Решебник по химии 10 класс Габриелян §20

Генетическая связь между классами органических соединений

Стр. 104

Вопрос

1. Вы изучили основные классы органических соединений, объединяющие миллионы веществ. Представители каждого класса связаны между собой сходством химического строения. А существует ли взаимосвязь между представителями разных классов органических веществ?

Да, между представителями разных классов органических соединений существует тесная взаимосвязь, которая обусловлена их способностью превращаться друг в друга в результате химических реакций. Органические соединения можно представить как элементы большого и сложного химического мира, в котором все классы взаимосвязаны через цепочки превращений. Например, спирты могут быть окислены до альдегидов или кетонов, а затем — до карбоновых кислот. Карбоновые кислоты, в свою очередь, могут вступать в реакции с основаниями, образуя соли, или с алкоголями, образуя сложные эфиры. Альдегиды и кетоны могут восстанавливаться обратно в спирты или превращаться в другие соединения, такие как амины и гидроксикислоты. Углеводы при гидролизе образуют моносахариды, которые в дальнейшем могут быть окислены до кислот или превращены в спирты. Аминокислоты содержат в своей структуре и аминогруппу, и карбоксильную группу, что делает их соединительным звеном между классами аминов и карбоновых кислот. Белки, являясь полимерами аминокислот, представляют собой высокомолекулярные соединения, но их структура строится на основе взаимодействия между представителями разных классов. Даже нуклеотиды, которые входят в состав нуклеиновых кислот, включают в себя остатки сахаров (углеводы), фосфорной кислоты и азотистых оснований, относящихся к классу гетероциклических соединений. В промышленности и в живых организмах такие взаимопревращения широко используются: в биосинтезе веществ, в метаболических путях, в производстве лекарств, пластмасс, красителей и других продуктов. Таким образом, органическая химия представляет собой единую систему, в которой между разными классами соединений существуют прочные связи, основанные на общности их химических свойств, строения и реакционной способности.

Стр. 106

Проверьте свои знания

1. Что такое генетическая связь между классами органических соединений? В чём она проявляется?

Генетическая связь между классами органических соединений — это взаимосвязь, основанная на возможности превращения веществ одного класса в вещества другого класса путём последовательных химических реакций. Эта связь проявляется в том, что вещества различных классов могут быть получены друг из друга благодаря определённым реакциям, часто происходящим в одну стадию.

Например, из алкана этана (CH₃–CH₃) можно получить алкен этен (CH₂=CH₂) путём дегидрирования, далее — этанол (CH₃–CH₂OH) при гидратации этена, затем этаналь (CH₃–CHO) путём мягкого окисления спирта, уксусную кислоту (CH₃–COOH) — при дальнейшем окислении альдегида. А из уксусной кислоты возможно получение хлоруксусной кислоты (ClCH₂–COOH), а затем аминокислоты (NH₂–CH₂–COOH) при замещении атома хлора аминогруппой. Это логическая цепочка взаимопревращений веществ, наглядно демонстрирующая генетическую связь между углеводородами, спиртами, альдегидами, кислотами и производными кислот.

Таким образом, генетическая связь помогает упорядочить и понять многообразие органических веществ, показать их родственные связи и важна как для теоретической химии, так и для практического синтеза веществ.

2. Что такое цепь превращений? Как определить число реакций в предложенной цепи превращений?

Цепь превращений — это последовательность химических реакций, в ходе которых одно вещество превращается в другое, затем в третье и так далее, при этом каждое следующее соединение принадлежит, как правило, к другому классу органических соединений. Цепи превращений позволяют проследить генетическую связь между веществами и понять, какие превращения возможны в одну или несколько стадий.

Число реакций в цепи превращений определяется по количеству стрелок (→), соединяющих формулы веществ в схеме или уравнениях. Каждая стрелка обозначает одну стадию, то есть одну химическую реакцию. Например, если в цепи указано шесть стрелок, как на примере с этаном, этеном, этанолом, этаналем, уксусной кислотой и её производными, то это шесть реакций:

1. (CH₃–CH₃ → CH₂=CH₂ + H₂),

2. (CH₂=CH₂ + H₂O → CH₃–CH₂OH),

3. (CH₃–CH₂OH + CuO → CH₃–CHO + Cu + H₂O),

4. (2CH₃–CHO + O₂ → 2CH₃–COOH),

5. (CH₃–COOH + Cl₂ → ClCH₂–COOH + HCl),

6. (ClCH₂–COOH + NH₃ → NH₂–CH₂–COOH + HCl).

Таким образом, цепь состоит из 6 превращений, а значит, содержит 6 реакций.

Стр. 106

Примените свои знания

3. Запишите уравнения химических реакций, иллюстрирующих генетические связи между классами органических соединений:

а) пропанол-1 → пропаналь → пропановая кислота → 2-хлорпропановая кислота → 2-аминопропановая кислота (аланин) → дипептид;

б) n-бутан → бутадиен-1,3 → бутен-2 → n-бутан → этан → этилен → ацетилен → бензол;

в) метиловый спирт → формальдегид → муравьиная кислота → этиловый эфир муравьиной кислоты → этиловый спирт → этилен → хлорэтан.

а)

1. (CH₃CH₂CH₂OH + [O] → CH₃CH₂CHO + H₂O) — окисление пропанола до альдегида

2. (CH₃CH₂CHO + [O] → CH₃CH₂COOH) — окисление пропаналя до пропановой кислоты

3. (CH₃CH₂COOH + Cl₂ → CH₃CHClCOOH + HCl) — хлорирование (реакция радикального замещения)

4. (CH₃CHClCOOH + 2NH₃ → CH₃CH(NH₂)COOH + NH₄Cl) — замещение атома хлора на аминогруппу

5. (2CH₃CH(NH₂)COOH → CH₃CH(NH)COCH(NH₂)COOH + H₂O) — образование дипептида с выделением воды (пептидная связь)

б)

1. (CH₃CH₂CH₂CH₃ → CH₂=CH–CH=CH₂ + H₂) — дегидрирование бутана до бутадиена-1,3

2. (CH₂=CH–CH=CH₂ + H₂ → CH₃–CH=CH–CH₃) — частичное гидрирование до бутена-2

3. (CH₃–CH=CH–CH₃ + H₂ → CH₃CH₂CH₂CH₃) — гидрирование обратно в бутан

4. (CH₃CH₂CH₂CH₃ + Cl₂ → CH₃CH₂CH₂CH₂Cl + HCl) — хлорирование бутана (промежуточная стадия)

5. (CH₃CH₂CH₃ + Cl₂ → CH₃CHClCH₃ + HCl → CH₂=CH₂ + HCl) — дегидрогалогенирование, получение этилена

6. (CH₂=CH₂ + 2[H] → CH≡CH + H₂) — дальнейшее дегидрирование до ацетилена

7. (3CH≡CH → C₆H₆) — тримеризация ацетилена, образование бензола

в)

1. (CH₃OH + [O] → HCHO + H₂O) — окисление метанола до формальдегида

2. (HCHO + [O] → HCOOH) — окисление формальдегида до муравьиной кислоты

3. (HCOOH + C₂H₅OH → HCOOC₂H₅ + H₂O) — этерификация, получение этилового эфира

4. (HCOOC₂H₅ + H₂ → CH₃CH₂OH + HCOOH) — гидрогенолиз эфира до спирта

5. (CH₃CH₂OH + H₂SO₄ → CH₂=CH₂ + H₂O) — дегидратация спирта, образование этилена

6. (CH₂=CH₂ + HCl → CH₃CH₂Cl) — присоединение HCl к этилену, образование хлорэтана

4. Запишите уравнения реакций, с помощью которых можно получить анилин из метана. Укажите условия проведения реакций. Назовите промежуточные вещества. Сколько звеньев в предложенной вами цепи превращений?

Цепочка превращений от метана до анилина включает несколько стадий:

1. Хлорирование метана:

(CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl) — при освещении (hv), образуется хлорметан

2. Замещение атома хлора на аминогруппу:

(CH₃Cl + 2NH₃ → CH₃NH₂ + NH₄Cl) — получение метиламина

3. Получение нитробензола:

(С₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O) — нитрование бензола при действии концентрированных HNO₃ и H₂SO₄

4. Восстановление нитробензола:

(C₆H₅NO₂ + 3H₂ → C₆H₅NH₂ + 2H₂O) — катализатор: Ni, t°

Таким образом, звеньев — 4 (метан → хлорметан → метиламин + отдельный путь → нитробензол → анилин). Для логики лучше считать две ветви отдельно: путь к ароматике (через бензол — промышленный путь из углеводородов нефти) и путь к аминогруппе.

5. Придумайте свою цепь превращений и запишите уравнения реакций, которые ей соответствуют.

Цепочка: этан → этен → этанол → уксусный альдегид → уксусная кислота → этиловый эфир уксусной кислоты

1. (C₂H₆ → C₂H₄ + H₂) — дегидрирование, t°, катализ

2. (C₂H₄ + H₂O → CH₃CH₂OH) — гидратация этилена в присутствии H⁺

3. (CH₃CH₂OH + [O] → CH₃CHO + H₂O) — окисление спирта

4. (CH₃CHO + [O] → CH₃COOH) — окисление альдегида

5. (CH₃COOH + C₂H₅OH → CH₃COOC₂H₅ + H₂O) — этерификация

Цепочка включает 5 звеньев. Если хочешь — могу придумать ещё вариант (например, с образованием амина или нитросоединения).

Стр. 107

Используйте дополнительную информацию

6. Сделайте сообщение по теме «Синтез нитроглицерина и его применение». При необходимости воспользуйтесь Интернетом.

Синтез нитроглицерина и его применение

Нитроглицерин (или глицерилтринитрат) — это мощное взрывчатое вещество, которое также применяется в медицине. Его химическая формула: C₃H₅(ONO₂)₃. Синтез нитроглицерина был впервые осуществлён в 1847 году итальянским химиком Асканио Собреро. Это соединение относится к группе нитроэфиров и образуется в результате реакции глицерина с концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты как водоотнимающего агента.

Процесс нитрования — это экзотермическая реакция, которая должна проводиться при строгом соблюдении температурного режима (обычно не выше 30 °C). Смесь, используемая для синтеза нитроглицерина, называется нитрующей: она состоит из концентрированных HNO₃ и H₂SO₄. Глицерин вводится в смесь каплями, чтобы избежать резкого повышения температуры и опасности взрыва. Сам нитроглицерин в чистом виде крайне чувствителен к механическим воздействиям, трению и нагреву, что делает его опасным для транспортировки и хранения. Поэтому в XIX веке шведский учёный Альфред Нобель изобрёл динамит — смесь нитроглицерина с пористыми веществами (например, кизельгуром), которая оказалась гораздо более стабильной и безопасной в обращении.

Уравнение реакции синтеза нитроглицерина:

(C₃H₅(OH)₃ + 3HNO₃ → C₃H₅(ONO₂)₃ + 3H₂O)

Применение нитроглицерина разнообразно. Наиболее известно его использование в качестве компонента взрывчатых веществ — динамита и баллиститов, особенно в горнодобывающей промышленности, строительстве и военном деле. Однако не менее важно его медицинское применение. В малых дозах нитроглицерин используется в кардиологии как сосудорасширяющее средство. Он помогает снять приступы стенокардии, так как способствует расширению коронарных сосудов, улучшая кровоснабжение сердечной мышцы.

Таким образом, нитроглицерин — это уникическое вещество, сочетающее в себе свойства мощного взрывчатого вещества и важного лекарственного препарата. Его открытие и дальнейшее изучение оказали значительное влияние как на развитие химии и техники, так и на медицину.

Стр. 107

Практическая работа 1

1 вариант

1) Проведите реакции, характерные для глюкозы, используя в качестве реактива одно химическое соединение. Опишите условия проведения и признаки реакций, составьте их уравнения. Сделайте вывод.

Для глюкозы характерны реакции, указывающие на присутствие альдегидной и многоатомной спиртовой группы. Одной из таких реакций является взаимодействие с гидроксидом меди (II) в щелочной среде (реакция с образованием оксида меди (I)).

Условия проведения

К раствору глюкозы добавляют раствор гидроксида меди (II), нагревают.

Признаки реакции

Раствор из ярко-синего становится мутным, выпадает осадок кирпично-красного цвета (оксид меди (I)).

Уравнение реакции:

(C₆H₁₂O₆ + 2Cu(OH)₂ → C₆H₁₂O₇ + Cu₂O↓ + 2H₂O)

Вывод: Глюкоза проявляет свойства альдегида, восстанавливая Cu(OH)₂ до Cu₂O. Это подтверждает наличие в её молекуле альдегидной группы.

2) Используя один и тот же реактив, экспериментально распознайте выданные вам в пронумерованных пробирках без этикеток вещества: раствор формальдегида и глицерина. Опишите условия проведения и признаки реакций, составьте их уравнения. Сделайте вывод.

Для различения глицерина и формальдегида можно использовать реакцию серебряного зеркала.

Условия проведения

К каждому веществу добавляют аммиачный раствор оксида серебра и нагревают на водяной бане.

Признаки реакции

С формальдегидом происходит восстановление Ag⁺ до металлического серебра — на стенках пробирки появляется зеркальный налёт.

С глицерином серебро не восстанавливается, реакция не идёт.

Уравнение реакции (для формальдегида):

(HCHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH → HCOONH₄ + 2Ag↓ + 3NH₃ + H₂O)

Вывод: Формальдегид, как альдегид, восстанавливает ионы серебра до металлического серебра. Глицерин — многоатомный спирт — не даёт реакции серебряного зеркала. Таким образом, вещества можно распознать по признаку образования зеркального налёта.

2 вариант

1) Проведите реакции, характерные для белков. Опишите условия проведения и признаки реакций. Сделайте вывод.

Одна из характерных реакций для белков — биуретовая реакция. Она позволяет выявить наличие пептидных связей.

Условия проведения

В пробирку наливают 2 мл раствора куриного белка, добавляют 2 мл 5–10%-ного раствора щёлочи (NaOH) и несколько капель раствора сульфата меди (II).

Признаки реакции

Раствор приобретает фиолетовое окрашивание.

Уравнение реакции:

(белок + CuSO₄ + NaOH → комплексное соединение фиолетового цвета)

Вывод: Фиолетовая окраска свидетельствует о наличии пептидных связей — главного признака белковой природы вещества. Следовательно, белок можно выявить биуретовой реакцией.

2) Экспериментально распознайте выданные вам в пронумерованных пробирках без этикеток вещества: крахмальный клейстер и глицерин. Опишите условия проведения и признаки реакций. Сделайте вывод.

Для различения крахмального клейстера и глицерина можно использовать реакцию с йодной настойкой.

Условия проведения

В каждую пробирку добавляют 1–2 капли раствора йода, разведённого водой.

Признаки реакции

При добавлении йода к крахмальному клейстеру наблюдается появление синего окрашивания. В пробирке с глицерином окрашивания не происходит.

Уравнение (условное):

(крахмал + I₂ → синий комплекс)

Вывод: Синее окрашивание является качественной реакцией на крахмал. Таким образом, крахмальный клейстер можно отличить от глицерина с помощью йода.

3 вариант

1) Проведите реакции, характеризующие химические свойства уксусной кислоты. Опишите условия проведения и признаки реакций, составьте их уравнения. Сделайте вывод.

Уксусная кислота (CH₃COOH) проявляет свойства типичных карбоновых кислот: вступает в реакции с основаниями, солями слабых кислот, металлами и спиртами. Ниже приведены характерные реакции:

а) Реакция с основанием (нейтрализация):

Условия: смешивание растворов уксусной кислоты и гидроксида натрия.

Признак: исчезновение кислой реакции среды.

Уравнение:

(CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O)

б) Реакция с металлом (цинком):

Условия: в пробирку с уксусной кислотой добавляют кусочек цинка.

Признак: выделение пузырьков газа (водорода).

Уравнение:

(2CH₃COOH + Zn → (CH₃COO)₂Zn + H₂↑)

в) Реакция с солью угольной кислоты (например, Na₂CO₃):

Условия: добавляют уксусную кислоту к раствору соды.

Признак: выделение газа (углекислого).

Уравнение:

(2CH₃COOH + Na₂CO₃ → 2CH₃COONa + CO₂↑ + H₂O)

Вывод: Уксусная кислота проявляет кислотные свойства: вступает в реакции нейтрализации, вытесняет более слабые кислоты из их солей и реагирует с металлами с выделением водорода.

2) Экспериментально распознайте выданные вам в пронумерованных пробирках без этикеток вещества: растительное и машинное масла. Опишите условия проведения и признаки реакций. Сделайте вывод.

Для различения растительного и машинного масел используют реакцию обесцвечивания бромной воды.

Условия проведения

В пробирки с небольшим количеством каждого масла добавляют несколько капель бромной воды и встряхивают.

Признаки реакции

В пробирке с растительным маслом бромная вода обесцвечивается — это реакция по кратной связи (ненасыщенные жирные кислоты).

В пробирке с машинным маслом цвет бромной воды не изменяется.

Уравнение (условное):

(СₙН₂ₙ + Br₂ → CₙH₂ₙBr₂) — реакция присоединения

Вывод: Растительное масло содержит ненасыщенные жирные кислоты, способные вступать в реакцию с бромной водой. По этому признаку его можно отличить от машинного масла.

4 вариант

1) Предложите и экспериментально подтвердите способы распознавания степени спелости яблок. Предположите, как созревает яблоко: от центра к краю или наоборот. Докажите своё предположение экспериментально.

Для определения степени спелости яблока можно использовать реакцию на содержание крахмала, который при созревании превращается в сахара. Для этого срез яблока обрабатывают раствором йода. Йод реагирует с крахмалом с образованием синего окрашенного комплекса. Чем интенсивнее сине-фиолетовое окрашивание — тем больше крахмала, а значит, менее зрелая часть яблока.

Условия проведения эксперимента:

1. Разрезать яблоко пополам.

2. Обработать срезы 1–2 каплями раствора йода.

3. Наблюдать изменение окраски в разных частях — у кожуры и у сердцевины.

Результаты и вывод: Если окрашивание более выражено у кожуры, а центр почти не окрашивается — значит, яблоко зреет от центра к краям. Если наоборот — зреет от края к центру. Обычно у большинства сортов созревание начинается из центра, поэтому центр будет окрашиваться слабее.

2) Экспериментально распознайте выданные вам в пронумерованных пробирках без этикеток вещества: растворы сахарозы и глюкозы. Опишите условия проведения и признаки реакций. Сделайте вывод.

Для распознавания используют реакцию серебряного зеркала или реакцию с гидроксидом меди(II) в щелочной среде. Глюкоза — восстанавливающий сахар, вступает в реакцию, тогда как сахароза — нет (в ней нет свободной альдегидной группы).

Условия реакции с аммиачным раствором оксида серебра (реакция серебряного зеркала): В пробирку с раствором добавляют аммиачный раствор Ag₂O и нагревают.

Признак: При наличии глюкозы на стенках пробирки появляется зеркальный налёт из серебра. Сахароза не даёт реакции.

Уравнение:

(C₆H₁₂O₆ + 2[Ag(NH₃)₂]OH → C₆H₁₂O₇ + 2Ag↓ + 2NH₃ + H₂O)

Вывод: Пробирка, в которой наблюдается образование зеркального налёта серебра или осадка красного цвета при реакции с Cu(OH)₂, содержит глюкозу. Вторая — сахарозу.