробирка (мрамор + уксусная кислота)

Мрамор (CaCO₃) реагирует с кислотой с выделением углекислого газа:

(2CH₃COOH + CaCO₃ → (CH₃COO)₂Ca + H₂O + CO₂↑)

Выделяется углекислый газ (CO₂), наблюдается бурное выделение пузырьков.

Стр. 80

Вопрос

1. В 1670 г. английский ботаник и зоолог Джон Рей получил из выделений муравьёв раствор неизвестного вещества. Это вещество реагировало с активными металлами, основными оксидами, щелочами, лакмус приобретал в растворе красную окраску. Что представляет собой это соединение?

Это соединение — муравьиная кислота (HCOOH). Она была выделена Джоном Реем из муравьёв и проявляла свойства, характерные для карбоновых кислот: – вступала в реакции с активными металлами (выделялся водород), – реагировала с основными оксидами и щелочами с образованием солей, – в растворе окрашивала лакмус в красный цвет, что свидетельствует о кислой среде.

Таким образом, вещество, полученное Джоном Реем, представляет собой представителя класса карбоновых кислот — муравьиную кислоту, или метановую кислоту, с формулой HCOOH.

Стр. 81

Проверьте свои знания

1. Какие вещества называют карбоновыми кислотами? Приведите формулы и названия трёх первых представителей гомологического ряда предельных одноосновных карбоновых кислот.

Карбоновыми кислотами называют органические вещества, содержащие в молекуле одну или несколько карбоксильных групп —COOH, соединённых с углеводородным радикалом. Эти вещества характеризуются кислотными свойствами, могут реагировать с основаниями, образуя соли и воду.

Три первых представителя гомологического ряда предельных одноосновных карбоновых кислот:

1. Муравьиная кислота (метановая кислота): HCOOH

2. Уксусная кислота (этановая кислота): CH₃COOH

3. Пропионовая кислота (пропановая кислота): CH₃CH₂COOH

2. Напишите формулы следующих кислот: 2-метилпропановая; 3-хлорбутановая; 2,4-диметилпентановая.

2-метилпропановая кислота:

CH₃—CH(CH₃)—COOH

3-хлорбутановая кислота:

CH₃—CH₂—CH(Cl)—COOH

2,4-диметилпентановая кислота:

CH₃—CH(CH₃)—CH₂—CH(CH₃)—COOH

3. Молярная масса предельной одноосновной карбоновой кислоты равна 130 г/моль. Какова молекулярная формула этой кислоты?

Общая формула предельных одноосновных кислот — CₙH₂ₙO₂.

Вычислим, при каком n молярная масса будет равна 130 г/моль:

M(CₙH₂ₙO₂) = 12n + (2n)·1 + 2·16 = 14n + 32

Решим уравнение:

14n + 32 = 130

14n = 98

n = 7

Следовательно, молекулярная формула — C₇H₁₄O₂ (гепановая кислота).

4. Какие признаки верно отражают свойства уксусной кислоты: 1) газообразное вещество; 2) без запаха; 3) с резким запахом; 4) плохо растворима в воде; 5) слабый электролит?

Верные признаки:

3) с резким запахом — да, уксусная кислота имеет характерный резкий запах

5) слабый электролит — да, диссоциирует в воде частично

Стр. 81

Примените свои знания

5. В пищевой промышленности уксусную кислоту используют как регулятор кислотности и консервант (код Е260). Напишите структурные формулы предыдущего и последующего представителей данного гомологического ряда, имеющих коды Е236 и Е280 соответственно. Напишите уравнение реакции получения каждой кислоты.

Представители гомологического ряда предельных одноосновных карбоновых кислот:

– Е236 — муравьиная кислота (метановая): HCOOH

Структурная формула:

H—C(=O)—OH

Уравнение получения (окисление метанола):

(CH₃OH + [O] → HCOOH + H₂O)

– Е260 — уксусная кислота (этановая): CH₃COOH

Структурная формула:

CH₃—C(=O)—OH

Уравнение получения (окисление этаналя):

(CH₃CHO + [O] → CH₃COOH)

– Е280 — пропионовая кислота (пропановая): C₂H₅COOH

Структурная формула:

CH₃—CH₂—C(=O)—OH

Уравнение получения (окисление пропаналя):

(C₂H₅CHO + [O] → C₂H₅COOH)

6. В чём сходство и различие химических свойств неорганических и органических кислот? Ответ подтвердите уравнениями химических реакций.

Сходство:

– И те и другие вступают в реакции с основаниями, основными оксидами, металлами: (2CH₃COOH + CaO → (CH₃COO)₂Ca + H₂O)

(2HCl + CaO → CaCl₂ + H₂O)

(2CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O)

(2HCl + NaOH → NaCl + H₂O)

(2CH₃COOH + Zn → (CH₃COO)₂Zn + H₂↑)

(2HCl + Zn → ZnCl₂ + H₂↑)

Различие:

– Сила кислот: большинство органических кислот — слабые электролиты, в отличие от минеральных. – Органические кислоты могут участвовать в реакциях этерификации и горения, неорганические — нет: (CH₃COOH + C₂H₅OH → CH₃COOC₂H₅ + H₂O)

(C₂H₅COOH + O₂ → CO₂ + H₂O)

7. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Этан → хлорэтан → этиловый спирт → уксусный альдегид → уксусная кислота → ацетат калия → этиловый эфир уксусной кислоты

(1) C₂H₆ + Cl₂ → C₂H₅Cl + HCl

(2) C₂H₅Cl + NaOH → C₂H₅OH + NaCl

(3) C₂H₅OH + [O] → CH₃CHO + H₂O

(4) CH₃CHO + [O] → CH₃COOH

(5) CH₃COOH + KOH → CH₃COOK + H₂O

(6) CH₃COOH + C₂H₅OH → CH₃COOC₂H₅ + H₂O

Все превращения описаны в форме последовательных реакций.

8. Достаточно ли 100 г 66%-ного раствора уксусной кислоты для растворения 30 г карбоната кальция? Какая масса ацетата кальция при этом получится?

Рассчитаем массу уксусной кислоты в 100 г раствора:

(100 г × 0,66 = 66 г CH₃COOH)

Запишем уравнение реакции:

(2CH₃COOH + CaCO₃ → (CH₃COO)₂Ca + CO₂ + H₂O)

Найдем молярные массы:

M(CH₃COOH) = 60 г/моль

M(CaCO₃) = 100 г/моль

M((CH₃COO)₂Ca) = 158 г/моль

Для 30 г CaCO₃ нужно:

(30 г ÷ 100 г/моль = 0,3 моль CaCO₃)

Требуется 2 × 0,3 = 0,6 моль CH₃COOH

Масса уксусной кислоты: (0,6 × 60 = 36 г)

У нас есть 66 г кислоты — достаточно.

Масса ацетата кальция:

(0,3 моль × 158 г/моль = 47,4 г)

Ответ: Да, 100 г 66%-ного раствора достаточно. Образуется 47,4 г ацетата кальция.

9. Почему жжение от укушения муравьёв утихает, если потереть пострадавшее место нашатырным спиртом (водным раствором аммиака)?

Муравьи при укусе впрыскивают муравьиную кислоту. Аммиак (NH₃), входящий в состав нашатырного спирта, является слабым основанием и нейтрализует кислоту по реакции:

(HCOOH + NH₃ → HCOONH₄)

В результате реакции образуется солеобразное соединение — формиат аммония, не вызывающий жжения.

Ответ: Жжение утихает, потому что аммиак нейтрализует кислоту.

10. Докажите с помощью уравнений реакций, что муравьиная кислота может проявлять как свойства альдегидов, так и свойства кислот.

Как кислота:

HCOOH реагирует с металлами, щелочами, основаниями:

(2HCOOH + NaOH → HCOONa + H₂O)

Как альдегид:

HCOOH окисляется до CO₂, как альдегиды:

(HCOOH + [O] → CO₂ + H₂O)

Ответ: Муравьиная кислота проявляет кислотные свойства (реакции с основаниями, солеобразование), и свойства альдегидов (способность окисляться до CO₂).

Стр. 81

Используйте дополнительную информацию

11. Подготовьте сообщение по теме «Органические кислоты в природе и на производстве».

Органические кислоты в природе и на производстве

Органические кислоты представляют собой важный класс химических соединений, обладающих широким распространением как в живой природе, так и в различных отраслях промышленности. В основе структуры этих веществ лежит карбоксильная группа —COOH, придающая кислотные свойства.

Органические кислоты в природе

Многие органические кислоты входят в состав растительных и животных организмов. Так, уксусная кислота (CH₃COOH) содержится в яблоках, винограде и в натуральном уксусе. Лимонная кислота — в цитрусовых плодах. Щавелевая — в щавеле и ревене. Молочная кислота образуется в мышцах человека при физических нагрузках и придает характерный вкус кисломолочным продуктам. Муравьиная кислота встречается в жалящих выделениях муравьев и крапивы, а также присутствует в некоторых фруктах. Эти кислоты играют биологически важную роль: участвуют в обмене веществ, являются компонентами энергетических циклов (например, лимонная кислота — важнейшее звено цикла Кребса).

Органические кислоты на производстве

В промышленности органические кислоты получают в больших объемах и используют в разнообразных целях. Уксусная кислота применяется как пищевая добавка (консервант, регулятор кислотности — Е260), а также в производстве синтетических волокон, красителей и лекарств. Муравьиную кислоту используют в кожевенном и текстильном производстве, а также как консервант в сельском хозяйстве. Лимонная кислота широко применяется в пищевой, фармацевтической и косметической промышленности. Она придаёт вкус, стабилизирует pH, предотвращает потемнение фруктов.

Особую роль играет получение карбоновых кислот с помощью биотехнологий. Например, уксусную кислоту получают в результате окисления этилового спирта уксуснокислыми бактериями. Этот способ считается экологичным и используется в пищевой промышленности. Некоторые кислоты производят путем окисления алканов, спиртов или альдегидов — такой синтез применяется для получения муравьиной и уксусной кислот в больших количествах.

Заключение

Таким образом, органические кислоты — это соединения, неразрывно связанные как с живой природой, так и с производственными технологиями. Их универсальные свойства позволяют использовать их в медицине, пищевой промышленности, сельском хозяйстве и в быту. Благодаря этому органические кислоты занимают важное место в химии и нашей повседневной жизни.

12. Есть ли у вас на кухне уксусная кислота? Какие правила техники безопасности необходимо соблюдать при её использовании? Почему?

Да, на кухне у нас есть уксусная кислота — чаще всего это столовый уксус, представляющий собой 6–9%-ный водный раствор уксусной кислоты. Также иногда используется более концентрированный уксус (например, эссенция — около 70%) для приготовления домашних заготовок.

При использовании уксусной кислоты важно соблюдать правила техники безопасности, потому что это химическое вещество обладает кислотными свойствами, может вызывать ожоги кожи, раздражение слизистых оболочек и дыхательных путей. Особенно осторожно нужно обращаться с концентрированными растворами.

Вот основные правила безопасности:

1. Хранить уксусную кислоту в недоступном для детей месте, особенно концентрированные растворы (эссенцию).

2. Не пробовать уксусную эссенцию на вкус — она может вызвать ожоги слизистой оболочки рта и пищевода.

3. При работе с концентратом использовать перчатки, чтобы избежать раздражения или ожога кожи.

4. Открывать флакон подальше от лица — пары уксусной кислоты раздражают глаза и нос.

5. Если кислота попала на кожу — сразу промыть водой в течение нескольких минут.

6. Не хранить уксус рядом с лекарствами или в непищевой таре без надписи — можно перепутать и отравиться.

Соблюдение этих правил важно для предотвращения несчастных случаев и сохранения здоровья при обращении с этим привычным, но химически активным веществом.