Проверьте свои знания
1. Какие углеводороды называют ароматическими? Приведите формулы трёх первых представителей гомологического ряда аренов. Что общего в их строении? Чем они различаются?
Ароматическими углеводородами называют такие углеводороды, в молекулах которых содержится бензольное кольцо и которые имеют общую формулу CₙH₂ₙ₋₆. Их другое название — арены. Главное отличие ароматических углеводородов от других непредельных соединений заключается в особом строении бензольного кольца. В нём электроны двойных связей делокализованы по всему кольцу, образуя устойчивую π-систему. Благодаря этому арены не вступают в реакции присоединения, а преимущественно — в реакции замещения.
Три первых представителя гомологического ряда аренов:
Бензол: C₆H₆
Метилбензол (толуол): C₆H₅−CH₃
Этилбензол: C₆H₅−CH₂CH₃
Общее в их строении — наличие бензольного кольца, которое представляет собой замкнутую систему из шести атомов углерода с делокализованными π-электронами. Все эти соединения являются аренами, и в химических реакциях сохраняют ароматическую систему.
Различие между ними заключается в наличии и характере заместителей. У бензола нет заместителей, у толуола — одна метильная группа, у этилбензола — этильная. Эти различия влияют на свойства веществ и на направление химических реакций в кольце (влияние заместителей на орто-, мета- и пара-положения).
2. Какие из перечисленных свойств соответствуют бензолу:
а) бесцветная жидкость;
б) бесцветный газ;
в) кристаллическое вещество;
г) без запаха;
д) с характерным запахом;
е) нерастворим в воде;
ж) легче воды;
з) тяжелее воды;
и) является хорошим растворителем;
к) очень ядовит?
Бензол — это бесцветная жидкость с характерным запахом, который ощущается даже при малой концентрации. Он нерастворим в воде, так как имеет неполярную молекулу, и при этом образует отдельный слой на поверхности воды, поскольку бензол легче воды. Также бензол — хороший органический растворитель, в нём хорошо растворяются жиры, воски, смолы и другие неполярные вещества. Но при этом бензол — очень ядовит, его пары опасны для здоровья и могут вызывать отравления при вдыхании.
Следовательно, правильные свойства бензола: а) бесцветная жидкость
д) с характерным запахом
е) нерастворим в воде
ж) легче воды
и) является хорошим растворителем
к) очень ядовит
Стр. 44
Примените свои знания
3. Выведите молекулярную формулу углеводорода, молекулы которого содержат 92,31 % углерода, а плотность его паров по водороду равна 39.
Найдём молекулярную массу вещества:
Плотность по водороду показывает, во сколько раз молекула тяжелее атома водорода (1 г/моль).
M = 39 × 2 = 78 г/моль
Найдём массу углерода:
(92,31% от 78 г = 78 × 0,9231 ≈ 72 г углерода)
Масса водорода:
78 − 72 = 6 г водорода
Количество атомов:
C: 72 / 12 = 6
H: 6 / 1 = 6
Ответ: молекулярная формула углеводорода — C₆H₆ (бензол).
4. Какие два вещества вступили в реакцию, если в результате образовались следующие продукты:
а) C₆H₅Cl и HCl
б) C₆H₅NO₂ и H₂O
а) Образование хлорбензола (C₆H₅Cl) и соляной кислоты (HCl) говорит о реакции замещения в бензольном кольце:
(C₆H₆ + Cl₂ → C₆H₅Cl + HCl)
б) Образование нитробензола (C₆H₅NO₂) и воды — это нитрование бензола:
(C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O) — в присутствии H₂SO₄ (катализатор)
5. Какой объём бензола (плотностью 0,9 г/мл) потребуется для получения 61,5 г нитробензола, если выход продукта реакции составляет 90%?
Уравнение:
(C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O)
Mr(C₆H₆) = 78, Mr(C₆H₅NO₂) = 123
Из 78 г бензола → 123 г нитробензола (теоретически)
Найдём массу нитробензола по 100%:
123 г → 100%
61,5 г → x
x = 61,5 / 0,9 = 68,33 г (теоретически должно быть столько при 100%)
На 123 г нитробензола нужно 78 г бензола
На 68,33 г нужно:
(78 / 123) × 68,33 ≈ 43,33 г бензола
Теперь объём:
V = m / ρ = 43,33 / 0,9 ≈ 48,15 мл
Ответ: потребуется приблизительно 48,15 мл бензола.
6. Какую массу бромбензола можно получить при бромировании 117 г бензола бромом массой 316 г? Какое из исходных веществ прореагирует не полностью и какова масса избытка этого вещества?
Уравнение:
(C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅Br + HBr)
Mr(C₆H₆) = 78
Mr(Br₂) = 160
Mr(C₆H₅Br) = 157
1 моль бензола (78 г) + 1 моль Br₂ (160 г) → 1 моль C₆H₅Br (157 г)
Находим количество вещества:
n(C₆H₆) = 117 / 78 = 1,5 моль
n(Br₂) = 316 / 160 = 1,975 моль
Брома больше, чем нужно. Следовательно, избытке бром, а бензол полностью прореагирует.
Масса продукта:
1,5 моль × 157 г/моль = 235,5 г бромбензола
Масса израсходованного брома:
1,5 моль × 160 = 240 г
Избыток брома: 316 − 240 = 76 г
Ответ:
Масса бромбензола — 235,5 г
Бром в избытке, масса избытка — 76 г.
Стр. 44
Используйте дополнительную информацию
7. Составьте и заполните обобщающую таблицу по теме «Углеводороды», в которой отразите следующие особенности классов этих органических соединений: состав, строение, способы получения, химические свойства, области применения.
Класс | Общая формула | Строение молекулы | Способы получения | Химические свойства | Применение |
---|---|---|---|---|---|
Алканы (парафины) | CₙH₂ₙ₊₂ | Только одинарные связи, насыщенные молекулы | Переработка нефти и газа, синтез из CO и H₂ (Фишер–Тропш) | Реакции замещения, горение, изомеризация, крекинг | Топливо (метан, бутан), сырьё в химии, растворители |
Алкены (олефины) | CₙH₂ₙ | Одна двойная связь (σ и π), непредельные | Дегидрирование алканов, дегидратация спиртов, крекинг | Присоединение H₂, галогенов, HX, H₂O; полимеризация | Производство полиэтилена, спиртов, синтетических волокон |
Алкины | CₙH₂ₙ₋₂ | Одна тройная связь (1 σ и 2 π), непредельные | Карбидный способ (CaC₂ + H₂O), пиролиз метана | Присоединение, замещение по атому водорода, горение | Ацетилен — сварка и резка металлов, синтез органических веществ |
Арены (ароматические) | CₙH₂ₙ₋₆ | Бензольное кольцо с делокализованными π-связями | Выделение из нефти, синтез из ацетилена (тримеризация) | Электрофильное замещение: галогенирование, нитрование, сульфирование | Красители, взрывчатые вещества, пластмассы, лекарства, растворители |
Параграф 8. Природный газ
Стр. 44
Вопрос
1. Рассмотрите пламя газовой зажигалки. Сравните его цвет с цветом пламени газовой конфорки бытовой плиты. Чем, на ваш взгляд, можно объяснить наблюдаемое различие?
Пламя газовой зажигалки обычно имеет жёлто-оранжевый цвет, в то время как пламя газовой конфорки плиты — синеватое или голубое. Это различие связано с условиями горения газа, прежде всего с количеством поступающего кислорода.
В зажигалке кислорода мало, горение происходит неполное, и в результате образуется сажа (мелкие частицы углерода), которая раскаляется и придаёт пламени жёлтый цвет. Такое пламя называется коптящим, и оно менее горячее.
А вот в газовой плите пламя голубое, потому что кислород подаётся в нужном количестве, и горение газа (обычно метана или бутана) полное. При полном сгорании образуются только углекислый газ и вода, а пламя — более горячее и не коптит.
Вывод: различие в цвете пламени объясняется тем, что в зажигалке газ горит с недостатком кислорода (неполное горение), а в плите — с избытком кислорода (полное горение).