Решебник по химии 10 класс Габриелян | Страница 39

Примените свои знания

5. Сравните химические свойства этилена и ацетилена. Какие общие черты и различия вы можете отметить? Ответ проиллюстрируйте уравнениями химических реакций.

Этилен (C₂H₄) и ацетилен (C₂H₂) — это непредельные углеводороды, содержащие кратные связи: двойную и тройную соответственно. Оба соединения вступают в реакции присоединения, так как кратные связи легко разрываются и замещаются на одинарные. Это и есть их общее свойство.

Общие черты:

3. Реакции присоединения: и этилен, и ацетилен присоединяют водород, галогены, галогеноводороды и воду.

4. Качественные реакции на кратную связь: обесцвечивание бромной воды.

Различия:

3. Ацетилен имеет тройную связь (одна σ- и две π-связи), а этилен — двойную (одна σ- и одна π-связь), поэтому ацетилен проявляет большую реакционную способность.

4. У ацетилена есть подвижные атомы водорода, которые могут быть замещены металлами (в реакциях с аммиачным раствором оксида серебра или с натрием), чего нет у этилена.

Примеры реакций:

5. Реакция гидробромирования этилена:

(C₂H₄ + HBr → C₂H₅Br)

6. Реакция гидробромирования ацетилена (в две стадии):

(HC≡CH + HBr → CH₂=CHBr)

(CH₂=CHBr + HBr → CH₃−CHBr₂)

7. Реакция гидратации этилена (катализатор H⁺):

(C₂H₄ + H₂O → CH₃−CH₂OH)

8. Реакция гидратации ацетилена (катализатор Hg²⁺):

(HC≡CH + H₂O → CH₃−CHO)

Таким образом, и этилен, и ацетилен проявляют общие свойства непредельных углеводородов, но ацетилен более реакционноспособен и способен участвовать в специфических реакциях замещения по атому водорода.

6. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

а) CH₄ → HC≡CH → CH₃−CHO

б) CaC₂ → HC≡CH → CHCl=CHCl → CHCl₂−CHCl₂

в) этан → этен → этин

а)

3. (2CH₄ → C₂H₂ + 3H₂) — получение ацетилена из метана при высокой температуре

4. (HC≡CH + H₂O → CH₃−CHO) — гидратация ацетилена (реакция Кучерова)

б)

4. (CaC₂ + 2H₂O → HC≡CH + Ca(OH)₂) — получение ацетилена из карбида кальция

5. (HC≡CH + Cl₂ → CHCl=CHCl) — присоединение хлора к ацетилену (1,2-дихлорэтен)

6. (CHCl=CHCl + Cl₂ → CHCl₂−CHCl₂) — дальнейшее присоединение хлора (1,1,2,2-тетрахлорэтан)

в)

3. (C₂H₆ → C₂H₄ + H₂) — дегидрирование этана

4. (C₂H₄ → C₂H₂ + H₂) — дегидрирование этилена до ацетилена

Все превращения сопровождаются реакциями, подтверждающими структуру и реакционную способность данных углеводородов.

7. На технический карбид кальция массой 40 г подействовали избытком воды. При этом образовалось 11,2 л газа (н. у.). Определите массовую долю примесей в карбиде кальция.

Реакция между карбидом кальция и водой:

(CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂)

По уравнению видно, что 1 моль CaC₂ (64 г) даёт 1 моль ацетилена (C₂H₂), то есть 22,4 л при н. у.

Рассчитаем, сколько чистого CaC₂ требуется для получения 11,2 л C₂H₂:

11,2 л — это 0,5 моль C₂H₂

По уравнению нужно 0,5 моль CaC₂, что составляет:

(0,5 моль × 64 г/моль = 32 г)

Из 40 г технического вещества только 32 г — это чистый CaC₂, остальное — примеси.

Масса примесей: (40 г − 32 г = 8 г)

Массовая доля примесей:

(8 г / 40 г) × 100% = 20%

Ответ: массовая доля примесей в техническом карбиде кальция составляет 20%.

8. Термохимическое уравнение реакции горения ацетилена имеет вид:

(2C₂H₂ + 5O₂ → 4CO₂ + 2H₂O + 2600 кДж)

Рассчитайте количество теплоты, которое выделится при сгорании 44,8 л ацетилена (н. у.).

Из уравнения видно, что 2 моль C₂H₂ (2 × 22,4 л = 44,8 л при н. у.) выделяют 2600 кДж теплоты.

Так как объём газа в задании также равен 44,8 л, то это и есть 2 моль C₂H₂.

Следовательно, при сгорании 44,8 л ацетилена выделится 2600 кДж теплоты.

Ответ: при сгорании 44,8 л ацетилена выделяется 2600 кДж теплоты.

Стр. 39

Используйте дополнительную информацию

9. Подготовьте сообщение по теме «Михаил Григорьевич Кучеров — выдающийся русский химик-органик».

Сообщение

Михаил Григорьевич Кучеров — выдающийся русский химик-органик

Михаил Григорьевич Кучеров (1850–1911) — выдающийся русский учёный, химик-органик, внёсший значительный вклад в развитие органической химии, особенно в области изучения реакций непредельных углеводородов. Он родился в XIX веке и всю свою научную деятельность посвятил исследованию механизмов превращения углеводородов и практическому применению этих знаний.

Наибольшую известность Кучеров получил благодаря разработке реакции гидратации ацетилена. Эта химическая реакция была названа в его честь — реакция Кучерова. Её суть заключается в присоединении молекулы воды к молекуле ацетилена (C₂H₂) в присутствии солей ртути (обычно — Hg²⁺) и кислотного катализатора. В результате этой реакции образуется уксусный альдегид (CH₃CHO), важное органическое соединение, широко применяемое в химической промышленности. Уравнение реакции можно записать так:

(HC≡CH + H₂O → CH₃−CHO) — в присутствии катализатора.

До середины XX века именно реакция Кучерова использовалась в промышленности для получения уксусного альдегида. Позже её вытеснили более эффективные методы, но значение этой реакции в истории химии остаётся огромным: она стала основой для многих дальнейших исследований в области органического синтеза.

Кроме того, Михаил Григорьевич внёс вклад в развитие аналитических методов исследования органических соединений. Его работы оказали большое влияние на становление отечественной школы органической химии и подготовку молодых специалистов в этой области.

Кучеров не только был блестящим учёным, но и активно участвовал в преподавательской деятельности. Он воспитал множество талантливых химиков, которые продолжили его научные идеи. Его научное наследие продолжает оставаться актуальным и по сей день.

Таким образом, Михаил Григорьевич Кучеров по праву занимает почётное место среди великих русских химиков. Его открытия и научные труды стали неотъемлемой частью истории мировой органической химии.

Параграф 7. Ароматические углеводороды, или арены

Стр. 39

Вопрос

1. Проанализируйте оба названия этого класса углеводородов. Очевидно, его представители характеризуются ярко выраженным запахом и в их молекуле содержится двойная связь, на которую указывает суффикс -ен. Являются ли арены и алкены однотипными соединениями, или же арены характеризуются каким-то особенностями строения и свойств, отличающими их от других углеводородов?

В названии «арены» содержится корень «аром-» (от греч. "арома" — запах), что указывает на ароматические свойства этих веществ. Действительно, представители аренов обладают характерным запахом. Второе название — «ароматические углеводороды» — также связано с их запахом. Однако с химической точки зрения главное — это особенность строения их молекул, а не запах.

В названии алкенов суффикс -ен указывает на наличие одной двойной связи между атомами углерода. Это непредельные ациклические углеводороды, то есть линейные или разветвлённые молекулы без колец.

На первый взгляд может показаться, что арены и алкены — однотипные соединения, так как в их формулах тоже есть кратные связи. Однако это не так.

Арены — это циклические углеводороды, в которых имеется бензольное кольцо (пример — бензол C₆H₆). В его структуре формально присутствуют три двойные связи, но электронные облака в кольце делокализованы: это означает, что π-электроны распределены по всему кольцу, и ни одна связь не является строго двойной или одинарной. Это особое строение называют ароматической системой, и оно придаёт аренам специфические свойства.

Основные отличия аренов от алкенов:

5. Арены — это циклические соединения, алкены — ациклические.

6. У аренов имеется ароматическая делокализованная π-система, чего нет у алкенов.

7. Арены вступают не в реакции присоединения, как алкены, а преимущественно в реакции замещения (например, с бромом), что связано с сохранением устойчивой ароматической системы.

8. Алкены легко вступают в реакции электрофильного присоединения (например, гидратация, гидрогалогенирование), в которых разрушается двойная связь.

Таким образом, арены и алкены не являются однотипными соединениями. Арены обладают уникальной системой сопряжённых связей, что делает их химически более устойчивыми и определяет их особые свойства.