1. б) не нужно. Обстоятельство "не шутя" является наречием и не обособляется.
2. а) нужно. Обстоятельство "падая" выражено деепричастным оборотом и обособляется.
3. б) не нужно. Обстоятельство "не зная сам куда брести" выражено одиночным деепричастием и не обособляется.
4. а) нужно. Обстоятельство "пробив сквозившую тучу" выражено деепричастным оборотом и обособляется.
5. а) нужно. Обстоятельство "провисая лениво" выражено деепричастным оборотом и обособляется.
6. а) нужно. Обстоятельство "рукою опершись на седло" выражено деепричастным оборотом и обособляется.
7. б) не нужно. Обстоятельство "спустя рукава" является фразеологизмом и не обособляется.
8. а) нужно. Обстоятельство "в полночь робкий дождь начинает перешептываться в одичалом саду" выражено одиночным деепричастием и обособляется.
9. а) нужно. Обстоятельство "по утрам" выражено обстоятельством времени и не обособляется, но в предложении есть обособленное определение "озорничая", относящееся к слову "ветер".
10. б) не нужно. Обстоятельство "не спеша" является наречием и не обособляется.
Убрать каракули