гидроксибензол
карболовая кислота
Физические свойства фенола
- бесцветные или розовые кристаллы;
- плохо растворимы, особенно в холодной воде;
- с резким запахом;
- ядовит.
Используется как антисептик.
Взаимное влияние
1. -ОН группы на бензольное кольцо, то есть ē-донор
а) -ОН группа направляет реакцию замещения в орто- и параположение;
б) облегчает реакцию замещения по кольцу.
2. Влияние бензольного кольца на -ОН группу.
Изменение окраски индикатора в тёплом растворе фенола
Лакмус становится красным.
Метиловый оранжевый становится розово-красным.
Химические свойства фенола
1. Кислотные свойства
а) + активные щелочные металлы
б) + щёлочь
Реакции нейтрализации.
2. Реакция с \(\text{FeCl}_{3}\)
3. Реакция с \(\text{NH}_{3}\) с получением анилина
4. Реакция нитрования
5. Реакция алкилирования по бензольному кольцу
6. Реакция гидрирования бензольного кольца
Так как фенол – кислота, то он реакции этерификации с кислотами не даёт, но сложный эфир с фенольной частью получить можно по реакциям:
а)
б)
Получение фенола
1. Гидролиз фенолятов кислотами
2. Гидролиз галогенбензолов, но
3.
4. Промышленный способ в 2 стадии (кумольный способ)
1 стадия
2 стадия