Решебник по химии 10 класс Габриелян | Страница 40

Вопрос

1. Возникает противоречие — состав бензола указывает на его непредельный характер, а химические свойства этот факт не подтверждают. Каково же строение молекулы бензола?

Действительно, формула бензола (C₆H₆) указывает на то, что в молекуле должно быть много кратных связей — например, три двойные связи. По аналогии с алкенами, можно было бы ожидать, что бензол будет активно вступать в реакции присоединения, как другие непредельные углеводороды. Однако опыт показывает, что бензол не вступает в такие реакции: он не обесцвечивает бромную воду и не реагирует с перманганатом калия. Вместо этого он вступает в реакции замещения, что типично для стабильных веществ.

Объяснение этой особенности дал немецкий химик Фридрих Август Кекуле. Он предложил модель строения бензола, в которой шесть атомов углерода соединены в замкнутое кольцо, и между ними чередуются одинарные и двойные связи. Позднее стало известно, что на самом деле длина всех связей между атомами углерода в бензольном кольце одинакова, а электроны двойных связей делокализованы — то есть не принадлежат конкретным атомам, а «расплываются» по всему кольцу. Такая система называется ароматической.

В современной химии строение бензола изображают в виде шестигранника с кружком внутри, символизирующего делокализованную π-систему. Это объясняет устойчивость молекулы бензола и её низкую химическую активность по отношению к реакциям присоединения.

Таким образом, молекула бензола имеет плоское кольцевое строение с равномерным распределением π-электронов, благодаря чему она приобретает особую стабильность и участвует преимущественно в реакциях замещения. Это и отличает бензол от непредельных углеводородов.