Проверьте свои знания
1. Какие вещества называют сложными эфирами? Как можно записать общую формулу жиров? Можно ли говорить о гомологических рядах жиров?
Сложные эфиры — это органические вещества, которые являются производными карбоновых кислот, в молекулах которых атом водорода в карбоксильной группе (—COOH) замещён на углеводородный радикал. Они образуются при взаимодействии кислот со спиртами и относятся к важному классу органических соединений.
Общая формула жиров записывается как:
CH₂—O—C(=O)—R₁
|
CH—O—C(=O)—R₂
|
CH₂—O—C(=O)—R₃
где R₁, R₂, R₃ — углеводородные радикалы карбоновых кислот. Жиры представляют собой сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот.
О гомологических рядах жиров можно говорить с определённой условностью. Несмотря на то, что жиры состоят из однотипных фрагментов (глицерин + остатки кислот), в их состав часто входят различные карбоновые кислоты. Поэтому они представляют собой смесь сложных эфиров, а не чётко определённый гомологический ряд, как это бывает у простых органических соединений.
2. Что такое жиры? Являются ли природные жиры индивидуальными химическими веществами?
Жиры — это сложные эфиры трёхатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот. Они относятся к органическим веществам и являются важным источником энергии, компонентами клеточных мембран и участниками обменных процессов.
Природные жиры не являются индивидуальными химическими веществами. Это сложные смеси различных триглицеридов, содержащих остатки разных карбоновых кислот. В одной молекуле жира могут быть разные кислотные радикалы, например, пальмитиновая, стеариновая и олеиновая кислоты. Поэтому природные жиры нельзя считать веществами с определённой молекулярной формулой — они являются смесями.
3. Как физические свойства жиров зависят от природы углеводородного радикала, входящего в состав кислотного остатка?
Физические свойства жиров зависят от строения углеводородного радикала кислотного остатка. Если радикалы насыщенные (не содержат двойных связей), как в стеариновой или пальмитиновой кислоте, жиры твёрдые при комнатной температуре (например, животные жиры). Если радикалы ненасыщенные (содержат одну или несколько двойных связей), как в олеиновой кислоте, жиры жидкие — это масла, например подсолнечное или оливковое. Наличие двойных связей снижает температуру плавления жира. Таким образом, насыщенность и длина углеводородных цепей определяют агрегатное состояние и температуру плавления жиров.
Стр. 86
Примените свои знания
4. Чему равна масса твёрдого мыла, полученного из 400 кг 40%-ного раствора гидроксида натрия и необходимого количества тристеарата? Чему равно это количество?
Раствор гидроксида натрия массой 400 кг и концентрацией 40% содержит: (400 кг × 0,40 = 160 кг NaOH)
Уравнение щелочного гидролиза (омыления) тристеарата глицерина:
(C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅ + 3NaOH → 3C₁₇H₃₅COONa + C₃H₅(OH)₃
(тристеарат глицерина + щёлочь → стеарат натрия (мыло) + глицерин)
Молярная масса NaOH = 40 г/моль
Молярная масса мыла (C₁₇H₃₅COONa) ≈ 306 г/моль
Молярная масса тристеарата глицерина ≈ 890 г/моль
Из 3 моль NaOH получается 3 моль мыла → 1 моль NaOH даёт 1 моль мыла
Находим количество вещества NaOH:
n(NaOH) = 160 000 г / 40 г/моль = 4000 моль
Значит, образуется 4000 моль мыла → m = 4000 моль × 306 г/моль = 1 224 000 г = 1224 кг твёрдого мыла
Количество тристеарата: 1 моль тристеарата на 3 моль NaOH
n = 4000 / 3 ≈ 1333,3 моль
m = 1333,3 × 890 ≈ 1 186 637 г ≈ 1186,6 кг тристеарата
Ответ: Масса твёрдого мыла — 1224 кг, масса необходимого тристеарата — 1186,6 кг.
5. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: этиловый спирт → ацетальдегид → уксусная кислота → метиловый эфир уксусной кислоты → ацетат калия
Окисление этанола до ацетальдегида:
C₂H₅OH + [O] → CH₃CHO + H₂O
Окисление ацетальдегида до уксусной кислоты:
CH₃CHO + [O] → CH₃COOH
Этерификация уксусной кислоты метанолом (в присутствии H₂SO₄):
CH₃COOH + CH₃OH ⇄ CH₃COOCH₃ + H₂O
Реакция сложного эфира с гидроксидом калия (гидролиз):
CH₃COOCH₃ + KOH → CH₃COOK + CH₃OH
Ответ:
(1) C₂H₅OH + [O] → CH₃CHO + H₂O
(2) CH₃CHO + [O] → CH₃COOH
(3) CH₃COOH + CH₃OH ⇄ CH₃COOCH₃ + H₂O
(4) CH₃COOCH₃ + KOH → CH₃COOK + CH₃OH
Стр. 86
Используйте дополнительную информацию
6. У какого из обитателей морей толщина подкожного жира достигает 1 м? У какого из морских млекопитающих самое жирное молоко (40 % жира)? Объясните биологическую целесообразность этих явлений. Если вам сложно, воспользуйтесь Интернетом.
Толщина подкожного жира до 1 метра наблюдается у гренландского кита — одного из крупнейших морских млекопитающих. Его жировой слой помогает сохранять тепло в ледяных арктических водах и служит источником энергии в периоды длительного голодания.
Самое жирное молоко (около 40 % жира) среди морских млекопитающих дают моржи или тюлени (например, гренландские). У некоторых видов тюленей содержание жира в молоке может превышать даже 50 %.
Биологическая целесообразность таких явлений объясняется условиями среды обитания. В холодных морях температура воды крайне низкая, и для выживания необходимо сохранять тепло — в этом помогает толстый слой подкожного жира, обладающий низкой теплопроводностью. А высокое содержание жира в молоке морских млекопитающих необходимо для быстрого накопления жировой прослойки у детёнышей, поскольку им тоже нужно теплоизоляционное «пальто» из жира уже с первых недель жизни. Кроме того, жир — это источник энергии, необходимой для активного роста и поддержания жизнедеятельности.
Параграф 17. Углеводы