Решебник по химии 9 класс Габриелян §22

Углеводороды

Стр. 116

Вопрос

В неорганической химии чаще используют понятие «степень окисления», чем понятие «валентность», а в органической химии — наоборот. Сравните эти понятия на примере веществ, о которых пойдёт речь в параграфе.

В химии используются два понятия, описывающих способность атомов образовывать химические связи: валентность и степень окисления.

В неорганической химии чаще применяется понятие степени окисления — это условный заряд атома, если предположить, что все связи в соединении ионные. Это важно для составления уравнений окислительно-восстановительных реакций. Например, в неорганических соединениях углерода, таких как углекислый газ (CO₂), степень окисления углерода равна +4, так как он отдает электроны кислороду, более электроотрицательному элементу.

В органической химии основное значение имеет валентность — это число химических связей, которое атом может образовать с другими атомами. Она отражает реальную картину соединений в органике, где преобладают ковалентные связи.

Рассмотрим это на примере этана (C₂H₆). В нём каждый атом углерода образует четыре ковалентные связи: три с атомами водорода и одну с другим атомом углерода. Валентность углерода здесь равна четырём. Однако степень окисления углерода в этане — –3 и –1, потому что она вычисляется условно: предполагается, что водород отдаёт электроны (его степень окисления +1), а углерод их получает.

То есть в молекуле C₂H₆:

• средняя степень окисления углерода: (2x + 6×(+1)) = 0 ⇒ x = –3 и –1 (суммарно –4),

• валентность углерода — всегда четыре.

Таким образом, в органической химии важнее валентность, так как она показывает, сколько связей реально образует атом. А степень окисления удобна в неорганической химии, но в органике может не совпадать с реальным строением молекулы.

Стр. 119

Проверьте свои знания

1. Что является предметом изучения органической химии?

Предметом изучения органической химии являются органические вещества — соединения углерода, за исключением некоторых (таких как углекислый газ, карбонаты и др.). Эти вещества содержат углерод в соединении с водородом, а также могут включать кислород, азот, серу и другие элементы. Органическая химия исследует строение, свойства, превращения и закономерности реакций органических соединений. Основу всех органических веществ составляет углерод, входящий в состав белков, жиров, углеводов и других природных соединений. Именно органические вещества являются объектом изучения отдельной области химической науки — органической химии.

2. Что такое химическое строение? Что обозначает валентный штрих в структурных формулах органических веществ?

Химическое строение — это порядок соединения атомов в молекуле, а также пространственное расположение этих атомов и характер связей между ними. В органической химии большое значение имеет представление о том, как атомы соединены друг с другом, и какие связи между ними существуют (одинарные, двойные, тройные). В структурных формулах валентные штрихи обозначают общие электронные пары, которые образуют ковалентные связи между атомами. Каждый штрих символизирует одну пару электронов, участвующую в образовании связи.

3. Какие органические вещества называют углеводородами? На какие группы их подразделяют?

Углеводородами называют органические вещества, состоящие только из атомов углерода и водорода. Это самая простая и основная группа органических соединений. Углеводороды подразделяются на две основные группы: предельные (насыщенные) и непредельные (ненасыщенные).

• Предельные (насыщенные) углеводороды — это соединения, в которых между атомами углерода существуют только одинарные связи. Пример: метан (CH₄), этан (C₂H₆), пропан (C₃H₈).

• Непредельные (ненасыщенные) углеводороды — это соединения, в которых между атомами углерода есть двойные или тройные связи. Примеры: этилен (C₂H₄) с двойной связью и ацетилен (C₂H₂) с тройной связью.

4. Дайте сравнительную характеристику метана и этана. Найдите черты сходства и различия в их строении.

Метан (CH₄) и этан (C₂H₆) относятся к предельным (насыщенным) углеводородам. Они имеют сходное химическое строение: в обоих веществах атомы углерода соединены с атомами водорода только одинарными ковалентными связями, полностью используя свою валентность.

Метан состоит из одного атома углерода, связанного с четырьмя атомами водорода. Его молекулярная формула — CH₄. Этан состоит из двух атомов углерода, соединённых между собой одинарной связью, и шести атомов водорода. Его формула — C₂H₆.

Общие черты: наличие только одинарных связей (предельность), ковалентные связи, валентность углерода — 4, водорода — 1.

Различия: у метана один атом углерода, у этана — два; молекула этана крупнее, имеет более сложную структуру и может подвергаться дальнейшим превращениям (например, дегидрированию). Этан может быть предшественником непредельных углеводородов (например, этилена при дегидрировании).

5. Дайте сравнительную характеристику этана, этилена и ацетилена. Найдите черты сходства и различия в их строении и составе.

Этан (C₂H₆), этилен (C₂H₄) и ацетилен (C₂H₂) — это углеводороды с двумя атомами углерода, но с разной степенью насыщенности и типами связей между атомами углерода.

• Этан (C₂H₆) — предельный углеводород. Между атомами углерода одинарная связь, каждый углерод соединён с тремя атомами водорода.

• Этилен (C₂H₄) — непредельный углеводород. Между атомами углерода двойная связь (одна σ- и одна π-связь), каждый углерод связан с двумя атомами водорода.

• Ацетилен (C₂H₂) — непредельный углеводород. Между атомами углерода тройная связь (одна σ- и две π-связи), каждый углерод связан с одним атомом водорода.

Сходство всех трёх веществ в том, что они состоят только из углерода и водорода (углеводороды), содержат два атома углерода, и все связи — ковалентные.

Различия: тип связи между углеродами (одинарная, двойная, тройная), количество атомов водорода, степень насыщенности (этан — насыщенный, этилен и ацетилен — ненасыщенные), реакционная способность (ацетилен и этилен более реакционноспособны, чем этан).

Уравнение реакции дегидрирования этана: (C₂H₆ → C₂H₄ + H₂)

(C₂H₄ → C₂H₂ + H₂)

Это показывает превращение предельного углеводорода в непредельный с образованием водорода.

Стр. 119

Примените свои знания

6. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: C → Be₂C → CH₄ → CO₂ → CaCO₃.

Образование карбида бериллия из углерода: (2Be + C → Be₂C)

Гидролиз карбида бериллия с образованием метана: (Be₂C + 4H₂O → 2Be(OH)₂ + CH₄↑)

Сгорание метана: (CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O)

Получение карбоната кальция из углекислого газа: (CO₂ + Ca(OH)₂ → CaCO₃↓ + H₂O)

7. Рассчитайте степени окисления атомов углерода в метане, этане, этилене и ацетилене.

1) Метан (CH₄):

У водорода степень окисления +1. Углерод — x.

x + 4(+1) = 0 ⇒ x = –4

Степень окисления углерода: –4

2) Этан (C₂H₆):

6 атомов водорода (по +1), два углерода. Пусть у одного углерода x₁, у другого x₂. В молекуле C₂H₆ сумма степеней окисления — 0:

x₁ + x₂ + 6(+1) = 0 ⇒ x₁ + x₂ = –6

Так как атомы углерода соединены друг с другом одинаковой связью, они имеют одинаковую степень окисления:

x₁ = x₂ = –3

Степень окисления углерода: –3

3) Этилен (C₂H₄):

x₁ + x₂ + 4(+1) = 0 ⇒ x₁ + x₂ = –4

Атомы углерода в этилене эквивалентны ⇒ x = –2

Степень окисления углерода: –2

4) Ацетилен (C₂H₂):

x₁ + x₂ + 2(+1) = 0 ⇒ x₁ + x₂ = –2

Одинаковые атомы углерода ⇒ x = –1

Степень окисления углерода: –1

8. При обработке 41,7 г технического карбида кальция избытком соляной кислоты выделилось 13,44 л ацетилена (н. у.). Рассчитайте массовую долю карбида кальция в техническом образце.

Запишем уравнение реакции:

(CaC₂ + 2HCl → C₂H₂↑ + CaCl₂)

Найдём количество вещества ацетилена по объёму (н. у.):

(ν(C₂H₂) = V / Vₘ = 13,44 л / 22,4 л/моль = 0,6 моль)

По уравнению видно:

1 моль CaC₂ даёт 1 моль C₂H₂

Значит, карбид кальция прореагировал в количестве 0,6 моль

Найдём массу чистого CaC₂:

(M(CaC₂) = 40 + 2×12 = 64 г/моль)

(m = ν × M = 0,6 × 64 = 38,4 г)

Найдём массовую долю CaC₂ в техническом образце:

(ω = (38,4 г / 41,7 г) × 100% ≈ 92,1%)

Ответ: массовая доля карбида кальция в образце ≈ 92,1%

Стр. 119

Используйте дополнительную информацию

9. Подготовьте сообщение о жизни и деятельности великого русского химика Александра Михайловича Бутлерова.

Сообщение

Александр Михайлович Бутлеров — создатель теории химического строения органических веществ

Александр Михайлович Бутлеров (1828–1886) — один из величайших русских химиков XIX века, основатель теории химического строения органических соединений, учёный, чьё имя стало символом новой эпохи в химии. Его вклад в науку невозможно переоценить: именно он заложил фундамент современного понимания строения органических веществ, что стало революцией в химии и дало мощный толчок развитию органического синтеза, химической технологии и фармацевтики.

Александр Михайлович родился 6 сентября 1828 года в селе Бутлеровка Казанской губернии в дворянской семье. С юных лет проявлял интерес к науке и получил прекрасное образование. Он окончил Казанский университет, а затем остался там преподавать. Его блестящая учёная карьера началась с изучения химии под руководством выдающихся учёных того времени. Уже в 1854 году он стал профессором, а затем и ректором Казанского университета.

Наиболее важным вкладом Бутлерова в науку стала теория химического строения, сформулированная им в 1861 году. До этого времени учёные могли лишь описывать состав органических веществ с помощью эмпирических формул, но не понимали, как именно соединены атомы внутри молекулы. Бутлеров предложил революционную идею: свойства вещества определяются не только его составом, но и порядком соединения атомов в молекуле — то есть строением. Он также ввёл в науку понятие «изомерии», объяснив, почему одни и те же по составу вещества могут иметь разные свойства.

Эта теория стала основой для структурных формул, которые мы используем в химии и сегодня. Бутлеров одним из первых начал рисовать схемы молекул, в которых показано, как именно атомы связаны между собой, — это то, что мы сейчас называем структурными формулами. Благодаря этому стало возможным предсказывать свойства веществ, создавать новые соединения, разрабатывать лекарства и материалы.

Александр Михайлович был не только теоретиком, но и практиком. Он провёл множество опытов, подтвердивших его теорию. Среди его достижений — синтез метилового спирта, изобутана, триэтилового эфира, уксусного альдегида и других веществ. Он одним из первых в России начал читать курс органической химии, основанный не на заучивании, а на логическом понимании. В этом смысле он был не только учёным, но и просветителем.

В 1868 году Бутлеров переехал в Санкт-Петербург, где стал профессором Петербургского университета. Здесь он продолжал активно работать и заниматься научной деятельностью, а также организовал первую в стране лабораторию органического синтеза. Под его руководством выросло целое поколение великих химиков, среди которых был и Дмитрий Иванович Менделеев.

Бутлеров был выдающимся педагогом и пользовался огромным авторитетом. Его лекции вдохновляли студентов, его труды переводились на европейские языки. Он стал членом многих научных обществ в России и за рубежом, его имя стало известно во всём научном мире.

Александр Михайлович скончался 17 августа 1886 года. Несмотря на то, что ему было всего 57 лет, его научное наследие оказалось колоссальным. Его теория химического строения до сих пор лежит в основе современной органической химии. За свою жизнь он написал более 100 научных работ, многие из которых стали классикой.

В память о великом учёном названы улицы, школы, научные учреждения. Его имя носит один из кратеров на Луне и минеральное соединение бутлерит. Но самое главное — его вклад в науку живёт в каждом учебнике химии, в каждой лаборатории, где работают с органическими соединениями.

Александр Михайлович Бутлеров навсегда вошёл в историю как отец структурной химии, как человек, который научил видеть в формулах не просто набор символов, а стройную и логичную архитектуру молекул. Его жизнь — пример служения науке, упорства, любознательности и гениальности.