Решебник по химии 10 класс Габриелян | Страница 76

Проверьте свои знания

1. Какие вещества называют альдегидами? Приведите формулы и названия трёх первых представителей этого гомологического ряда.

Альдегидами называют органические вещества, в молекулах которых содержится альдегидная группа —CHO, связанная с углеродным радикалом или атомом водорода. Эта группа состоит из атома углерода, соединённого двойной связью с атомом кислорода и одинарной — с атомом водорода. Альдегидная группа определяет химические свойства этих соединений и принадлежность к классу альдегидов.

Три первых представителя гомологического ряда альдегидов:

4. Формальдегид (метаналь): молекулярная формула (CH₂O), структурная формула — H–CHO

5. Ацетальдегид (этаналь): молекулярная формула (C₂H₄O), структурная формула — CH₃–CHO

6. Пропионовый альдегид (пропаналь): молекулярная формула (C₃H₆O), структурная формула — CH₃–CH₂–CHO

2. Даны молекулярные формулы веществ: C₂H₄O, C₃H₆O, CH₂O, C₂H₆O₂, C₃H₈O, C₂H₄O₂. Какие из этих формул могут отражать состав альдегидов? Напишите соответствующие структурные формулы.

Из предложенных веществ формулы CH₂O, C₂H₄O, C₃H₆O соответствуют составу альдегидов. Ниже — их структурные формулы:

4. CH₂O — формальдегид: H–C(=O)–H

5. C₂H₄O — ацетальдегид (этаналь): CH₃–C(=O)–H

6. C₃H₆O — пропионовый альдегид (пропаналь): CH₃–CH₂–C(=O)–H

Остальные вещества не являются альдегидами:

• C₂H₆O₂ — этиленгликоль (многоатомный спирт),

• C₃H₈O — спирт (пропанол-1 или пропанол-2),

• C₂H₄O₂ — уксусная кислота (карбоновая кислота).

Стр. 76

Примените свои знания

3. Формальдегид объёмом 44,8 л (н. у.) растворили в 240 г воды. Рассчитайте массовую долю альдегида в растворе.

1 моль газа (н. у.) занимает 22,4 л.

Значит, количество вещества формальдегида:

n = 44,8 л / 22,4 л/моль = 2 моль

Молярная масса HCHO = 12 + 1 + 16 = 29 г/моль

Масса формальдегида:

m = 2 моль × 30 г/моль = 60 г

Масса раствора = 240 г (вода) + 60 г (формальдегид) = 300 г

Массовая доля:

w = (60 г / 300 г) × 100% = 20%

Ответ: массовая доля альдегида в растворе равна 20%.

4. При сжигании 0,22 г органического вещества, плотность паров которого по воздуху равна 1,517, образовалось 224 мл оксида углерода(IV) (н. у.) и 0,18 г воды. Определите молекулярную формулу вещества.

Найдём число молей CO₂:

V = 224 мл = 0,224 л

n(CO₂) = 0,224 / 22,4 = 0,01 моль → C = 0,01 моль

Найдём число молей H₂O:

m(H₂O) = 0,18 г

n(H₂O) = 0,18 / 18 = 0,01 моль → H = 0,02 моль

Масса C = 0,01 × 12 = 0,12 г

Масса H = 0,02 × 1 = 0,02 г

Масса O = 0,22 − (0,12 + 0,02) = 0,08 г → n(O) = 0,08 / 16 = 0,005 моль

Отношения:

C : H : O = 0,01 : 0,02 : 0,005 = 2 : 4 : 1 → эмпирическая формула: C₂H₄O

Найдём молярную массу по плотности:

Плотность по воздуху: D = M / 29 → M = 1,517 × 29 ≈ 44 г/моль

Эмпирическая формула C₂H₄O (Mr = 44) → Совпадает

Ответ: молекулярная формула вещества — C₂H₄O

5. В чём различие реакций полимеризации и поликонденсации? Ответ проиллюстрируйте уравнениями реакций полимеризации этилена и поликонденсации фенола с формальдегидом.

Реакции полимеризации — это реакции соединения мономеров с кратной связью (например, алкенов) без отщепления побочных продуктов.

Пример: (nCH₂=CH₂ → (–CH₂–CH₂–)ₙ)

Реакции поликонденсации — это реакции соединения мономеров с отщеплением низкомолекулярных веществ (например, воды).

Пример: взаимодействие фенола с формальдегидом:

(nC₆H₅OH + nCH₂O → [–C₆H₄–CH₂–]ₙ + nH₂O)

Вывод: полимеризация происходит без побочных продуктов, поликонденсация сопровождается выделением воды или других низкомолекулярных соединений.

6. В двух пробирках без этикеток находятся растворы этиленгликоля и уксусного альдегида. Как при помощи растворов сульфата меди(II) и гидроксида натрия распознать предложенные вещества? Укажите признаки реакций.

Для распознавания используют качественные реакции на альдегиды и многоатомные спирты.

3. К этиленгликолю при добавлении CuSO₄ и NaOH образуется ярко-синий раствор — комплекс меди с многоатомным спиртом. Признак реакции: раствор становится ярко-синим.

4. К уксусному альдегиду при добавлении CuSO₄ и NaOH и нагревании — реакция серебряного зеркала или реакция с медью:

Альдегид восстанавливает Cu²⁺ до Cu₂O — на дне пробирки выпадает красно-оранжевый осадок оксида меди(I).

Таким образом:

— Синий раствор указывает на этиленгликоль,

— Красно-оранжевый осадок — на уксусный альдегид.

7. Какая масса серебра образуется на стенках пробирки при взаимодействии 15 г 2%-ного раствора формальдегида с избытком аммиачного раствора оксида серебра?

Масса формальдегида в растворе:

m(HCHO) = 2% от 15 г = 0,02 × 15 = 0,3 г

Mr(HCHO) = 30 г/моль

n(HCHO) = 0,3 / 30 = 0,01 моль

Реакция:

HCHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH → HCOONH₄ + 2Ag↓ + 3NH₃ + H₂O

По уравнению: 1 моль HCHO → 2 моль Ag

n(Ag) = 0,01 × 2 = 0,02 моль

m(Ag) = 0,02 × 108 = 2,16 г

Ответ: масса серебра — 2,16 г.

Стр. 76

Используйте дополнительную информацию

8. В 1860 г. французский химик М. Бертло провёл реакцию ацетилена с водой и был уверен, что получил непредельный спирт:

HC≡CH + H₂O → CH₂=CH–OH

В 1877 г. аналогичную реакцию осуществил русский химик Александр Павлович Эльтеков. Учёный пришёл к выводу, что получил уксусный альдегид:

HC≡CH + H₂O → CH₃CHO

Кто из учёных оказался прав?

Прав оказался Александр Павлович Эльтеков. Реакция гидратации ацетилена (HC≡CH) происходит по механизму присоединения воды с образованием уксусного альдегида (CH₃CHO). Это реакция проходит в присутствии солей ртути (Hg²⁺) как катализатора и называется реакцией Кучерова.

Получение непредельного спирта (винилового спирта, CH₂=CH–OH), о котором говорил Бертло, невозможно, потому что этот спирт неустойчив и таутомеризуется в альдегидную форму (CH₃CHO).

Таким образом, продуктом реакции действительно является уксусный альдегид, а не спирт, и прав оказался русский химик А. П. Эльтеков.

Параграф 15. Карбоновые кислоты

Стр. 76

Вопрос

1. Вы уже встречались с соединениями этого класса при изучении альдегидов. Какую функциональную группу содержат молекулы карбоновых кислот, какова их общая формула и характерные свойства?

Молекулы карбоновых кислот содержат карбоксильную группу (–COOH), которая является их функциональной группой. Она состоит из карбонильной группы (C=O) и гидроксильной группы (–OH), присоединённых к одному и тому же атому углерода.

Общая формула карбоновых кислот:

R–COOH, где R — углеводородный радикал (алкил или арил).

Характерные свойства карбоновых кислот:

• Обладают кислотными свойствами, могут диссоциировать в воде с образованием ионов H⁺ и кислотных остатков.

• Реагируют с основаниями (например, (NaOH)), образуя соли и воду:

(CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O)

• Реагируют с металлами (например, (Zn), (Mg)) с выделением водорода:

(2CH₃COOH + Zn → (CH₃COO)₂Zn + H₂↑)

• Реагируют с карбонатами и гидрокарбонатами с выделением углекислого газа:

(2CH₃COOH + Na₂CO₃ → 2CH₃COONa + CO₂ + H₂O)

• Способны вступать в реакции этерификации с образованием сложных эфиров:

(CH₃COOH + C₂H₅OH → CH₃COOC₂H₅ + H₂O) (в присутствии H₂SO₄)

Таким образом, карбоновые кислоты — это соединения с выраженными кислотными свойствами, отличающими их от спиртов и альдегидов.