Контрольные задания > 2. Как взаимное влияние фенильного радикала и гидроксильной группы отражается на свойствах фенола? Ответ проиллюстрируйте уравнениями химических реакций.
Вопрос:
2. Как взаимное влияние фенильного радикала и гидроксильной группы отражается на свойствах фенола? Ответ проиллюстрируйте уравнениями химических реакций.
Ответ:
Фенильный радикал (C6H5-) и гидроксильная группа (-OH) взаимно влияют друг на друга в молекуле фенола. Фенильный радикал является электрон-донорным, и он отдает электронную плотность на бензольное кольцо и особенно на атом кислорода гидроксильной группы. Это приводит к увеличению полярности связи O-H, делая атом водорода более подвижным и проявляющим кислотные свойства. Вот пример реакции фенола как слабой кислоты:
C6H5OH + NaOH -> C6H5ONa + H2O
Фенолят-ион (C6H5O-) более стабилен за счет делокализации отрицательного заряда по бензольному кольцу. Это усиливает кислотные свойства фенола.
Также, гидроксильная группа активирует бензольное кольцо к реакциям электрофильного замещения, таким как бромирование или нитрование, так как отдает электронную плотность в кольцо.
C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br3OH + 3HBr