Контрольные задания > 3. В настоящее время вместо фенола в качестве дезинфицирующего средства используют 2,4,6-трихлорфенол. Предложите способ его получения исходя из бензола. Напишите уравнения соответствующих реакций.
Вопрос:
3. В настоящее время вместо фенола в качестве дезинфицирующего средства используют 2,4,6-трихлорфенол. Предложите способ его получения исходя из бензола. Напишите уравнения соответствующих реакций.
Ответ:
Для получения 2,4,6-трихлорфенола из бензола необходимо провести ряд реакций. Сначала бензол хлорируют в присутствии катализатора, такого как FeCl3, для получения хлорбензола. Затем хлорбензол нитруют, для того чтобы ввести нитрогруппу в пара-положение. После этого проводят восстановление нитрогруппы до аминогруппы и хлорируют полученное соединение для замещения водородов в орто- и пара- положениях на хлор.
1. Хлорирование бензола:
C6H6 + Cl2 -> C6H5Cl + HCl (FeCl3 катализатор)
2. Хлорирование хлорбензола:
C6H5Cl + 2Cl2 -> C6H3Cl3 + 2HCl (FeCl3 катализатор) Сначала происходит хлорирование в орто- и пара- положениях, получается смесь изомеров, 2,4-дихлорбензол, 2,6-дихлорбензол, 2,4,6-трихлорбензол, и 2,3,4,6-тетрахлорбензол, из которых выделяют 2,4,6-трихлорбензол.
3. Гидролиз 2,4,6-трихлорбензола:
C6H3Cl3 + H2O -> C6H2(OH)Cl3 + HCl (при повышенной температуре и высоком давлении)
В результате получается 2,4,6-трихлорфенол.