Решебник по химии 10 класс Габриелян | Страница 15

Проверьте свои знания

1. Сформулируйте первое положение теории химического строения. По молекулярным формулам метилового спирта CH₃OH, этана C₂H₆ и метиламина CH₃NH₂ определите валентность каждого химического элемента и напишите полные структурные формулы этих веществ.

Первое положение теории химического строения:

Атомы в молекулах соединены друг с другом согласно их валентности, причём у атома углерода в органических веществах всегда четырёхвалентность, и его атомы могут соединяться в цепи — линейной, разветвлённой и замкнутой.

Теперь определим валентности:

• Углерод (C) — валентность IV,

• Водород (H) — валентность I,

• Кислород (O) — валентность II,

• Азот (N) — валентность III.

Структурные формулы:

4. Метиловый спирт (CH₃OH):

5. Этан (C₂H₆):

6. Метиламин (CH₃NH₂):

2. Сформулируйте второе положение теории химического строения. Какие вещества называют изомерами? Напишите полные структурные формулы этиламина CH₃–CH₂–NH₂ и диметиламина CH₃–NH–CH₃. Являются ли данные вещества изомерами? На примере этих веществ поясните сущность второго положения теории химического строения.

Второе положение теории химического строения:

Свойства органических веществ зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от порядка соединения атомов в молекуле, то есть от их химического строения.

Изомеры — это вещества, имеющие одинаковый состав (одинаковое число и виды атомов), но разное строение и, как следствие, разные физические и химические свойства.

Структурные формулы:

3. Этиламин (CH₃–CH₂–NH₂):

4. Диметиламин (CH₃–NH–CH₃):

Да, этиламин и диметиламин имеют одинаковый состав — формулу C₂H₇N, но разные структурные формулы и свойства, поэтому это изомеры.

Сущность второго положения:

Эти вещества — наглядный пример того, что одинаковый состав не означает одинаковые свойства. Их строение различается, и это влияет на поведение в реакциях, физические характеристики и применение. Именно порядок соединения атомов — то есть химическое строение — определяет уникальность каждого вещества.

Стр. 15

Примените свои знания

3. Среди веществ, формулы которых приведены ниже, найдите пары изомеров:

а) CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃

б) CH₃–O–CH₂–CH₂

в) CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH

г) CH₃–CH₂–CH(OH)–CH₃

д) CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃

е) CH₃–CH₂–C(=O)–H

ж) CH₃–CH(CH₃)–CH₃

з) CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH

Изомеры — это вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но разное химическое строение и свойства.

Пары изомеров среди приведённых веществ:

а) CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃ и б) CH₃–O–CH₂–CH₂

— оба вещества имеют формулу C₄H₁₀O, но разные функциональные группы: в (а) — спирт, в (б) — простой эфир.

в) CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH и з) CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH

— это одно и то же вещество (повторяется), не изомеры.

г) CH₃–CH₂–CH(OH)–CH₃ и а) CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃

— изомеры: оба — спирты, но OH-группа в разных положениях.

д) CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ и ж) CH₃–CH(CH₃)–CH₃

— не изомеры, так как имеют разное число атомов углерода: (д) — C₅H₁₂, (ж) — C₄H₁₀.

е) CH₃–CH₂–CHO и в) CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH

— формулы разные: (е) — альдегид (C₃H₆O), (в) — спирт (C₄H₁₀O), не изомеры.

Итак, пары изомеров:

а) и б)

а) и г)

4. Сформулируйте третье положение теории химического строения. Среди веществ, формулы которых приведены ниже, выберите пару соединений, которые, по вашему мнению, проявляют наиболее сходные химические свойства. Объясните свой выбор.

а) CH₃–CH₂–CH₂–OH

б) CH₃–CH₂–CHO

в) CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH

г) CH₃–O–CH₂–CH₃

Третье положение теории химического строения:

Атомы в молекулах органических веществ оказывают влияние друг на друга, и это взаимное влияние определяет химические свойства вещества.

Теперь найдём пару веществ с наиболее сходными химическими свойствами.

Сравним:

• а) и в) — оба спирты, различаются длиной углеродной цепи;

• б) — альдегид (функциональная группа –CHO);

• г) — простой эфир (группа –O–).

а) CH₃–CH₂–CH₂–OH и

в) CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH

— это первичные спирты, отличаются только длиной углеродной цепи, а функциональная группа одна и та же — OH на конце цепи.

Вывод: Наиболее сходные химические свойства проявляют а) и в), потому что они относятся к одному классу органических соединений (первичные спирты), имеют одинаковую функциональную группу, сходную реакционную способность и поведение в химических реакциях.

Стр. 15

Используйте дополнительную информацию

5. Найдите в Интернете и установите на свой компьютер программу построения 3D-моделей молекул органических веществ. Постройте модели молекул метана, этана, этилового спирта. Какие возможности предоставляет виртуальное моделирование для изучения химического строения веществ?

Для построения 3D-моделей молекул органических веществ можно использовать такие бесплатные программы, как Avogadro, Chemsketch, MolView (онлайн) или Jmol. Эти программы позволяют вводить структурные формулы, просматривать молекулы в объёме, измерять углы, расстояния между атомами, вращать модель и оценивать её геометрию.

Молекулы:

• Метан (CH₄) — молекула имеет форму тетраэдра, атом углерода в центре, а водороды расположены на вершинах.

• Этан (C₂H₆) — два атома углерода соединены одинарной связью, каждый из них связан с тремя атомами водорода.

• Этиловый спирт (C₂H₅OH) — к этановой цепочке присоединена гидроксильная группа (–OH).

Возможности виртуального моделирования:

6. Позволяет увидеть реальное пространственное строение молекул, а не только плоские формулы.

7. Помогает изучить геометрию молекулы, углы между связями и длину связей.

8. Демонстрирует валентность элементов и особенности соединения атомов.

9. Удобно для подготовки к лабораторным работам и понимания реакционной способности веществ.

10. Даёт возможность визуализировать изомеры и сравнивать их.

Таким образом, виртуальное моделирование делает изучение химического строения наглядным, современным и увлекательным.

6. Подготовьте сообщение о жизни и научной деятельности А. М. Бутлерова.

Сообщение

Александр Михайлович Бутлеров: жизнь и научная деятельность

Александр Михайлович Бутлеров (1828–1886) — выдающийся русский учёный, основоположник теории химического строения органических соединений и один из тех, кто превратил органическую химию в точную науку, основанную на строгих логических законах. Он родился 6 сентября 1828 года в селе Бутлеровка Казанской губернии в дворянской семье. Получив начальное образование дома, он поступил в Казанский университет, где проявил выдающиеся способности в естественных науках и очень рано начал научную деятельность. После окончания университета он остался при кафедре и уже в молодом возрасте стал профессором, а впоследствии — ректором Казанского университета.

В то время органическая химия стремительно развивалась, но всё ещё оставалась в значительной степени описательной наукой: учёные знали состав веществ, но не могли объяснить, почему они имеют такие свойства, а также не понимали, как именно связаны между собой атомы внутри молекулы. Александр Михайлович Бутлеров сыграл ключевую роль в преодолении этих трудностей. Он создал логическую и стройную теорию химического строения, которая была впервые представлена в 1861 году на съезде немецких естествоиспытателей в городе Шпейере. Бутлеров утверждал, что атомы в молекуле соединены в строгом порядке, соответствующем их валентности, и именно этот порядок, то есть химическое строение, определяет физические и химические свойства вещества. Он объяснил, что вещества с одинаковым составом, но разным строением (изомеры), могут вести себя совершенно по-разному. Бутлеров доказал, что свойства вещества зависят не только от числа и вида атомов, но и от их взаимного расположения и взаимодействия в молекуле. Это стало революцией в химии.

Бутлеров не ограничился теорией — он активно подтверждал её опытным путём. Он провёл множество экспериментов по синтезу новых органических соединений. Именно он впервые получил метиловый спирт, формальдегид и целый ряд других веществ. Его исследования в области сахаров, эфиров, углеводородов оказали глубокое влияние на последующее развитие химии. Он также доказал, что возможно получение органических веществ из неорганических, тем самым укрепив отказ науки от витализма — представления о «жизненной силе», необходимой для синтеза органики.

Научная деятельность Бутлерова охватывала также преподавание. Он был не только гениальным учёным, но и выдающимся педагогом. Под его руководством в Казанском университете выросли такие крупные химики, как В. В. Марковников и А. М. Зайцев, которые продолжили развивать идеи своего учителя. Благодаря Бутлерову Казань стала одним из главных центров химической науки в Российской империи.

Александр Михайлович был избран академиком Петербургской академии наук, он принимал участие в международных конференциях, публиковал научные статьи, учебники и активно вёл переписку с ведущими химиками Европы. Его авторитет был признан как в России, так и за рубежом.

Александр Михайлович Бутлеров умер 5 августа 1886 года, но оставил после себя богатое научное наследие. Его теория химического строения стала основой органической химии, она действует и развивается до сих пор. Благодаря его трудам органическая химия превратилась в точную науку, способную не только описывать уже известные соединения, но и предсказывать свойства и строение ещё не полученных веществ. Вклад Бутлерова в химию невозможно переоценить: он не просто внёс новые знания — он полностью изменил способ мышления химиков и заложил прочный фундамент для дальнейших открытий.

7. Найдите в Интернете официальный сайт музея Казанской химической школы. Когда и кем был создан этот музей? Назовите фамилии не менее 10 выдающихся химиков, работавших в Казанском университете. Подготовьте виртуальную экскурсию по музею, используя информацию и фотографии с сайта музея.

Музей Казанской химической школы был создан в 1977 году по инициативе преподавателей химического факультета Казанского государственного университета, чтобы сохранить и продемонстрировать богатейшее научное наследие Казанской школы химии. Основателем музея считается доктор химических наук, профессор Александр Николаевич Коновалов. Он и его коллеги стремились показать вклад казанских учёных в развитие мировой науки.

На сегодняшний день музей располагается в главном здании Казанского федерального университета. Он включает в себя экспозиции, посвящённые как общей истории химии в Казани, так и конкретным учёным, работавшим в университете. В музее собраны уникальные материалы: фотографии, личные вещи, приборы, лабораторное оборудование, документы, образцы веществ.

10 выдающихся химиков Казанского университета:

11. Александр Михайлович Бутлеров (1828–1886):

Основоположник теории химического строения органических соединений. Его работы заложили фундамент современной органической химии.

12. Николай Николаевич Зинин (1812–1880):

Открыл метод восстановления нитросоединений до аминов, что стало важным шагом в развитии органического синтеза.

13. Владимир Васильевич Марковников (1838–1904):

Известен своим правилом, описывающим направление присоединения водорода к алкенам, что имеет большое значение в реакциях электрофильного присоединения.

14. Александр Николаевич Попов (1840–1881):

Исследовал спирты и их превращения, внес значительный вклад в развитие теории химического строения.

15. Александр Михайлович Зайцев (1841–1910):

Известен правилом Зайцева, описывающим направление элиминирования в реакциях дегидратации и дегидрогалогенирования.

16. Алексей Евграфович Арбузов (1877–1968):

Основоположник отечественной фосфорорганической химии, разработал методы синтеза фосфорорганических соединений.

17. Борис Александрович Арбузов (1903–1991):

Продолжил исследования своего отца в области фосфорорганической химии, внёс вклад в развитие химии природных соединений.

18. Аркадий Николаевич Пудовик (1916–1998):

Известен реакцией Пудовика, важной для синтеза фосфорорганических соединений.

19. Вера Фёдоровна Торопова (1915–2008):

Специалист в области аналитической химии и полярографии, внесла значительный вклад в развитие методов анализа.

20. Гильм Хайруллович Камай (1901–1970):

Известный химик и педагог, внёс вклад в развитие химического образования и науки в Казанском университете.

Виртуальная экскурсия по музею Казанской химической школы

Виртуальная экскурсия по музею Казанской химической школы — это уникальная возможность погрузиться в атмосферу научных открытий и прикоснуться к великой истории химии, зародившейся в стенах Казанского университета. Музей расположен в одном из старейших зданий Казанского (ныне федерального) университета, построенном в 1837 году специально для нужд физико-химической лаборатории. Старинные интерьеры, деревянные лабораторные столы, приборы XIX века, шкафы с посудой и реактивами — всё это передаёт дух времени, когда в этих стенах работали великие учёные, заложившие основы современной химии.

Экспозиция начинается с зала, посвящённого истокам химической науки в Казани. Здесь представлены портреты первых профессоров, документы, касающиеся создания химической кафедры и первых научных курсов. В витринах можно увидеть рукописные лекции, отчёты по опытам и старинные книги, напечатанные в XIX веке, в том числе издания, подписанные лично Александром Михайловичем Бутлеровым. Гордостью музея является оригинальный письменный стол и кресло, принадлежавшие Бутлерову, а также его подлинная лабораторная посуда, пробирки, реторты и бюретки.

Следующий зал рассказывает об эпохе расцвета Казанской химической школы. Здесь представлены материалы о таких выдающихся учёных, как Николай Зинин, открывший способ восстановления ароматических нитросоединений в амины, и Владимир Марковников, сформулировавший своё знаменитое правило, которое и по сей день используется во всём мире. Посетители узнают, как в стенах Казанского университета впервые в России стали преподавать органическую химию как научную дисциплину, а не как ремесло. Экспозиция включает реальные предметы из лабораторий XIX века: стеклянные аппараты для перегонки, модели молекул, старинные весы, муфельные печи.

Особое внимание уделено кабинету-лаборатории Александра Михайловича Бутлерова — место, где родилась теория химического строения органических соединений. Здесь всё оставлено так, как было при жизни учёного: колбы и банки с реактивами, модели молекул из проволоки и дерева, записные книжки, лабораторный журнал. Стены украшают фотопортреты его учеников, а также письма от зарубежных химиков, восхищённых научной мощью Казанской школы. Посетитель может буквально "присесть" за рабочее место учёного, ощутить атмосферу сосредоточенной мысли, научной интуиции и поиска.

Виртуальная экскурсия переходит в зал, посвящённый ученикам и продолжателям дела Бутлерова — Александру Зайцеву, Александру Попову, Алексею и Борису Арбузовым. Здесь рассказано, как в XX веке химия в Казани развивалась в области фосфорорганических соединений, аналитических методов и химии природных веществ. Среди экспонатов — первый синтез фосфорорганических ядохимикатов, приборы для спектроскопии, коллекции веществ. Отдельно выделен раздел, посвящённый участию казанских химиков в военных и промышленных разработках XX века.

На стендах размещены интерактивные экраны, где можно проследить путь синтеза сложного вещества от элементарных реакций до итоговой структуры, рассмотреть модели молекул в 3D, а также пройти тесты и викторины по органической химии. Музей активно использует цифровые технологии: многие книги и научные работы оцифрованы и доступны для просмотра.

Финальный зал экскурсии посвящён современности. Здесь представлены достижения современных преподавателей и выпускников химического факультета Казанского федерального университета, их исследования в области нанохимии, материаловедения, биохимии. Также в этом зале можно познакомиться с видеоматериалами лекций, научными презентациями и виртуальными конференциями, проводимыми на базе факультета.

Виртуальная экскурсия по музею Казанской химической школы — это не просто прогулка по экспонатам, это живой рассказ о развитии химической науки в России, о людях, которые создавали её своими руками и умом, и о непрерывной связи времён, в которой прошлое вдохновляет настоящее и определяет будущее.

Параграф 3. Предельные углеводороды. Алканы