Решебник по химии 10 класс Габриелян | Страница 107

Используйте дополнительную информацию

6. Сделайте сообщение по теме «Синтез нитроглицерина и его применение». При необходимости воспользуйтесь Интернетом.

Синтез нитроглицерина и его применение

Нитроглицерин (или глицерилтринитрат) — это мощное взрывчатое вещество, которое также применяется в медицине. Его химическая формула: C₃H₅(ONO₂)₃. Синтез нитроглицерина был впервые осуществлён в 1847 году итальянским химиком Асканио Собреро. Это соединение относится к группе нитроэфиров и образуется в результате реакции глицерина с концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты как водоотнимающего агента.

Процесс нитрования — это экзотермическая реакция, которая должна проводиться при строгом соблюдении температурного режима (обычно не выше 30 °C). Смесь, используемая для синтеза нитроглицерина, называется нитрующей: она состоит из концентрированных HNO₃ и H₂SO₄. Глицерин вводится в смесь каплями, чтобы избежать резкого повышения температуры и опасности взрыва. Сам нитроглицерин в чистом виде крайне чувствителен к механическим воздействиям, трению и нагреву, что делает его опасным для транспортировки и хранения. Поэтому в XIX веке шведский учёный Альфред Нобель изобрёл динамит — смесь нитроглицерина с пористыми веществами (например, кизельгуром), которая оказалась гораздо более стабильной и безопасной в обращении.

Уравнение реакции синтеза нитроглицерина:

(C₃H₅(OH)₃ + 3HNO₃ → C₃H₅(ONO₂)₃ + 3H₂O)

Применение нитроглицерина разнообразно. Наиболее известно его использование в качестве компонента взрывчатых веществ — динамита и баллиститов, особенно в горнодобывающей промышленности, строительстве и военном деле. Однако не менее важно его медицинское применение. В малых дозах нитроглицерин используется в кардиологии как сосудорасширяющее средство. Он помогает снять приступы стенокардии, так как способствует расширению коронарных сосудов, улучшая кровоснабжение сердечной мышцы.

Таким образом, нитроглицерин — это уникическое вещество, сочетающее в себе свойства мощного взрывчатого вещества и важного лекарственного препарата. Его открытие и дальнейшее изучение оказали значительное влияние как на развитие химии и техники, так и на медицину.

Стр. 107

Практическая работа 1

1 вариант

1) Проведите реакции, характерные для глюкозы, используя в качестве реактива одно химическое соединение. Опишите условия проведения и признаки реакций, составьте их уравнения. Сделайте вывод.

Для глюкозы характерны реакции, указывающие на присутствие альдегидной и многоатомной спиртовой группы. Одной из таких реакций является взаимодействие с гидроксидом меди (II) в щелочной среде (реакция с образованием оксида меди (I)).

Условия проведения

К раствору глюкозы добавляют раствор гидроксида меди (II), нагревают.

Признаки реакции

Раствор из ярко-синего становится мутным, выпадает осадок кирпично-красного цвета (оксид меди (I)).

Уравнение реакции:

(C₆H₁₂O₆ + 2Cu(OH)₂ → C₆H₁₂O₇ + Cu₂O↓ + 2H₂O)

Вывод: Глюкоза проявляет свойства альдегида, восстанавливая Cu(OH)₂ до Cu₂O. Это подтверждает наличие в её молекуле альдегидной группы.

2) Используя один и тот же реактив, экспериментально распознайте выданные вам в пронумерованных пробирках без этикеток вещества: раствор формальдегида и глицерина. Опишите условия проведения и признаки реакций, составьте их уравнения. Сделайте вывод.

Для различения глицерина и формальдегида можно использовать реакцию серебряного зеркала.

Условия проведения

К каждому веществу добавляют аммиачный раствор оксида серебра и нагревают на водяной бане.

Признаки реакции

С формальдегидом происходит восстановление Ag⁺ до металлического серебра — на стенках пробирки появляется зеркальный налёт.

С глицерином серебро не восстанавливается, реакция не идёт.

Уравнение реакции (для формальдегида):

(HCHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH → HCOONH₄ + 2Ag↓ + 3NH₃ + H₂O)

Вывод: Формальдегид, как альдегид, восстанавливает ионы серебра до металлического серебра. Глицерин — многоатомный спирт — не даёт реакции серебряного зеркала. Таким образом, вещества можно распознать по признаку образования зеркального налёта.

2 вариант

1) Проведите реакции, характерные для белков. Опишите условия проведения и признаки реакций. Сделайте вывод.

Одна из характерных реакций для белков — биуретовая реакция. Она позволяет выявить наличие пептидных связей.

Условия проведения

В пробирку наливают 2 мл раствора куриного белка, добавляют 2 мл 5–10%-ного раствора щёлочи (NaOH) и несколько капель раствора сульфата меди (II).

Признаки реакции

Раствор приобретает фиолетовое окрашивание.

Уравнение реакции:

(белок + CuSO₄ + NaOH → комплексное соединение фиолетового цвета)

Вывод: Фиолетовая окраска свидетельствует о наличии пептидных связей — главного признака белковой природы вещества. Следовательно, белок можно выявить биуретовой реакцией.

2) Экспериментально распознайте выданные вам в пронумерованных пробирках без этикеток вещества: крахмальный клейстер и глицерин. Опишите условия проведения и признаки реакций. Сделайте вывод.

Для различения крахмального клейстера и глицерина можно использовать реакцию с йодной настойкой.

Условия проведения

В каждую пробирку добавляют 1–2 капли раствора йода, разведённого водой.

Признаки реакции

При добавлении йода к крахмальному клейстеру наблюдается появление синего окрашивания. В пробирке с глицерином окрашивания не происходит.

Уравнение (условное):

(крахмал + I₂ → синий комплекс)

Вывод: Синее окрашивание является качественной реакцией на крахмал. Таким образом, крахмальный клейстер можно отличить от глицерина с помощью йода.

3 вариант

1) Проведите реакции, характеризующие химические свойства уксусной кислоты. Опишите условия проведения и признаки реакций, составьте их уравнения. Сделайте вывод.

Уксусная кислота (CH₃COOH) проявляет свойства типичных карбоновых кислот: вступает в реакции с основаниями, солями слабых кислот, металлами и спиртами. Ниже приведены характерные реакции:

а) Реакция с основанием (нейтрализация):

Условия: смешивание растворов уксусной кислоты и гидроксида натрия.

Признак: исчезновение кислой реакции среды.

Уравнение:

(CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O)

б) Реакция с металлом (цинком):

Условия: в пробирку с уксусной кислотой добавляют кусочек цинка.

Признак: выделение пузырьков газа (водорода).

Уравнение:

(2CH₃COOH + Zn → (CH₃COO)₂Zn + H₂↑)

в) Реакция с солью угольной кислоты (например, Na₂CO₃):

Условия: добавляют уксусную кислоту к раствору соды.

Признак: выделение газа (углекислого).

Уравнение:

(2CH₃COOH + Na₂CO₃ → 2CH₃COONa + CO₂↑ + H₂O)

Вывод: Уксусная кислота проявляет кислотные свойства: вступает в реакции нейтрализации, вытесняет более слабые кислоты из их солей и реагирует с металлами с выделением водорода.

2) Экспериментально распознайте выданные вам в пронумерованных пробирках без этикеток вещества: растительное и машинное масла. Опишите условия проведения и признаки реакций. Сделайте вывод.

Для различения растительного и машинного масел используют реакцию обесцвечивания бромной воды.

Условия проведения

В пробирки с небольшим количеством каждого масла добавляют несколько капель бромной воды и встряхивают.

Признаки реакции

В пробирке с растительным маслом бромная вода обесцвечивается — это реакция по кратной связи (ненасыщенные жирные кислоты).

В пробирке с машинным маслом цвет бромной воды не изменяется.

Уравнение (условное):

(СₙН₂ₙ + Br₂ → CₙH₂ₙBr₂) — реакция присоединения

Вывод: Растительное масло содержит ненасыщенные жирные кислоты, способные вступать в реакцию с бромной водой. По этому признаку его можно отличить от машинного масла.

4 вариант

1) Предложите и экспериментально подтвердите способы распознавания степени спелости яблок. Предположите, как созревает яблоко: от центра к краю или наоборот. Докажите своё предположение экспериментально.

Для определения степени спелости яблока можно использовать реакцию на содержание крахмала, который при созревании превращается в сахара. Для этого срез яблока обрабатывают раствором йода. Йод реагирует с крахмалом с образованием синего окрашенного комплекса. Чем интенсивнее сине-фиолетовое окрашивание — тем больше крахмала, а значит, менее зрелая часть яблока.

Условия проведения эксперимента:

4. Разрезать яблоко пополам.

5. Обработать срезы 1–2 каплями раствора йода.

6. Наблюдать изменение окраски в разных частях — у кожуры и у сердцевины.

Результаты и вывод: Если окрашивание более выражено у кожуры, а центр почти не окрашивается — значит, яблоко зреет от центра к краям. Если наоборот — зреет от края к центру. Обычно у большинства сортов созревание начинается из центра, поэтому центр будет окрашиваться слабее.

2) Экспериментально распознайте выданные вам в пронумерованных пробирках без этикеток вещества: растворы сахарозы и глюкозы. Опишите условия проведения и признаки реакций. Сделайте вывод.

Для распознавания используют реакцию серебряного зеркала или реакцию с гидроксидом меди(II) в щелочной среде. Глюкоза — восстанавливающий сахар, вступает в реакцию, тогда как сахароза — нет (в ней нет свободной альдегидной группы).

Условия реакции с аммиачным раствором оксида серебра (реакция серебряного зеркала): В пробирку с раствором добавляют аммиачный раствор Ag₂O и нагревают.

Признак: При наличии глюкозы на стенках пробирки появляется зеркальный налёт из серебра. Сахароза не даёт реакции.

Уравнение:

(C₆H₁₂O₆ + 2[Ag(NH₃)₂]OH → C₆H₁₂O₇ + 2Ag↓ + 2NH₃ + H₂O)

Вывод: Пробирка, в которой наблюдается образование зеркального налёта серебра или осадка красного цвета при реакции с Cu(OH)₂, содержит глюкозу. Вторая — сахарозу.

Параграф 21. Биотехнология